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苹果酸
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苹果酸
中文名称：苹果酸化学名称：2－羟基丁二酸分子式：C4H6O5 分子量：134.09

苹果酸，又名2-羟基丁二酸，由于分子中有一个不对称碳原子，有两种立体异构体。大自然中，以三种形式存在，即D-苹果酸、L-苹果酸和其混合物DL-苹果酸。白色结晶体或结晶状粉末，有较强的吸湿性，易溶于水、乙醇。有特殊愉快的酸味。苹果酸主要用于食品和医药行业。^[1]

性状

苹果酸有L一苹果酸、D-苹果酸和DL-苹果酸3种异构体。天然存在的苹果酸都是L型的，几乎存在于一切果实中，以仁果类中最多。苹果酸为无色针状结晶，或白色晶体粉末，无臭，带有刺激性爽快酸味，熔点127-130℃，易溶于水，55.59/100mL(20℃)，溶于乙醇，不溶于乙醚。有吸湿性，1%(质量)水溶液的pH值2.4。
(1)D-苹果酸:密度1.595，熔点101℃，分解点140℃，比旋光度+2.92°(甲醇)，溶于水、甲醇、乙醇、丙酮。
(2)L-苹果酸:密度1.595，熔点100℃，分解点140℃，比旋光度-2.3°(8.5克/100毫升水)，易溶于水、甲醇、丙酮、二恶烷，不溶于苯。等量的左旋体和右旋体混合得外消旋体。密度1.601;熔点131-132℃，分解点150℃;溶于水、甲醇、乙醇、二恶烷、丙酮，不溶于苯。最常见的是左旋体，L-苹果酸，存在于不成熟的的山楂、苹果和葡萄果实的浆汁中。也可由延胡索酸经生物发酵制得。它是人体内部循环的重要中间产物，易被人体吸收，因此作为性能优异的食品添加剂和功能性食品广泛应用于食品、化妆品、医疗和保健品等领域。外消旋体可由延胡索酸或马来酸在催化剂作用下于高温高压条件和水蒸气作用制得。

安全性

安全性兔经口LDao 5.09/kg。狗经口LD501.Og/kg。ADI不作规定。大鼠[1%(质量)水溶液]LD501.6~3.29/kg。苹果酸是苹果的一种成分，人每日由蔬菜、水果摄取的苹果酸为1.5~3.0g左右，从未发现不良反应，毒性极低。

质量指标

按日本食品添加剂标准，苹果酸应符合下列质量指标:含量≥99.0%(质量)，溶状、水溶液澄清，熔点127~130℃，重金属≤0.002%(质量)，氯化物≤0.0035%(质量)，铁≤0.004%(质量)，灼烧残留物≤o.05%(质量)。按美国食用化学品法典(1983)规定，苹果酸应符合下列质量指标:含量≥99.5%(质量)。熔点130~132℃，灰分≤0.1%(质量)，重金属(以Pb计)≤0.002%(质量)，砷(以As计)≤0.0003%(质量)，铅≤0.001%(质量)，富马酸≤0.5%(质量)，顺丁烯二酸≤0.05%(质量)，水不溶≤o.1‰(质量)。

生产现状

由于L-苹果酸属于发酵生产的产品，安全性能有保障，因此，国际市场上需求量快速增加，2010年到2013年以来需求量保持在年均10%左右的高速度。2013年世界苹果酸主要生产国有美国、加拿大、日本等，世界总产量每年约为10万吨，其中L-苹果酸产量每年约为4万吨，而世界市场潜在需求量达到每年6万吨，可见市场发展空间之大。其中日本是世界主要的L-苹果酸生产国与出口国。

生产方法

目前,L-苹果酸的生产方法已由早期的单一的提取法发展到以下几种方法:提取法、化学合成法、一步发酵法、二步发酵法、固定化酶或细胞转化法[2]。目前,存在的问题仍是缺少优良生产菌株,在研究选育优良菌株的同时,注重加强提取工艺等相关技术的研究,搞好上下游工程配套技术的研究开发是非常必要的。

