求真百科歡迎當事人提供第一手真實資料,洗刷冤屈,終結網路霸凌。

丙二酸二乙酯查看源代码讨论查看历史

跳转至: 导航搜索

丙二酸二乙酯

圖片來自rzcqe

丙二酸二乙酯DEM)是丙二酸的二乙醇,无色有苹果味的液体,天然存在于葡萄和草莓中。[1]

属于β-二羰基化合物,用作有机合成和药物合成的中间体,可以合成巴比妥酸维生素B1维生素B6和人工香料等。类似的化合物还有乙酰乙酸乙酯丙二酸二甲酯乙酸乙酯乙酰丙酮等。

丙二酸二乙酯可通过用氯乙酸为原料,用氰离子增碳生成氰乙酸,再与乙醇酯化制得:

丙二酸二乙酯或取代的丙二酸二乙酯经过“酮式分解”或“酸式分解”,可以得到乙酸或乙酸的衍生物。

酸性

丙二酸二乙酯中的亚甲基与两个吸电子的羰基相连,因此性质活泼,可以被强碱脱去,而生成比较稳定的碳负离子

碱一般选用甲醇钠乙醇钠一类的碱。用氢氧化钠水溶液反应会使酯发生水解,破坏丙二酸二乙酯的结构。生成的碳负离子中的负电荷可以离域到羰基上,也可以形成六元环的分子内氢键,相应的烯醇式存在以下共振式,因此比较稳定,是个很强的亲核试剂

亚甲基的两个氢原子都可被脱去生成碳负,程度取决于加入的碱的量。碳负离子可以和α,β-不饱和羰基化合物发生Michael加成反应,也可发生Claisen缩合反应,被烃基化酰基化或被其他基团取代,生成取代的丙二酸二乙酯。而后经过成环水解脱羧等不同的反应可以制得很多有机化合物,称为丙二酸酯合成

參考文獻