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[[File:卤代烷烃.jpeg|320px|缩略图|右|<big>卤代烷烃</big>[https://img.mianfeiwendang.com/pic/0aaf8559d1534e83d78889d0/1-810-jpg_6-1080-0-0-1080.jpg 原图链接][https://www.mianfeiwendang.com/doc/0aaf8559d1534e83d78889d0 来自 免费文档中心 的图片]]] '''卤代烷烃'''(英语:haloalkanes),简称卤烷或卤代烷,是指烷烃分子中的一个或多个[[氢原子]]被卤素原子(氟、氯、溴、碘)取代的有[[机化合物]],属于卤代烃。 ==简介== 天然存在的卤代烃种类不多,大多数卤代烃属于合成产物。卤代烃一般用RX表示(X=F、Cl、Br、I),卤原子是卤代烃的官能团。卤代烃容易发生碳卤键异裂、卤素被取代的反应。可以作为[[灭火剂]]<ref>[http://www.docin.com/p-137207241.html&endPro=true 我国卤代烃灭火剂的现状和发展趋势] ,豆丁网,2011-03-02</ref>、[[制冷剂]]、[[气雾剂]]、[[干洗剂]]、[[溶剂]]等,用途广泛。某些卤代烷如氟氯碳化合物(氟利昂)也是大气污染的主要来源之一, 能导致臭氧层的破坏,增加地表面的紫外线辐射强度。 ==分类== 从结构的角度来看,卤代烷可以分成一级卤代烷、二级卤代烷、三级卤代烷。一个连有卤素的碳原子与几个碳原子直接相连(又叫伯碳、仲碳、叔碳),就是几级烷。例如,[[氯乙烷]](CH3CH2Cl)是一级卤代烷。 从官能团的种类来看,卤代烷可以分成[[氟代烷]]、[[氯代烷]]、[[溴代烷]]、[[碘代烷]]。它们的分子中有对应的碳卤键。当然,有的分子中含有多种碳卤键。常常使用以下名称:氯氟烃(ClFCs)、氢氯氟烃(HClFCs)、氢氟烃(HFCs)。这些名称常用于对卤代烷的环境影响问题的探讨中。 ==反应== 卤代烷具有极性,很容易与亲核试剂反应。其原因是卤代烷分子中,卤素原子由于电负性较大,带有部分[[负电]]荷,而与卤素相连的碳原子带有部分正电荷,导致其具有亲电性。 ===取代反应=== 卤代烷的取代反应通常是卤素成为离子离去,并生成卤化物。卤代烷的烃基部分形成碳正离子(R+),并与进攻试剂反应。一个很典型的例子是水解反应,通常使用氢氧化钠作为反应物。来自NaOH(aq)的OH-带一个负电荷,是亲核试剂。于是,具有孤对电子的[[氢氧根]]与[[碳]]成键,而碳卤键发生异裂生成卤素负离子,得到的产物为醇和卤化钠。假如所用亲核试剂为氨,可以得到胺。用伯胺或仲胺也分别可以得到仲胺和叔胺。 氯代烷和溴代烷和碘化物(通常用碘化钠)的反应(即芬克尔斯坦反应)生成的[[碘]]代烷反应性很好。 卤代烷也可以与许多负离子反应(如CN-、SCN-、N3-),卤原子分别被这些基团所取代。这些反应在合成中很有用,且[[成本]]较低。例如,生成的腈可以被水解为羧酸。而若想得到胺类,可以通过以下反应: 用氢化铝锂将腈还原为(伯)胺类化合物; 叠氮化合物与氢化铝锂或与膦(施陶丁格反应)反应; Gabriel 合成(用苯邻二甲酰亚胺钾盐与卤代烷反应后水解得到)和德[[尔宾反应]](用乌洛托品与卤代烷反应后水解得到)。 卤代烷与碱反应,可以得到包括醇、胺、硫醇和硫醚等的一系列[[化合物]]。也可以与格氏试剂反应,得到镁盐,并增长碳链。 ==应用== 卤代烷在有机合成中被广泛地用于形成碳正离子,在合成中起重大作用。 短链卤代烷(如[[二氯甲烷]]、[[三氯甲烷]])常在工业上被用作非水溶剂。然而,由于其巨大的毒性和对环境的危害,卤代烷的使用受到限制较大。 因为氯氟烃相对毒性较小且蒸发热大,故常被用作制冷剂和推进剂<ref>[http://www.doc88.com/p-0817230962988.html 氟氯烃的催化治理] ,道客巴巴,2015-3-2 </ref>。1985年联合国有关[[臭氧层]]保护的国际公约(保护臭氧层维也纳公约)签订后,氯氟烃的使用也受限制,取而代之的是氢氟烃的应用。 ==视频== ===<center> 卤代烷烃 相关视频</center>=== <center>卤代烷灭火器</center> <center>{{#iDisplay:q0975btee9g|560|390|qq}}</center> <center>5.5 烷烃的卤代反应</center> <center>{{#iDisplay:m0854lxgjrq|560|390|qq}}</center> ==参考文献== [[Category:340 化學總論]]
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