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芳香族化合物

  芳香族化合物

芳香族化合物(aromatic compounds )是一类具有芳环结构的化合物。它们结构稳定,不易分解,可能会对环境造成严重的污染。历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香族化合物。芳香族化合物一般是指分子中至少含有一个离域键的环状化合物,但现代芳香族化合物存在不含有苯环的例子。芳香族化合物均具有“芳香性”。

目录

简介

现代芳香族是指碳氢化合物分子中至少含有一个带离域键的苯环,具有与开链化合物或脂环烃不同的独特性质(称芳香性,aromaticity)的一类有化合物。如苯、萘、蒽、菲及其衍生物。苯是最简单、最典型的代表。它们容易发生亲电取代反应、对热比较稳定,主要来自石油和煤焦油。最初是指分子中含有苯环的化合物。19世纪中叶,化学工作者发现有相当多的有机化合物具有一些特别的性质,它们的分子式中氢原子与碳原子之比往往小于1,但是它们的化学性质却不像一般的不饱和化合物。例如它们不容易起加成反应而容易起取代反应,这些化合物中许多有芳香气味,有些是从香料中提取出来的,因此当时称它们为芳香族化合物。后来发现芳香族化合物是苯分子中一个或多个氢原子被其他原子或原子团取代而生成的衍生物。有些化合物可以看作是由苯通过两个或两个以上的碳原子并连起来的多环体系,它们也属于芳香族化合物,如萘和蒽等。20世纪30年代以后,芳香族化合物的含义又有了进一步的发展。有些化合物不含苯环,但具有芳香族化合物的某些性质,例如:酚酮、二茂铁等都能发生取代反应,这些化合物是非苯芳香族化合物。

评价

一切具有芳香性苯环或杂环的碳氢化合物的总称。可分为两类:①苯烃或单苯芳烃,具有一个苯环的化合物及其衍生物。如苯、苯酚、卤代苯、甲苯等;②多环芳烃(polycyclic aromatic hydrocarbon,PAH),具有苯环或杂环共有环边的多环碳氢化合物。如萘、 蒽、 䓛、 苝、 苯并芘等。如其中由两个或两个以上的苯环与杂环以共有环边形成的多环化合物,称为苯稠杂环化合物,如吲哚、喹啉、芴等。炼焦、石油化工、染料、制药、农药、油漆等工业及化石燃料的燃烧排放物是环境中芳香烃主要的人为来源。自然界有些植物、细菌等也能产生这类化合物,如丁香酚、冬青油等。许多芳香烃都是环境中的有害物,尤其是多环芳烃的污染会引起致突变、致癌性,已引起全世界的重视。[1]

参考文献