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熊果酸
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熊果酸

中文名称 :熊果酸

别 称 :乌索酸,乌苏酸

提取来源 :枇杷叶

分子量 :456.68

熊果酸以游离形式或与糖结合成苷的形式分布于约7个科46个属62种植物。主要为木犀科植物女贞(LigustrumlucidumAit.)叶,杜鹃药科植物熊果Actostaphylosuva-ursi(L.)Spreng,蔷薇科植物枇杷Eriobotryajaponica(Thunb.)Lindl.的叶,玄参科植物毛泡桐(Paulowniatomentosa(Thunb.)Steud.)叶,唇形科植物夏枯草(PrunellavulgarisL.)的全草,冬青科冬青属铁冬青(IlexrotundaThunb.)的叶等。研究发现:熊果酸能明显抑制HL-60细胞增殖,可诱导其凋亡;能使小鼠的巨噬细胞吞噬功能显著提高。体内试验证明,熊果酸可以明显增强机体免疫功能。说明熊果酸的抗肿瘤作用广泛,极有可能成为低毒有效的新型抗癌药物。[1]

物化性质

熊果酸高含量为有光泽的棱柱状(无水乙醇)或细毛样针状结晶(稀乙醇),低含量为棕黄色或黄绿色粉末,具特殊的气味,是存在于天然植物中的一种五环三萜类化合物。易溶于二氧六环,吡啶,溶于甲醇、乙醇、丁醇、丁酮,略溶于丙酮,微溶于苯、氯仿、乙醚,不溶于水和石油醚。

化学性质

提取来源自唇形科植物夏枯草(Prunella vulgaris L.)的全草,冬青科冬青属铁冬青(Ilex rotunda Thunb.)的叶等许多植物中。熊果酸具有抗癌、抗菌、抗炎、降血清转氨酶、降温和安定等作用;可作为药物、食品的乳化剂;动物试验证明,熊果酸具有抗糖尿病作用,对正常小鼠巨噬细胞的吞噬功能有明显增强作用。

药理药效

熊果酸是存在于天然植物中的一种三萜类化合物,具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应,熊果酸还具有明显的抗氧化功能,因而被广泛地用作医药和化妆品原料。

保肝抗炎

熊果酸临床表现有显著而迅速降低谷丙转氨酶、血清转氨酶、消退黄疽、增进食欲、抗纤维化和恢复肝功能的作用,具有见效快、疗程短、效果稳定的特点。

抗肿瘤

熊果酸还对多种致癌、促癌物有抵抗作用,研究发现熊果酸能明显抑制HL-60细胞增殖,并诱导其凋亡;能使小鼠的巨噬细胞吞噬功能显着提高,能抑制人舌鳞癌细胞株TSCCa细胞增殖,对TSCCa细胞的半数生长的抑制剂量约为12.5μmol·L-1,在24h内表现为一定的量效关系;原位杂交显示熊果酸对TSCCa细胞的抑制作用与抑制核转录因子的原位表达有关。体内试验证明熊果酸可以明显增强机体免疫功能。说明熊果酸的抗肿瘤作用广泛,熊果酸极有可能成为低毒有效的新型抗癌药物。

抗氧化

熊果酸是一个较强的抗氧化剂。有实验表明熊果酸能抑制花生四烯酸代谢过程中5-脂氧化酶、环氧化酶活性,阻止前列腺素与白三烯生成,这可能是熊果酸抑制炎症反应、抑制脂质过氧化物的原因。Subbaramaiah等研究表明熊果酸能抑制人乳腺上皮细胞中的环氧化酶的转录,也由此抑制前列腺素生成。熊果酸的抗氧化作用对人体的抗衰老、皮肤祛斑、祛色素都有积极作用。

抗菌抗病毒

Tapondjou等通过醋酸扭体实验和热板法实验证实,熊果酸和羟基熊果酸有类似的抗炎抑菌作用。熊果酸能分别抑制甲酰甲硫氨酰-亮氨酰-苯丙氨酸(fMLP)及花生四烯酸诱导的超氧化物的产生。将熊果酸和fMLP加入细胞培养液中,熊果酸呈剂量依赖性抑制由fMLP诱导的45ku蛋白酪氨酸磷酸化。熊果酸还具有杀锥虫活性,在2g·L的浓度下孵育2h后,克氏锥虫鞭毛体的活动被完全抑制。

抗动脉粥样硬化

熊果酸可以降低家兔和大鼠血胆固醇(44%)和B-脂蛋白水平(50%),具有降血脂、抗动脉粥样硬化作用。熊果酸能改善血脂异常引起的肝肾阴虚、耳鸣、口干、少寝、烦躁易怒、肢麻怕冷、便结等症,血脂疗效总有效率为95%。[2]

抑制艾滋病病毒

人体免疫缺陷病毒(HIV)是获得性免疫缺陷综合症(AIDS)的致病因子。田英等通过临床试验证明熊果酸对HIV-1蛋白酶活性有强的抑制作用,其50%抑制浓度(IC50)为8μmol/L。HIV-1蛋白酶是一个同型二聚体酶,熊果酸可能是通过抑制HIV-1蛋白酶的二聚作用来抑制HIV-1蛋白酶的活性,从而抑制HIV蛋白酶发挥作用。熊果酸及其丙二酸衍生物能够抑制HIV-1蛋白酶,其(IC50)分别为8和6μmol/L。

提取方法

将粉碎过的枇杷叶或女贞叶用乙醇回流提取,得到流浸膏状提取物,回收乙醇,上述提取物用水充分洗涤后干燥得到干浸膏,干浸膏用乙醇溶解后脱色,脱色液经回收乙醇后加水析出大量沉淀,调pH值至2-2.5,分离、收集沉淀物,并用水洗涤至中性,真空干燥,得到主要成份为熊果酸的粗提物。

最新研究

以往的研究表明,熊果酸能够增加一种蛋白质的活性,这种蛋白质可以刺激小鼠的肌肉生长及葡萄糖代谢。在新的跟进研究中,爱荷华州的研究人员对患有饮食引起的肥胖症的小鼠进行了熊果酸测试。六周内,其中一组小鼠可以无限食用一种高脂肪食物,这种食物会引起肥胖症、葡萄糖不耐受和脂肪肝。其他两组小鼠也可以无限食用这种食物,但每100克食物分别配有0.14克和0.27克的熊果酸。一个苹果含50毫克的熊果酸,相当于给小鼠最低剂量的约6%。补充熊果酸的小鼠骨骼肌生长较好,但增加的体重比未补充熊果酸的小鼠少,尽管前者的食物摄入量较高。补充熊果酸小鼠的力量和运动能力更强,休息时消耗的能量更多。研究人员说,熊果酸引起了与减少肥胖有关的高能量褐色脂肪的增加,但尚不清楚是如何引起的。两种熊果酸剂量的结果相同。

毒理研究

熊果酸对精子有一定毒性作用,它能破坏胆间桥的肌动蛋白,打开桥键,产生共质体,抑制精子的形成, 利用这一作用有望开发成男性避孕药。[3]

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