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尹昌隆出身貧寒,年幼時常寄宿於城東慈恩梵宇。每日用紙罩住佛燈,端坐讀書,至夜半時分。天一亮,又起床攻讀,如此長年不懈。洪武二十九年(1396)鄉試,拔得頭名,解元。第二年又榮登榜眼,授翰林院編修,後改監察御史。惠帝即位(1399),每次退朝時,總要宴請朝臣。尹昌隆上疏勸諫說:「太祖高皇帝雞鳴即起,天不亮就上朝,勤於政事,所以天下太平。陛下繼承大位,應效法先帝,兢兢業業,而今,日上數刻,猶未臨朝。群臣宿衛,疲於伺候,曠職廢業,上下懈弛,播之天下,傳之四裔,非社稷福也。」惠帝稱讚尹昌隆敢於直言,命禮部將尹昌隆的奏疏「宣示天下,使知朕過。