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共軛二烯烴,是二烯烴的一類,分子中含有兩個相隔一個單鍵的雙鍵(一般為碳碳雙鍵)。最簡單的共軛二烯烴是1,3-丁二烯。共軛二烯烴相對於累積二烯烴來說,更加穩定。

共軛二烯烴

目錄

基本簡介

兩個雙鍵被一個單鍵隔開,即含有—C=C—C=C—體系的二烯烴。[1]

例如1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH₂)。

共軛二烯烴中共軛體系的存在,使其具有特殊的原子間相互影響——共軛效應。

與孤立二烯相比,鍵長發生平均化,分子折射率增加,內能降低。

除和一般烯烴一樣發生加成反應外,特點是能起1,4-加成之類的反應,也容易聚合。

如1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)聚合生成-[-CH2-CH=CH-CH2-]n- [2]

反應:⒈1,2-加成 1,4-加成 極性試劑有利於1,4-加成;低溫有利於1,2-加成,高溫有利於1,4-加成

電環化反應 直鏈共軛多烯烴可發生分子內反應,π鍵斷裂, 雙鍵兩端碳原子以σ鍵相連,形成一個環狀分子。電環化反應的顯著特點是高度的立體專一性,即在一定條件下(光或熱)生成特定構型的產物。

雙烯合成(Diels-Alder反應)具有供電基團的雙烯體和具有吸電基團親雙烯體反應時有利於反應的進行。由於雙烯合成的產物是固體,此反應可用來鑑別共軛二烯烴。

聚合反應 通過聚合反應,生成相對分子質量高的聚合物。

參考來源