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  甘氨酸

甘氨酸(Glycine,缩写Gly),又名氨基乙酸,是一种非必需氨基酸,其化学式为C2H5NO2。甘氨酸是内源性抗氧化剂还原型谷胱甘肽的组成氨基酸,机体发生严重应激时常外源补充,有时也称为半必需氨基酸。固态的甘氨酸为白色至灰白色结晶粉末,无臭,无毒 。在水中易溶,在乙醇或乙醚中几乎不溶。用于制药工业、生化试验及有机合成,是氨基酸系列中结构最为简单,人体非必需的一种氨基酸,在分子中同时具有酸性和碱性官能团,在水中可电离,具有很强的亲水性,但属于非极性氨基酸,溶于极性溶剂,而难溶于非极性溶剂,而且具有较高的沸点和熔点,通过水溶液酸碱性的调节可以使甘氨酸呈现不同的分子形态

简介

甘氨酸从整体上来看是极性分子(所有氨基酸都是极性的),但它属于非极性氨基酸。这是因为判断一个氨基酸的极性的依据是其R基的性质,而非整个分子。甘氨酸支链是一个氢原子把它归为烃链,属非极性。相似的,虽然其易溶于水,但属疏水氨基酸。当然也有人认为甘氨酸的侧链介于极性与非极性之间,它的R基只是一个氢原子,对极性强的氨基和羧基影响较小。不过在生物中一般将其划为非极性。以甲烷与氨合成粗制的氰化氢,然后使甲醛液连续吸收氰化氢,再将反应液和氨于120℃下反应2min生成氨基乙腈,最后加入碱液水解,得到总收率为87%的甘氨酸。将三聚甲醛加入碳酸铵和氰化钠的水溶液中,室温下搅拌溶解后于80-85℃下反应3h。得到乙内酰脲水溶液。然后直接加入30% NaOH水溶液,于170℃下水解3h。最后以阳离子交换树脂处理,得到收率为83.2%的甘氨酸。

评价

将氨水与碳酸氢铵混合加热至55℃,加入一氯乙酸水解溶液反应2h。然后升温至80℃脱除剩余的氨,用活性炭脱色。过滤后,滤液加95%的乙醇使甘氨酸结晶析出。分离后用乙醇洗涤。烘干后得粗品。粗品用热水溶解,再加乙醇重结晶,即得成品,收率约42%。将氨水2kg加入1L甲醇,然后加入0.3kg六次亚甲基四胺,待溶液澄清后,加入溶有10kg氯乙酸的2L甲醇,体系温度明显上升,到58℃时,伴有大量结晶析出。待温度下降至室温,上层液体澄清时,过滤得结晶,滤液放置2天,又可析出部分结晶。将上述粗品加入2-3倍量的去离子水,加热至70-75℃,溶解后加入2倍体积的甲醇,冷却析出结晶,70℃下干燥2h得精品,产品收率68.6%,纯度99.6%。[1]

参考文献

  1. 甘氨酸搜狗