{| class="wikitable" align="right"|-| style="background: #FF2400" align= center| '''<big> 芳 香 烃 ，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链类的一种。具有苯环基本结构，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道，所以称这些烃类物质为芳香烃，后 </big>'''|-|<center><img src=https://so1.360tres.com/t01dc9b0dcbefa4ed88.png width="300"></center><small>[https://baike.so.com/gallery/list?ghid=first&pic_idx=1&eid=1210869&sid=1280884 来 发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。例如苯、二甲苯、萘等。苯 自 呢图网 的 同系物的通式是CnH2n图片]</small>|-6 (n≥6)。芳香烃的π | style="background: #FF2400" align= center| 电子数为4n+2 (n为非负整数)。'''<big></big>'''

化学式CnH2n-6 (n≥6)中文名；芳香烃

水溶性低英文名；aromatic hydrocarbon

目录化学式；CnH2n-6 (n≥6) 1主要 水溶性；低|} '''芳香烃'''，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链类的一种。具有苯环基本[[ 结构2 ]]，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道，所以称这些烃类 物 理性 质3 为芳香烃，后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。例如苯、二甲苯、萘等。苯的同系物的通式是CnH2n-6 (n≥6)。芳香烃的π [[电子]]数为4n+2 (n为非负整数)。<ref>[http://www.360doc.com/content/18/0824/04/525508_780746178.shtml 高中 化学 性质4制备方法5主要危害:《芳香烃》知识点总结] ， 360doc个人图书馆，2018年8月24日 </ref>6发展状况折叠编辑本段 == 主要结构==

近代物理方法证明:苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在一个平面内，因此它是一个平面分子，六个碳原子组成一个正 [[ 六边形 ]] ，碳键键长是均等的，约为140 pm，介于单键和双键之间。碳氢键键长为108pm，所有的键角都为120°。

苯难于氧化和加成，而易于发生亲电取代反应，与普通烯烃的性质有明显的 [[ 区别 ]] 。

折叠编辑本段 == 物理性质==芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂，如乙醚、四氯化碳、石油醚等非极性溶剂。一般芳香烃均比水轻; [[ 沸点 ]] 随相对分子质量升高而升高;熔点除与相对分子质量有关外，还与其结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高。折叠编辑本段 == 化学性质==折叠 === 加成反应===

萘比苯容易发生加成反应，例如:在不受光的作用下，萘和一分子氯气加成得1,4二氯化萘，后者可继续加氯气得1,2,3,4-四氯化萘， [[ 反应 ]] 在这一步即停止，因为四氯化后的分子剩下一个完整的苯环，须在催化剂作用下才能进一步和氯气反应。1,4-二氯化萘和1,2,3,4-四氯化萘加热可以失去氯化氢而分别得1-氯代萘和1,4-二氯代萘。

折叠 === 还原反应===

碱金属(钠、钾或锂)在液氨与醇(乙醇、异丙醇或二级丁醇)的混合液中，与芳香化合物反应，苯环可被还原成1,4-环己二烯类 [[ 化合物 ]] ，这种反应叫做Birch(伯奇)还原。例如，苯可被还原成1,4-环己二烯。

用醇和钠也可以还原萘，温度稍低时得1,4-二氢化萘， [[ 温度 ]] 高时得1,2,3,4-四氢化萘。

折叠 === 氧化反应===

蒽和菲的氧化反应首先在9、10位发生。蒽用硝酸或三氧化铬的醋酸溶液或重铬酸钾的 [[ 硫酸 ]] 溶液氧化生成9,10 -蒽醌，9,10-蒽醌是合成蒽醌染料的重要中间体。菲用上述氧化剂氧化生成9,10 -菲醌。

折叠 === 取代反应===

因为醛基易氧化，因此反应必须在低温(0℃)进行，操作时，先在浓硫酸中加入少量发烟硝酸，冷却至0℃，然后慢慢滴加苯甲醛和发烟 [[ 硝酸 ]] ，反应完成后，立即将产物倾倒在冰中。许多硝基化合物是炸药。广泛使用的强烈炸药TNT是2,4,6-三硝基甲苯，它是甲苯经分阶段硝化制备的，即三个硝基是在多次硝化反应中逐步引入的。

三次硝化的硝化试剂(即混合酸)浓度逐渐增高，在生产中，为节约成本，可把第三阶段硝化后的混合酸用于第二阶段硝化，第二阶段硝化后的混合酸用于第一阶段硝化。如果需要得到中间产物，反应可以在第一阶段或第二阶段中止，邻硝基甲苯和对硝基甲苯可以通过减压蒸馏或重结品分离提纯而分别获得，2,4二硝基甲苯也能通过重 [[ 结晶 ]] 提纯得到。

