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甘油醛

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甘油醛

中文名称 ：甘油醛 英文名称 ：glyceraldehyde 化学式 ：C3H6O3 外观 ：油状液体

甘油醛是一个丙糖（单糖），化学式为C3H6O3，是最简单的醛糖。它是有甜味的无色晶体，作为糖类代谢的中间产物。 2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，缩水甘油醛在2B类致癌物清单中。

物质信息

• IUPAC名：2,3-Dihydroxypropanal
• CAS号：367-47-5
• SMILES：OCC(O)C=O
• 摩尔质量：90.08 g/mol
• 外观：油状液体
• 密度：1.455 g/cm3
• 熔点：145 °C
• 沸点：140-150 °C, 0.8 mmHg
• 分子中含有一个手性碳原子（见手征性），有一对对映异构体：D-甘油醛和L-甘油醛。它是决定碳水化合物构型D型和L型的参考标准。D-甘油醛的比旋光度7+8.7°(水，C=2），L-甘油醛+8.7°（水，C=2）。D-和L-甘油醛均为油状液体。其外消旋体D，L-甘油醛为无色晶体，熔点145℃，可真空蒸馏（浴温140～150℃/0.8毫米汞柱）。它容易通过烯醇化作用异构化为二羟基丙酮，在水溶液中呈平衡混合物，称丙糖。甘油醛因其醛基很活泼，一般制成缩醛保存。L-甘油醛二甲缩醛的沸点126～129℃(17～20毫米汞柱)，－20.9°；D-甘油醛二甲缩醛的沸点127～129℃(17毫米汞柱)，+21.2°。

制取

甘油醛与二羟基丙酮都可通过甘油的温和氧化制备。氧化剂可以是过氧化氢，用二价铁盐催化。L-山梨糖氧化断裂可得到L-甘油醛。D-果糖氧化断裂可得D-甘油醛。

化学性质

甘油醛容易发生烯醇化转化为二羟基丙酮（Lobry-de Bruyn-van Ekenstein转化），水溶液中与后者形成平衡混合物，称为丙糖。其醛基较活泼，一般以甲醇缩醛的形式保存。D-/ L -标记,甘油醛有一个手性中心，存在两个对映异构体，分别称为R-及S-型。对映异构体 D-甘油醛(R)-甘油醛(+)-甘油醛 L-甘油醛(S)-甘油醛(−)-甘油醛,费歇尔投影式,键线式,

球棍模型

单糖和氨基酸可按D-(拉丁文Dexcro)、L-(Leavo)标记。两个系列的划分是以甘油醛的结构为比较标准，并根据费歇尔投影式中最下面一个不对称碳原子的构型决定。若单糖的该手性碳原子与D-甘油醛相同，羟基位于右端，则标记为D-系列；若与L-甘油醛相同，羟基位于左端（Leavo对应L-），则标记为L-系列。这种标记方法是历史上鉴定糖类结构而遗留下来的。19世纪末期，在不知道两种甘油醛异构体中手性原子的绝对构型的情况下，化学家人为地将右旋的甘油醛定为费歇尔投影式中羟基在右的异构体，称为D-异构体；将左旋的定为羟基在左的甘油醛，称为L-异构体，并以此为基础，将很多可以转化为甘油醛或与甘油醛在结构上相关的化合物按D-/L-方法标记。1951年的X射线晶体分析确认，右旋甘油醛的绝对构型的确是D-型结构的，与当初的猜测恰好吻合。用D-/L-方法标记氨基酸时，羧基位于上端，R取代基位于下端。若氨基在左，则定为L-氨基酸；若在右则定为D-氨基酸。需要注意的是，D-、L-标记与R-/S-标记、-(-)-/-(+)-旋光标记并无直接关系，并且D-、L-标记有很多不足，比较严谨的是用系统命名法和普通命名法来区分不同的化合物。

知识拓展

碳水化合物即糖类（Saccharides）。糖类是自然界中数量最多，分布最广的重要天然化合物，几乎存在于所有的生物体内，起着重要作用。糖、脂肪、蛋白质是生物体代谢中不可缺少的。碳水化合物是光合作用的产物，由光合作用生成的有机物占植物干重的95%左右。植物中的叶绿素吸收太阳能，将CO2和H2O经光合作用转化为碳水化合物，同时放出氧气。糖类在人体经缓慢氧化转化为CO2和H2O，同时放出能量，以供给肌肉活动并保持人正常的体温，如淀粉、葡萄糖、果糖、蔗糖等。另外，棉、麻织物、木材等的结构是纤维素，糖元是动物的储备粮，甲壳质（壳多糖）是虾蟹等的甲壳的主要成分。脱氧核糖和核糖是生物体内遗传物质的主要组成成分。观察淀粉、纤维素、蔗糖等的分子式与结构及其水解产物发现这些糖类均具有Cn(H2O)m的通式，故称碳水化合物。但并非所有的糖类都具有Cn(H2O)m的通式，如鼠李糖C6H12O5。而一些符合该通式的化合物如甲醛（CH2O）、乳酸(C3H6O3)、乙酸(C2H4O2)等却不是糖类。严格的讲这个名称并不科学，但由于历史的原因一直沿用。它表示简单和复杂的糖类及其有关物质的总称。所有糖类其元素组成均含有C、H、O，少数含有N，如氨基糖。从结构上分析均为多羟基醛、酮及其衍生物。因此根据现代化学知识：碳水化合物即糖类——多羟基醛酮及其水解后能生成多羟基醛酮及其衍生物的物质。