青年時期，奧巴馬因為自己的多種族背景，很難取得社會認同，十分自卑。十幾歲的他成了癮君子，他和任何絕望的黑人青年一樣，不知道生命的意義何在。家境貧窮，膚色經常遭人嘲笑，前途無望，成功的道路曲折得連路都找不著。他過了一段荒唐的日子，做了很多愚蠢的事，比如翹課、吸毒、泡妞等，成了不折不扣的“迷途叛逆少年”，曾以吸食[[大麻]]和[[可卡因]]來“將‘我是誰’的問題擠出腦袋”<ref>{{cite news|url=http://www.washingtonpost.com/wp-dyn/content/article/2007/01/02/AR2007010201359.html |title=''Effect of Obama's Candor Remains to Be Seen''|work=|publisher=華盛頓郵報|language=en|date=2007-01-03|accessdate=2009-01-15}}</ref>。有媒體撰文認為，給青年的他帶來深刻影響的不是他的父母親，而是他的外祖父斯坦利·埃默·鄧漢姆和外祖母斯坦利·安·鄧漢姆<ref name="ddd">{{cite news|url=http://www.zaobao.com/special/face2face/pages1/face2face090202b.shtml |title=奧巴馬和他青年時代的精神導師 |work= |publisher=聯合早報（[[新加坡]]） |language=zh |date=2009-02-02 |accessdate=2010-05-25 |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20101005224434/http://www.zaobao.com/special/face2face/pages1/face2face090202b.shtml |archivedate=2010-10-05 }}</ref>；媒體同時還披露著名黑人詩人、記者和[[美國共產黨]]、左翼活動家[[法蘭克·米歇爾·大衛斯]]也是深刻影響青年奧巴馬的人物，1960年代大衛斯就成為奧巴馬家裡的常客<ref name="ddd"/>。

到达美国本土后，奥巴馬首先在[[加利福尼亚州]]的[[洛杉矶]]西方學院求学两年，期间在该校《宴会》志发表诗歌《老爹》，后由《纽约客》杂志转载并广为流传，《老爹》最体现他年青時的精神发展脉络<ref name="ddd"/>。在西方学院读书两年之后，他转至[[纽约市]]的[[哥伦比亚大学]]的[[哥伦比亚学院]]，在那里主修[[政治学]]及[[国际关系]]。他于1983年取得文学士之后，在国际商务公司工作一年。