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酮
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{{reflist}} {| class="wikitable" align="right" |- | style="background: #008080" align= center| '''<big>酮 </big> ''' |- | [[File:T0121eea154ffe762c3.jpg |缩略图|居中|[https://p1.ssl.qhimg.com/t0121eea154ffe762c3.jpg 原图链接][https://baike.so.com/gallery/list?ghid=first&pic_idx=1&eid=1612482&sid=1704572 来自 360 的图片]]] |- | style="background: #008080" align= center| |- | align= light| |} '''酮'''(''' ketone''' ),是羰基与两个烃基相连的化合物。根据分子中烃基的不同,酮可分为脂肪酮、[[脂环酮]]、芳香酮、饱和酮和不饱和酮。 芳香酮的羰基直接连在芳香环上;羰基嵌在环内的,称为环内酮,例如环己酮。按羰基数目又可分为一元酮、二元酮和[[多元酮]]。 羰基嵌在环内的,称为环内酮,例如环己酮。[[一元酮中]],羰基连接的两个烃基相同的称单酮,例如丙酮(二甲基甲酮)。互不相同的为混酮,例如苯乙酮(苯基甲基甲酮)。酮分子间不能形成氢键,其沸点低于相应的醇,但羰基氧能和水分子形成氢键,所以低碳数酮(低级酮)溶于水。低级酮是液体,具有令人愉快的气味,高碳数酮(高级酮)是固体。 =='''基本信息'''== 中文名; 酮 形式; 羰基与两个烃基相连的化合物 领域; 化学 分类; 脂肪酮、脂环酮、[[芳香酮]] 官能团; 羰基C=O 反应; 还原反应 加成反应 =='''定义'''== 化学性质活泼,易与氢氰酸、格利雅试剂、羟胺、醇等发生亲核加成反应;可还原成醇。受羰基的极化作用,有α-H的酮可发生卤代反应;在碱性条件下,具有甲基的酮可发生卤仿反应。由仲醇氧化、芳烃的酰化和羧酸衍生物与有机金属化合物反应制备。丙酮、环己酮是重要的化工原料。 官能团羰基C=O 酮的通式:RCOR' =='''结构命名'''== 结构 酮的分子中都含有羰基,且其羰基碳原子 上连有两个烃基,如右图所示。 命名 酮可分为脂肪族和芳香族两类,原则如下: a. 选择含有羰基的最长的碳链做主链; b 合并相同取代基名称,标明位置,写在酮母体名称前。 =='''物理性质'''== 酮的沸点(摄氏度) 丙酮:56.2 丁酮:79.6 2-戊酮:102.4 苯丙酮:216.5 酮的溶解度(见右图) =='''化学性质'''== 如果在 C=O 的α-C 联有三个体积不同的基团,就会造成羰基平面两侧的空间阻碍不同,给亲核试剂进攻羰基创造了空间上的选择性,我们用 L、M、S 分别表示α-C 上体积大、中、小的三个基团。 加成反应 亲核加成反应α,β- 不饱和醛(酮)的亲核加成也分为两种情况,1,2- 加成和 1,4- 加成。α,β- 不饱和醛(酮)的 1,4- 加成实际相当于 3,4- 加成。 Michael加成 有活泼亚甲基化合物形成的碳负离子,对α,β-不饱和羰基化合物的碳碳双键的亲核加成,是活泼亚甲基化物烷基化的一种重要方法,该反应称为Michael反应。Michael加成最重要的应用是Robinson增环(annelation)反应。若以环酮作为Michael反应的供体,同甲基乙烯基酮(受体)作用,可得产物1,5-二酮,后者经分子内的羟醛缩合并脱水,可在原来环上再增加一个新的六元环,该过程称为Robinson增环反应。 Robinson成环 从现代有机合成的观点看,罗宾逊成环反应实际上属于一种串联反应。是由一个麦克尔加成与羟醛缩合相串联而成的反应。在反应开始时,由一个羰基化合物生成的烯醇盐亲核进攻一个α,β-不饱和酮,发生麦克尔加成。产物随即进行分子内羟醛缩合,得到罗宾逊成环反应产物。 与HCN 的亲核加成 与含氧硫亲核加成 1. 与 H2O 反应--生成二醇 2. 与 ROH 反应--生成缩醛(酮) 特点: a. 缩醛(酮)的结构特点是含有 O-C-O 键; b. 缩醛(酮)反应可用于保护羰基; c. 缩醛(酮)反应仅发生于醛(酮)的羰基,对于其它羰基化合物不发生 此反应; d. 分子内同时含有羟基和醛(酮)羰基时,可发生分子内缩醛(酮),形成五、六元环; e. 与 RSH亲核加成 f. 与NaHSO3亲核加成 分子内同时含有强碱性基团-ONa 和强酸性基团 -SO3H,发生[[分子]]内酸碱中和使反应不可逆,生成α-羟基磺酸钠晶体从有机相中沉淀出来,α-羟基磺酸钠在酸性条件下可水解为原来的醛(酮)。所以,该反应可以用于醛(酮)的分离。-SO3H 是一个很好的离去基团, 过亲核取代反应换成其它基团。 该制备2-羟基丙腈的方法虽然历经两步,但避免在酸性条件下直接使用 HCN 所带来的危险。 与含氮亲核试剂加成 含氮亲核试剂 (G-NH2) 对醛酮的亲核加成后再消除 H2O,从而生成 C=N-G 的 C=N 键: 因 G 的不同生成的亚胺类化合物具有各自的[[名称]] 1. 与 NH3 的亲核加成 2. 与 RNH2 及 ArNH2 的亲核加成 3. 与肼的衍生物的亲核加成 4. 与 H2NOH 的亲核加成及 Beckmann 重排 5. 与 R2NH亲核加成生成烯胺 还原反应 1.催化加氢 2.还原剂法 3. Wolff-Kishner-黄鸣龙还原 4. Carnnizzarro反应 5.安息香缩合 氧化反应 1. Tollens试剂、Fehling试剂和 Benedit[[试剂]]的氧化 2. Baeyer-Villiger 氧化--RCOOOH 氧化 =='''其它'''== Perkin反应 Knoevenagel反应 Wittig反应 Mannich反应<ref>[https://guoxue.baike.so.com/query/view?type=word&title=%E9%85%AE 酮], 360国学 ,</ref> =='''参考文献'''== [[Category:800 語言、文學類]]
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