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呋喃

中文名: 呋喃

外文名: furan oxole

别 名: 氧杂茂、1-氧杂-2,4-环戊二烯

化学式: C4H4O

分子量: 68.074

CAS登录号: 110-00-9

EINECS登录号: 203-727-3

熔 点: -85.6 ℃

沸 点: 31.4 ℃

密 度: 0.942 g/cm³

外 观: 无色液体,有温和的香味

闪 点: -35.6 ℃

应 用: 有机合成或用作溶剂

安全性描述: S45;S53;S61

危险性符号: T

危险性描述: R12;R19;R20/22;R38;

R45;R48/22;R52/53;R68

呋喃(oxole)是最简单的含氧五元杂环化合物,分子式为C4H4O   ,它存在于松木焦油中,为无色液体,具有类似氯仿的气味,难溶于水,易溶于有机溶剂。它的蒸气遇有被盐酸浸湿过的松木片时,即呈现绿色,叫做松木反应,可用来鉴定呋喃的存在。它有麻醉和弱刺激作用,极度易燃。吸入后可引起头痛、头晕、恶心、呼吸衰竭。呋喃环具芳环性质,可发生卤化、硝化、磺化等亲电取代反应,主要用于有机合成或用作溶剂。 2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,呋喃在2B类致癌物清单中。[1]

基本信息

化学式:C4H4O 分子量:68.074 CAS号:110-00-9 EINECS号:214-757-1 密度:0.942g/cm3 熔点:-85.6℃ 沸点:31.4℃ 闪点:-35.6℃ 折射率:1.427 临界压力:5.32MPa 引燃温度:390℃ 爆炸上限:14.3% 爆炸下限:2.3% 饱和蒸气压:65.6kPa(20℃) 外观:无色液体,有温和的香味 溶解性:不溶于水,溶于丙酮、苯,易溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂

化学性质

由于其分子中氧原子的一对孤对电子在共轭轨道平面内形成大π键,使得共轭平面内共6个电子,符合4n+2结构,所以呋喃具有芳香性。芳香性使得呋喃具有“易取代难加成”的性质。氧的另外一对孤对电子向外伸展。氧原子本身符合sp2杂化。 由于芳环的存在,呋喃的化学行为就与其他不饱和杂环不太相似。 芳环中的氧具有给电子效应,所以呋喃的亲电取代反应活性强于苯。共振论对呋喃的研究发现呋喃环上的电子云密度较大,支持了亲电反应活性的理论。 呋喃可以作Diels-Alder反应中的双烯体,与缺电子亲双烯体,例如(E)-3-硝基丙烯酸乙酯,发生一个周环反应。得到的产物是Z/E异构体的混合物。 呋喃的氢化过程中会先产生二氢化呋喃的两种同分异构体,进而产生四氢呋喃。

分子结构数据

摩尔折射率:18.55 摩尔体积(cm3/mol):72.2 等张比容(90.2K):161.2 表面张力(dyne/cm):24.8 极化率(10-24cm3):7.35

计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):无 氢键供体数量:0 氢键受体数量:1 可旋转化学键数量:0 互变异构体数量:0 拓扑分子极性表面积:13.1 重原子数量:5 表面电荷:0 复杂度:22.8 同位素原子数量:0 确定原子立构中心数量:0 不确定原子立构中心数量:0 确定化学键立构中心数量:0 不确定化学键立构中心数量:0 共价键单元数量:1

毒理学数据

1、急性毒性 LC50:3398ppm(大鼠吸入,1h);120mg/m3(小鼠吸入,1h) 2、致突变性 微生物致突变:鼠伤寒沙门菌825nmol/皿。 DNA修复:枯草杆菌3500μg/皿。 哺乳动物体细胞突变:小鼠淋巴细胞1139mg/L。 细胞遗传学分析:仓鼠卵巢184mmol/L。 3、致癌性:IARC致癌性评论:G2B,可疑人类致癌物。

生态学数据

1、生态毒性LC50:61mg/L(96h)(黑头呆鱼);166mg/L(48h)(青鳉)。 2、生物降解性 好氧生物降解:168~672h 厌氧生物降解:672~2688h 3、非生物降解性 水中光氧化半衰期:13.8~1375h 空气中光氧化半衰期:0.477~4.72h

主要用途

用于制取吡咯、噻吩、四氢呋喃等。呋喃经醚化、还原得到2,5-二甲氧基二氢呋喃,经水解生成2-羟基-1,4-丁二醛,可用于合成法山莨菪碱的生产。当呋喃经醚化、还原,再经催化加氢得到2,5-二甲氧基四氢呋喃时,经水解生成丁二醛,则是合成另一种生物碱阿托品的原料。 S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible). 发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签)。 S53:Avoid exposure - obtain special instructions before use. 避免接触,使用前获得特别指示说明。 S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets. 避免释放到环境中,参考特别指示/安全收据说明书。

风险术语

R12:Extremely flammable. 极易燃的。 R19:May form explosive peroxides. 可能生成爆炸性过氧化物。 R20/22:Harmful by inhalation and if swallowed. 吸入和吞食是有害的。 R38:Irritating to skin. 刺激皮肤。 R45:May cause cancer. 可能致癌。 R48/22:Harmful : danger of serious damage to health by prolonged exposure if swallowed. 有害的:吞食长期接触有严重损害健康的危险。 R52/53:Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 对水生生物有害,可能在水生环境中造成长期不利影响。 R68:Possible risk of irreversible effects. 可能有不可逆后果的危险。

参考来源

  1. [1],chemicalboo ,