制备

(1)萃取法将未成熟的苹果、葡萄、桃等的果汁煮沸，加入石灰水，生成钙盐沉淀，然后再经处理生成游离苹果酸。

(2)合成法将苯催化氧化，得到马来酸和富马酸，然后在高温和加压下水合。水合反应的条件通常是在180-220'C和1.4一1.8MPa压力下反应3-5h。反应生成物主要是苹果酸和少量反丁烯二酸，调节苹果酸在40~C的含量为40%并使溶液冷却到约15'C，过滤分离反丁烯二酸晶体，母液浓缩，离心分离固体，得粗苹果酸，再经精制结晶得成品。

(3)发酵法从反丁烯二酸利用生物酶发酵生产左旋苹果酸。

贮运

本产品用内衬双层食品级的聚乙烯塑料袋的纸板圆桶包装，本产品有易吸湿、氧化的性能，运输时应遮蓬，不得与有毒、异味、有色粉末混放，贮存于阴凉、干燥的库房中，避免日晒。

应用及功能

食品行业应用

L-苹果酸为天然果汁之重要成份，与柠檬酸相比具有酸度大(酸味比柠檬酸强20%)，但味道柔和(具有较高的缓冲指数)，具特殊香味，不损害口腔与牙齿，代谢上有利于氨基酸吸收，不积累脂肪，是新一代的食品酸味剂，被生物界和营养界誉为"最理想的食品酸味剂。"，2013年以来在老年及儿童食品中正取代柠檬酸。
L-苹果酸是人体必需的一种有机酸，也是一种低热量的理想食品添加剂.当50%L-苹果酸与20%柠檬酸共用时，可呈现强烈的天然果实风味。
饮料(各种清凉饮料):应用L-苹果酸配制的软饮料解渴爽口，有苹果酸味，接近天然果汁。国内一些大型食品公司，如娃哈哈集团、健力宝集团开始在饮料中使用L-苹果酸。
L-苹果酸是生物体三羧酸的循环中间体，口感接近天然果汁并具有天然香味，与柠檬酸相比，产生的热量更低，口味更好，因此广泛应用于酒类、饮料、果酱、口香糖等多种食品中，并有逐渐替代柠檬酸的势头。是目前世界食品工业中用量最大和发展前景较好的有机酸之一。
L-苹果酸中含有天然的润肤成分，能够很容易地溶解粘结在干燥鳞片状的死细胞之间的"胶粘物"，从而可以清除皮肤表面皱纹，使皮肤变得嫩白、光洁而有弹性，因此在化妆品配方中备受青睐;L-苹果酸可以配制多种香精、香料，用于多种日用化工产品，如牙膏、洗发香波等;与柠檬酸相比，L-苹果酸其酸味柔和别致，因此国外将其用于替代柠檬酸作为新型洗涤助剂，用于合成高档特种洗涤剂。
L-苹果酸可以用于治疗肝病、贫血、免疫力低下、尿毒症、高血压、肝衰竭等多种疾病，并能减轻抗癌药物对正常细胞的毒害作用;还可用于制备和合成驱虫剂、抗牙垢剂等。

功能一:酸味调节剂

L-苹果酸口感接近天然苹果的酸味，与柠檬酸相比，具有酸度大、味道柔和、滞留时间长等特点，已广泛用于高档饮料、食品等行业、已成为继柠檬酸、乳酸之后用量排第三位的食品酸味剂。用L-苹果酸配制的饮料更加酸甜可口，接近天然果汁的风味。苹果酸与柠檬酸配合使用，可以模拟天然果实的酸味特征，使口感更自然、协调、丰满。清凉饮料、粉末饮料、乳酸饮料、乳饮料、果汁饮料中均可添加苹果酸改善其口感和风味，苹果酸常与人工合成的二肽甜味剂阿斯巴甜(ASPARTME)配合使用，作为软饮料的风味固定剂添加。100克苹果酸比添加100克柠檬酸几乎要强1.25倍，或者说80克的苹果酸和100克的柠檬酸形成的酸味强度是相当的，因此要达到相同的酸味强度使用L-苹果酸可以减少用量20%，对于一些食品加苹果酸可以节省白糖10%~20%，由于它的酸味刺激效果优于柠檬酸，而且美国FDA(食品和药物管理局)已限制柠檬酸在儿童和老年食品中的应用所以，近几年来L-苹果酸在食品工业上的应用已逐渐取代柠檬酸。

