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水杨酸甲酯

无色油状液体,具有冬青叶香味。1843年卡沃斯(Cahours)提出冬绿油中的主要成分为水杨酸甲酯。我国1959年生产。本品以水杨酸和甲醇于硫酸催化剂作用下酯化、精制而成。日、瑞士、德、英及匈等国药典均有收载。《卫生部药品标准》1989年版收载。

基本信息

中文学名; 水杨酸甲酯

拉丁学名; Methyl salicylate

别称; 柳酸甲酯

分子结构

基本信息

中文名称:水杨酸甲酯

英文名称:Methyl salicylate

中文别名:邻羟基苯甲酸甲酯;柳酸甲酯;邻羟基苯甲酸酯;冬青油;冬绿油

英文别名:2-carbomethoxyphenol; o-hydroxybenzoic acid methyl ester; 2-(methoxycarbonyl)phenol; analgit; anthrapole nd; betula; Betula oil; exagien; flucarmit; gaultheria oil; Linsal; methyl o-hydroxybenzoate; Methyl hydroxybenzoate; Metsal Liniment; oil of wintergreen; Panalgesic; teaberry oil; wintergreen oil; Winter Green Oil; Salicylic Acid Methyl Ester; Methyl-2-Hydroxybenzoate; methyl 2-hydroxybenzoate; 5-isopropyl-2-methyl-phenol

CAS号:119-36-8;8024-54-2

分子式:C8H8O3

分子量:152

物性数据

1. 性状:无色至淡黄色透明液体,具有如冬青油那样的香味。

2. 密度(g/mL,20/4ºC):1.181

3. 相对密度(g/mL,25/4ºC):1.5369

4. 熔点(ºC):-8.6

5. 沸点(ºC,101.3KPa):223.3

6. 折射率(18.1ºC):1.53773

7. 折射率(20ºC):1.5369

8. 闪点(ºC):106

9. 燃点(ºC,密闭):101.1

10. 蒸发热(KJ/mol):46.70

11. 生成热(KJ/mol):112.63

12. 燃烧热(KJ/mol,25ºC):3777.3

13. 比热容(KJ/(kg·K),15~30ºC,定压):1.64

14. 沸点上升常数:0.057

15. 蒸气压(kPa,25ºC):0.015

16. 溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿和乙酸。

17. 临界温度(ºC):435.85

18. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1) :252.3

存储方法

1.镀锌铁桶或玻璃瓶装。阴凉、干燥处存放。

2.采用塑料桶或铁桶内衬塑料包装,容器必须密封。按有毒危险品规定贮运。

合成方法

1.收集杜鹃花科植物白株木(俗称冬青)树的枝叶,采用水蒸气蒸馏法提取可得冬青油。

冬青枝叶切碎浸渍水蒸气蒸馏水蒸气↓

油水分离冬青油

精制方法:减压分馏,收集不含水和酸的中间馏分。

2.将水杨酸加入反应釜中,加入过量的甲醇,搅拌下再加入催化剂硫酸,加热进行反应。反应完毕后,用水洗至中性。再进行蒸馏,先常压蒸出甲醇和残留的水,再减压蒸馏收集馏分即可。

3.从天然精油中用分馏的方法单离出水杨酸甲酯。

4. 烟草:BU,56;FC,9;FC,18;BU,9, 18。

主要用途

1.该品有限强的类似鹿蹄草的气味,用作香料时,常作为医药制剂中腔药与涂剂等的赋香剂,在一般香精中,例如檞树等香料的调合中也有应用,其他如口香糖、漱口水等口中含用药物也有应用。水杨酸甲酯也用作溶剂和中间体,用于制造杀虫剂、杀菌剂、香料、涂料、化妆品油墨及纤维助染剂等。水杨酸甲酯与氨水反应生成水杨酰胺,用于解热止痛药乙基水杨胺的生产,水杨酰胺本身也是一种解热镇痛药。

水杨酸甲酯经乙酰化可得乙酰水杨酸甲酯(C10H10O4,[580-02-9])。将水杨酸甲酯和乙酐投入反应锅,搅拌下加入硫酸,反应温度不超过60℃,约1h,反应毕,将反应物倒入冰水中析出结晶,过滤、水洗、干燥,即得名乙酰水杨酸甲酯。乙酰水杨酸经环合可制取4-羟基香豆素。水杨酸甲酯作为医药用作外用发赤剂。2.常作为医药制剂中口腔药与涂剂等的赋香剂,在一般香精中,例如榭树等香料的调和中也有应用,其他如口香糖、漱口水等11种含用药物也有应用。还用作溶剂和医药杀虫剂、杀菌剂等中间体。3.可以应用在金合欢、晚香玉、依兰、素心兰等日用香精中,特别适用于牙膏、口腔清洁剂中,在草莓、葡萄、香子兰等食用香精中也经常使用。在软饮料中用量为59×10-6,糖果中用量为 840×10-6,口香糖中用量为8400×10-6。

安全信息

风险术语

R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。

R36/38:Irritating to eyes and skin. 刺激眼睛和皮肤。

安全术语

S24/25:Avoid contact with skin and eyes.避免与皮肤和眼睛接触。

系统编号

CAS号:119-36-8;8024-54-2

MDL号:MFCD00002214

EINECS号:204-317-7

RTECS号:VO4725000

BRN号:971516

PubChem号:24897111

毒理学数据

对小儿的平均致死量为10mL,成人为30mL。豚鼠经口LD50为0.7g/kg。兔经口LD50为2.8g/kg。嗅觉阈浓度0.0037mg/m3。

大鼠经口LD50:887mg/kg

分子结构数据

1、 摩尔折射率:39.9

2、 摩尔体积(m3/mol):125.7

3、 等张比容(90.2K):327.1

4、 表面张力(dyne/cm):45.7

计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2.3

2、 氢键供体数量:1

3、 氢键受体数量:3

4、 可旋转化学键数量:2

5、 互变异构体数量:4

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):46.5

7、 重原子数量:11

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:144

10、 同位素原子数量:0

11、 确定原子立构中心数量:0

12、 不确定原子立构中心数量:0

13、 确定化学键立构中心数量:0

14、 不确定化学键立构中心数量:0

15、 共价键单元数量:1

生态学数据

对皮肤有刺激作用。蒸气或烟雾对眼睛、黏膜和上呼吸道有刺激作用。慢性中毒时引起恶心、呕吐、酸中毒症、呼吸器官疾病、昏睡以致死亡。

=性质与稳定性

1.化学性质:与水一起煮沸时部分水解游离出水杨酸,使氯化铁呈紫色。露置空气中易变色。为冬青油的主要成分。遇铁会变成深褐色。

2.本品毒性较高。大鼠经口LD50为887mg/kg。成人口服致死最低量为170mg/kg。咽下本品会严重损伤肠胃。生产设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。

4. 天然存在于冬青油、依兰依兰油、金合欢油等精油中,以及樱桃、苹果等水果的果汁中。

5. 吞服相对少量的就可引起严重的危害和死亡。

6. 置露空气易变色。 [1]

参考文献

  1. 水杨酸甲酯,健康网 , 2018-08-19