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三苯甲烷
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{| class="wikitable" style="float:right; margin: -10px 0px 10px 20px; text-align:left" |<center>'''三苯甲烷'''<br><img src="https://www.chemicalbook.com/CAS/GIF/548-61-8.gif" width="280"></center><small>[https://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB5707476.htm 圖片來自chemical book]</small> |} '''三苯甲烷'''(triphenylmethane),<ref>[https://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB5689132.htm 三苯基甲烷 CAS#: 519-73-3]化学信息搜索</ref>一种[[芳烃]],常用做[[有机合成]]中间体。<ref>[https://m.chem960.com/chanpin/476469394/ 三苯甲烷「CAS号:519-73-3」]960化工网</ref> ==物理化学性质== 外观:白色结晶 密度:1.014g/cm3 熔点:92-94℃ [[沸点]]:359℃(25℃, 100KPa) [[闪点]]:160.3℃ [[蒸气压]]:4.74E-05mmHg(25℃) 折射率:1.59546 (20℃) [[溶解性]]:易溶于热[[乙醇]]、[[乙醚]]和氯仿,溶于苯、[[石油醚]]和[[二硫化碳]],[[微溶]]于冷 乙醇和冷[[乙酸]],不溶于水。 ==制备方法== 应用付列德尔---克拉夫茨反应,以三氯化铝为催化剂制备。具体反应式: C6H6+HCCl3→C7H6Cl2+HCl C7H6Cl2+C6H6→C13H11Cl +HCl C13H11Cl+C6H6→C19H16+HCl ==计算化学数据== 分子量:244.33034 [g/mol] 分子式:C19H16 疏水参数计算参考值(XlogP):5.3 [[氢键]]供体数量:0 氢键受体数量:0 可旋转化学键数量:3 准确质量:244.125201 同位素质量:244.125201 [[拓扑]]分子[[极性表面积]](TPSA):0 重原子数量:19 [[形式电荷]]:0 复杂度:196 同位素原子数量:0 确定原子立构中心数量:0 不确定原子立构中心数量:0 确定化学键立构中心数量:0 不确定化学键立构中心数量:0 [[共价键]]单元数量:1 功能3 d环数量:3 有效转子数量:3 [[构象异构体]]抽样RMSD:0.6 CID构象异构体数量:4 ==分子结构数据== [[摩尔折射率]]:79.96 [[摩尔体积]](m/mol):232.6 等张比容(90.2K):591.2 [[表面张力]](dyne/cm):41.6 [[极化率]](10cm):31.70 ==贮存== 密封保存。储存温度2-8℃。按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触。 ==用途== 用于染料合成,也用作气相色谱固定液。也可用于有机合成中间体。 三苯甲烷分子中的次甲基受三个苯基的影响,有很高的化学活性,能被金属原子置换。例如,三苯甲烷在液氨溶液中与氨基钠作用,生成红色的钠盐: 三苯甲烷在氧化剂作用下生成三苯甲醇(C6H5)3COH ; 在还原剂作用下生成苯和甲苯。氯代三苯甲烷在金属锌作用下,生成三苯甲基,这是首次发现的自由基。三苯甲烷可由苯在无水三氯化铝存在下与四氯化碳作用,再用乙醚使反应物分解得到。一类称为品红的染料即[[三苯甲烷染料]]。 ==安全信息== [[危险代码]]:Xi:Irritant 风险术语:R36/37/38 对皮肤/眼睛/呼吸系统有刺激性。 安全术语:S22 切勿吸入粉尘。S24/25 避免与皮肤和眼睛接触。 ==参考文献== [[Category:340 化學總論]]
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