发酵

L-苹果酸是生物体三羧酸循环的中间体，可以参与微生物的发酵过程，可以作为微生物生长的碳源，因此可以用于食品发酵剂。比如可以做酵母生长促进剂，也可以加入发酵乳中。

凝胶作用

当有一定量的果胶和糖时，酸是凝胶形成的关键条件。浓缩果汁的生产要防止产生絮凝和凝块，就要控制有果胶引起的凝动的条件。所以L-苹果酸可以使果胶产生凝胶作用，因此可以用来制作果糕、果冻凝胶态的果酱和果泥等。

功能二:保鲜剂

苹果酸可广泛的用于食品保鲜剂。微生物需要在一定酸碱度的环境中才能正常地进行生长繁殖，如果环境中的pH值不适宜，则可能影响细胞表面的带电性质，从而引起膜的通透性能的变化，影响细胞的正常代谢。酸类对微生物的作用不仅决定氢离子的浓度成正比，而且与有机酸兼有的抗氧化作用、酸的阴离子及未电离的分子有关，苹果酸在中性条件下电离而在酸性条件下不电离，但酸性条件下的杀菌能力却比中性条件大100倍以上，主要是因为分子状态的有机酸更容易透过细胞膜起作用，而离子状态的酸不易透过细胞。另外他还可以促进蛋白质的热变性。

抑制酶促褐变

切割蔬菜是来国外兴起的一种新型蔬菜加工产品，因其具有方便性，快捷性等特点，日益受到人们的青睐。尤其在美国，据估计到2005年，切割蔬菜将在美国零售市场上占总销售的30%，马铃薯是我国一种重要的经济作物，它的褐变引起人们的关注。苹果酸可以降低pH值，产生螯合作用，以抑制酚氧酶的活力，防止褐变。另外也对其他一些原因的褐变起抑制作用。

功能三:除腥脱臭剂

用于除臭剂，可去除鱼腥，体臭及用于食品贮藏，在牛奶中加入L-苹果酸，还可改善质量。

功能四:面食强化剂

L-苹果酸对面食具强化效果，他可以使面筋蛋白质中的二硫基团增多，蛋白质分子变大，形成大分子网络结构，增强面团的透气性、弹性和韧性。另外在面粉中含有半胱氨酸和胱氨酸，他们是蛋白酶激活剂，L-苹果酸可以使他们丧失激活蛋白酶的能力，阻止蛋白酶分解面粉中的蛋白质。另外还可以对面粉进行漂白，提高蛋白质的黏结作用。

功能五:减盐作用

L-苹果酸可用于制作咸味食品，减少食盐用量。比如苹果酸钠咸度适中，常可用来制作带盐咸味的食物。苹果酸可形成许多衍生物，日本近几年已成功地将苹果酸盐应用于减糖、减盐食品中，应用苹果酸某些盐类代替食盐浸渍咸菜时，其咸味仅有食盐1/5-1/7情况下，而浸渍效果却是食盐的两倍，同时可以做为肾炎患者的食盐代用品，在豆浆中添加苹果酸钙盐，可有效地改善其口感和风味。

功能六:保护维生素C、保色作用

果蔬中所含的色素的色调，往往受到酸碱度的影响，在一些变色反应中，往往酸是起到很重要作用的成份。如叶绿素在酸性情况下会变成黄褐色的脱镁叶绿素，花色素在酸性到中性的范围变化时，会由红色逐渐趋向紫色，单宁物质在酸性下会形成粉红色的"红粉"等等。因此L-苹果酸可以用作一些食品的保色剂，比如可以做天然果子露保色剂。

演艺经历

1979年参加海山唱片公司主办的民谣风歌唱比赛获得第4名，从此进入歌唱界；同年即参与群星合辑《民谣风——第四集》和《民谣风——第五集》的灌录，在其中演唱了单曲《恰似你的温柔》、《我曾经来过》、《就这样哀叹一段美丽的爱情》，获得了一定的关注度；4月发行首张个人专辑《出塞曲》，其中歌曲《抉择》、《怎么能》成为电影主题曲，凭借《抉择》获得第1届金鼎奖唱片类最佳演唱人奖。

