二十碳五烯酸
二十碳五烯酸（EicosapentaenoicAcid）是一种有机物，分子式为C20H30O2，分子量为302.451，常温下为无色至淡黄色透明液体，无味，无臭，氧化后有一定的气味。
保健用途。
中文名二十碳五烯酸
外文名Eicosapentaenoic Acid
化学式C20H30O2
分子量302.451CAS
登录号10417-94-4
熔 点-54 ℃
密 度0.943 g/cm³
闪 点93 ℃MDL号MFCD00065716BRN号1714433
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：5.6
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量：2
4、可旋转化学键数量：13
5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.2
6、重原子数量：22
7、表面电荷：0
8、复杂度：398
9、同位素原子数量：0
10、确定原子立构中心数量：0
11、不确定原子立构中心数量：0
12、确定化学键立构中心数量：0
13、不确定化学键立构中心数量：0
14、共价键单元数量：1
性质与稳定性
不稳定，易氧化、裂解。天然的EPA主要存在于硅藻类等浮游生物中。
贮存方法
密闭充氮避光包装。贮存于低温避光处，注意防止其氧化变质。
合成方法
方法一、以鱼肝或碎鱼为原料
将鱼肝或碎鱼处理，得精制鱼油。将精制鱼油经尿素包合预浓缩后，在萃取压力为11-15MPa、萃取温度为35℃；精馏压力为11-15MPa、精馏温度为40-85℃的条件下，EPA十DHA提纯至90%，采取两步分离法，EPA提纯至67%，DHA提纯至90%以上。[1]
鱼油脂肪酸乙酯[超临界CO2萃取]→[分离]EPA
方法二、以鲱鱼下脚料为原料
以鲱鱼下脚料为原料，制得多不饱和脂肪酸，其中EPA和DHA的总含量为64.8%。
方法三、以花生四烯酸为原料
以花生四烯酸为原料，经去饱和，制得EPA。
花生四烯酸[去饱和]→EPA
方法四、超临界多元流体精密精馏技术
方法五、淡碱水解法提取鱼油
方法六、钾法提取鱼油
鱼油提取率为24.4%；酸值为2.58；碘值为309；皂化值为178.7；过氧化值为0.070%；EPA含量为15.05%。
安全信息
危险运输编码：UN32658/PG3
安全标识：S26S45S36/S37/S39
危险标识：R34
自身免疫缺陷。存在于鱼油中的Ω-3脂肪酸（包括EPA）已经证实能减少有害的免疫反应，并对治疗由自身免疫缺陷引起的炎症有效，例如风湿性关节炎。
循环系统的健康。Ω-3脂肪酸已经被证实能促进循环系统的健康和防止胆固醇和脂肪在动脉壁上积聚。补充鱼油也能使糖尿病患者减低高血压。
生长发育。保持身体里的Ω-3脂肪酸含量处于一个适当平衡的位置对正常的生长和发育是十分必要的。营养专家建议婴儿应从日常饮食和补充剂中吸收各种类型的Ω-3脂肪酸。根据这些建议的要求，婴儿在日常饮食中吸收的EPA应少于0.1%。
其他的情况。Ω-3脂肪酸，包括EPA在内，对肺病、肾病、2型糖尿病、大肠溃疡和节段性回肠炎的治疗都会起到积极的作用。