1981年5月发行个人专辑《秋瑾》，并在该专辑中首次发表歌词创作《想你的时候》；9月发行个人专辑《你的眼神》，亦同时灌录粤语版。

1982年与民歌时期好友李建复、苏来、靳铁章、许乃胜组建天水乐集工作室，这是台湾第一个音乐工作室；9月发行个人专辑《一千个春天》；同年为 "BBC" 主持广播节目《日正当中》，是台湾第一为位以歌手身份主持电台节目的主持人；10月发行个人专辑《再爱我一次》，专辑同名主打歌亦为同名电视连续剧主题曲；11月发行怀念老歌第一集《蓝色的梦》。

1983年3月发行专辑怀念老歌第二集《不了情》；5月发行个人专辑《昨夜之灯》；同年应香港富才制作公司力邀，在香港九龙大专会堂举办个人演唱会，首创台湾歌者在香港举办个人演唱会的先例；11月发行个人专辑《世界名曲》。

蔡琴

1984年荣获香港第六届中文流行金曲榜新人奖；同年由导演杨德昌力邀,担任电影《青梅竹马》女主角；8月发行个人专辑《此情可待》；11月发行新歌精选辑《最后一夜》，此张专辑为该年度唱片销售排行榜榜首，并已被列入长青级典藏版，专辑同名主打歌为电影《金大班的最后一夜》主题曲。

1985年发表中篇文章《迢遥路》于中央日报副刊；7月发行个人专辑《痴痴的等》。

1986年3月发行个人专辑《伤心小站》，其中歌曲《竹篱外的春天》为同名电影主题曲。同年应香港珠城影业公司及导演关锦鹏支邀，赴港拍摄个人第二部电影《地下情》，并凭借此片提名第6届香港电影金像奖最佳女配角奖，该片电影主题曲地下情也由蔡琴主唱亦同时入围最佳电影主题曲奖，此曲除了国语版外同时也出版粤语版（香港中国大陆），亦为蔡琴主唱；同年发布由台湾知名导演杨德昌、侯孝贤、陈国富策划并拍摄台湾地区第一支个人MTV（音乐）。10月发行个人专辑《人生就是戏》，其中《请假装你舍不得我》一曲为杨德昌电影《恐怖份子》主题曲；12月参与发行飞碟群星精选合辑《飞向未来》，与11位歌星合唱专辑同名主打歌，并独唱《最后一夜》。

1987年应香港亚洲电视台及富才制作公司特别邀请，出席1987 亚洲小姐选美并为该选美会作精彩演唱；9月参与飞碟群星合辑《第一种声音》，演唱专辑同名主打歌；11月发行个人专辑《时间的河》；12月参与群星合辑《美就是心中有爱》，与他人合唱《美就是心中有爱》、《美梦成真》，独唱《不曾放弃》。

1988年6月开始在台湾 CTS 主持电视节目“ 连环泡”；6月发行个人专辑《火舞》，其中专辑同名主打歌曲为电影《火舞风云》主题曲，歌曲《金色楼梯》为电视剧主题曲；同年发表中篇文章一两件心疼事于《中国时报》“人间”副刊。

1989年应中时晚报邀稿撰写专栏“时间的河”；10月应新闻局公共电视台之邀主持电视节目《第一现场》；10月发行个人专辑《谈心》，凭借此专辑获得第2届台湾金曲奖最佳女演唱人奖。

1990年1月应欧洲各界华侨之邀赴欧洲（法国荷兰德国比利时）等地巡回演唱；3月蔡琴主持的广播节目“ 日正当中”及电视节目“第一现场”双双入围广播电视金钟奖最佳广播节目主持人奖及最佳电视综艺节目主持人奖；5月赴香港作个人演唱会；6月赴美国洛杉矶作个人演唱会，内华达州州长颁布蔡琴为该州荣誉市民；12月发行专辑国语怀念老歌《回到未来》和台语怀念老歌《回到未来》，并凭借后者入围第3届台湾金曲奖最佳方言女演唱人奖；同年应号外杂志邀稿撰写专栏；12月赴香港作个人演唱会。

1991年5月发行个人专辑《太阳出来了》，并在该专辑中发表两首歌词创作《雨过天青》、《再骗我一次》；6月应美国洛杉矶联邦电台特别邀请，赴美出席该电台成立周年台庆；12月应亚太影展邀请代表台湾地区演唱；12月与波丽佳音唱片公司签约。

1992年7月发行个人专辑《你不要那样看着我的眼睛》，并在该专辑中再度发表两首歌词创作《迷宫物语》、《旅程》，凭借后者入围第5届台湾金曲奖最佳国语歌曲作词人奖，专辑中《雨中城市》一曲与日本著名艺人丹广治对唱，并赴日与丹广治先生合作拍摄 MTV。8月在台湾各地做巡回五场“仲夏夜钢琴边的谈天”活动，也是首创以唱谈方式表现的特别表演。10月主持CTV电视节目“艺文异闻"；11月开始展开台湾地区各大专院校的巡回演唱。

1993年2月主持 CTV 电视节目“ 香蕉新乐园”；5月应民生报之邀担任歌剧巨星“多明哥演唱会”户外转播主持人；10月担任电影独力时代造型设计，并提名第31届台湾金马奖最佳造型设计；12月主持本年度金鼎奖颁奖典礼。

1994年1月4日发行个人专辑《新感情旧回忆》，创作歌曲《爱你太浓》，凭借此专辑入围第6届台湾金曲奖最佳国语女女歌手奖；1月22、23日及26日在台北国父纪念馆及台中中山堂，与点将唱片艺人联合举办五星点将演唱会。

1995年7月发行个人专辑《午夜场》；9月参加民歌二十年演唱会；同年主持新加坡电视台电视节目“ 旧情绵绵”。

1996年发行个人专辑《民歌蔡琴》和《情歌蔡琴》；同年加入中华音乐人交流协会，与底细爵士乐团合作个人演唱会；同年亦应世界日报之邀赴美加地区做巡回演出及主演电影《黎明之前》，凭借此影片获得金穗奖；6月发行台语专辑《飘浪之女》，凭借此专辑入围第8届台湾金曲奖最佳方言女演唱人奖。

1997年应驻美大使胡志强先生之邀为大芝加哥地区及华府侨学界演唱；7月发行个人专辑《心太急》。

1998年主持中华音乐人交流协会第一届十大专辑及十大单曲颁奖典礼；2月受邀与滚石唱片公司歌手万芳合唱单曲《答案》；11月首次演出“果陀剧团”歌舞剧《天使不夜城》；9月发行历年来精选唱片《原声带》；12月应香港市政局之邀赴港演出八场个人演唱会。

1999年1月出版舞台剧天使不夜城歌舞剧原声带《没有男人的房子不算家》；应上海文艺出版社之邀为上海新明晚报撰写专栏；参与中华音乐人交流协会《唱过一个时代》回顾世纪末之流行音乐史演讲系列；当选中华音乐人交流协会常务理事；主持台北电台广播节目《台北艺术射手》。演出果陀剧团《淡水小镇》舞台剧。

2000年1月至3月《淡水小镇》舞台剧巡回演出；3月出版《淡水小镇》原声带即个人专辑《机遇》；3月22日主持中华音乐人交流协会第三届十大专辑及十大单曲颁奖典礼；6月15日发行个人专辑《遇见》，由鲍比达制作，常喜唱片发行；6月24日主持《云门舞集》高雄户外演出；7月1日主持《云门舞集》台北户外演出；8月15日赴新加坡登台演出；8月30日赴马来西亚登台演唱。

2001年1月23日应中国中央电视台邀请出席春节联欢晚会演出，演唱歌曲《你的眼神》。2月14日歌舞剧《天使不夜城》在北京保利歌剧院公演；3月发行专辑《金片子》；3月16日起歌舞剧《天使不夜城》展开第二次台湾地区巡回演出；6月在香港举行“ 今夜阳光灿烂蔡琴夜”演唱会；9月发行专辑《继续》；9月22、23日在香港红磡体育馆（香港体育馆）举行“蔡琴一起走来演唱会”；10月3日应澳门音乐节之邀与上海交响乐团合作演出；10月30日旧金山个人演唱会，美国爵士女歌手佩蒂奥斯汀主动要求作为该演唱会嘉宾；12月28日发行专辑《香港红磡体育馆个人演唱会现场实录专辑》。

2002年1月6日、7日参加中华音乐人交流协会与文化局主办之中山堂"校园民歌的故事"演唱会；1月中赴南京、哈尔滨、云南举行歌友会；2月28至3月10日与果陀剧团再度合作，参与百老汇经典歌曲演唱会《一场巨汇》；为电视连续剧《日出》配唱片头片尾曲；4月20、4月21日上海大剧院《怀旧金曲夜上海》演唱会；6月荣获国家戏剧院十周年最佳演员奖；8月参与由民生报主办的三场“ 风华再现“演唱会；9月在广州体育馆举行个人演唱会；10月在澳门国际音乐节参加”海上续梦――蔷薇玫瑰夜来香“演唱会；8月由华纳唱片发行专辑《意乱琴迷》；10月参加台中市政府音乐祭”琴健之夜“演唱会。

2003年1月1日至5日，蔡琴、费玉清金曲演唱会第二度在上海大剧院演唱；1月至4月主演歌舞剧《情尽夜上海》，分别在台中中山堂演出两日三场、高雄至德堂演出两日三场、台北国父纪念馆加演8天；2月14日应加波滨海艺术中心邀请再度与伦永亮合作为2003年情人节特别设计一场“ 跟我说爱我”演唱会；5月发行“情尽夜上海”歌舞剧原声带；6月前往纽约进修表演学；9月7日发行专辑《情尽夜上海回忆录》歌舞剧CD；10月专辑《机遇》再版发行；12月1日应纽约百老汇剧团邀请在纽约林肯中心担任演唱嘉宾，期间眼疾复发；12月6日在上海大舞台举办“琴酝”演唱会。12月12日在北京工人体育馆举办“ 听琴”演唱会，眼疾复发；12月26至28日在台北国父纪念馆举办“柔情万千”演唱会；12月31日在台中中山堂举办“柔情万千”演唱会。从2003年开始主要在世界各地举行“柔情万千”、“再爱我一次”、“有琴有义”、“银色月关下”、“不了情”、“新不了情”、“海上良宵”、“好预兆”等世界巡回演唱会。

2004年在台北、新竹演出歌舞剧《跑路天使》。2月发行专辑《最动听的蔡琴》；3月发行黑钻辑《抒琴时间－2004蔡琴精选》；8月发行专辑《银色月光下》。

2007年3月发行专辑《不了情2007经典歌曲香港演唱会》；10月发行专辑《金声演奏厅》。

2010年发行单曲《如梦令》。

2016年2月25日发行首张福音专辑《哈利路亚》。5月8日在台北国际会议中心举办“宝岛不了情”2016演唱会第三场，低沈醇厚的经典嗓音，陪伴粉丝度过母亲节，她穿着一身红色长裙站上舞台，一首《夜上海》唤起观众心中的经典。

2017年6月，献唱《大护法》主题曲。

2018年4月30日，参加北京草莓音乐节。

==蔡琴简介==^[2]

功能七:抗氧化、抑制油脂酸败

L-苹果酸有较好的抗氧化能力，食品中脂类的氧化会导致酸败、蛋白质破坏和色素氧化，使食品的感官性质下降、营养价值降低、货架期缩短。添加食品抗氧化剂可延缓氧化、延长货架期、保持食品的色香味和营养价值。

医药行业应用

在各种片剂、糖浆中配以苹果酸可以呈现水果味，并有利于在体内吸收、扩散，它常配入复合氨基酸注射液中，以提高氨基酸的利用率。它的钠盐是治疗肝功能不全特别是高血压症的有效药物。L-苹果酸钾是良好的钾补充药，它能保持人体水分平衡，治疗水肿、高血压和脂肪积聚症等。L-苹果酸可用于药物制剂、片剂、糖浆中，还可以配入氨基酸溶液中，能明显提高氨基酸的吸收率;L-苹果可以用于治疗肝病、贫血、免疫力低下、尿毒症、高血压、肝衰竭等多种疾病，并能减轻抗癌药物对正常细胞的毒害作用，还用于制备与合成驱虫剂、抗牙垢剂等。另外L-苹果酸还可以作为工业清洗剂、树脂固化剂、合成材料增塑剂、饲料添加剂等。^[3]