共轭效应是取代基的σ(或π)轨道上的电子云与苯环碳原子的p [[ 轨道 ]] 上的电子云互相重叠，从而使σ(或π)电子发生较大范围的离域引起的，离域的结果如使取代基的σ电子向苯环迁移则发生了给电子的共轭效应，如使苯环上的π电子向取代基迁移则发生了吸电子的共轭效应。产生给电子共轭效应的取代基有:

硝基苯+发烟硝酸+浓硫酸-95℃->间二硝基苯(93%)+邻二硝基苯(6%)+对 [[ 二硝基苯]](1%)

硝基苯比苯难硝化的原因是:苯环的硝化是一个亲电取代反应，硝化反应的机理表明:整个反应的关键一步是硝基正离子进攻苯环形成中间体碳正离子。在硝基苯中，因氧、氮的电负性均大于碳，因此硝基有吸电子的诱导效应，叉因为硝基的π轨道与苯环的离域π轨道形成一个π-π共轭 [[ 体系 ]] ，使苯环的π电子云也向硝基迁移，所以硝基是一个具有强吸电子诱导效应和吸电子共轭效应的取代基。它使苯环的电子云密度有较大程度的下降，这一方面增加了硝基正离子进攻苯环的难度，同时也降低了反应过程中产生的中间体碳正离子的稳定性，所以硝基苯比苯难硝化。

甲苯比苯容易硝化的原因是:甲基具有微弱的给电子超共轭 [[ 效应 ]] ，这种超共轭效应使苯环上的电子云密度有所增加，这一方面使硝基正离子更容易进攻苯环，同时也使反应过程中产生的中间体碳正离子的电荷得到分散而稳定。所以甲苯比苯更易硝化。但甲基的给电子能力是很弱的，因此它对苯环的活泼性影响较弱。

有机化合物分子中的氢被卤素(-X)取代的反应称为卤化反应。苯在Lewis酸如 [[ 三氯化铁 ]] 、三氯化铝等的催化作用下能与氯或溴发生苯环上的卤化反应生成氯苯或溴苯。

碘很不活泼，只有在HNO3等氧化剂的作用下才能与苯发生碘化 [[ 反应 ]] ，氧化剂可以将反应产生的HI氧化成碘而有利于反应进行。

制备对溴苯胺一般都先将苯胺乙酰化，这一方面可以降低氨基对苯环的活化 [[ 能力 ]] ，同时因乙酰氨基的空间位阻较大，可以阻止后进入基团进入氨基的邻位，而得到对位产物，反应完成后，乙酰基可以水解除去。

常用的催化剂是三氯化铝。由于AlCl3能与羰基络合，因此酰化反应的催化剂用量比烷基化反应多，含一个羰基的酰卤为酰化试剂时，催化剂用量要多于1 mol反应时，酰卤先与催化剂生成络合物，少许过量的催化剂再发生催化作用使反应进行。如用含两个羰基的酸酐为酰化试剂，因同样原因， [[ 催化剂 ]] 用量要多于2 mol。

苯的多元亲电取代是指二元取代苯或含有更多取代基的苯衍生物进行亲电取代反应，其中最简单的是二元取代苯的进一步取代。和苯的二元取代一样，苯环上已有的取代基对新进入苯环的取代基也有定位作用。二元或多元取代苯的定位问题比一元取代苯复杂。总的来说，最终反映出来的定位作用实际上是苯环上已有取代基的综合 [[ 作用 ]] ，若已有取代基的定位作用一致，则它们的作用可以互相加强。

巧妙地利用取代基的定位效应，合理地确定取代基进入苯环的先后次序可以有效地合成芳香族化合物。例如，由苯合成邻硝基氯苯要先氯化后硝化，而合成间硝基氧苯则要先硝化而后氯化。又如，用甲苯制备3-硝基-5-溴苯甲酸时，因为三个取代基互为间位，因此要优先引入间位定位基，即要先 [[ 氧化 ]] ，再硝化，最后溴化。而用甲苯制备2,4一二硝基苯甲酸，则要先硝化再氧化。

折叠 === 亲电取代反应===

在发生可逆的磺化反应时，进入的位置和外界的条件很有关系。低温时，口氢先被取代，当温度升高后，再转移到较稳定的p位上，这结果表明α-萘磺酸的生成是受动力学 [[ 控制 ]] 的，而β-萘磺酸的生成是受热力学控制的。

一取代萘进行亲电反应时，第一取代基(G)也有定位 [[ 效应 ]] ，卤素以外的邻对位取代基使环活化，因此取代反应主要在同环发生。

此外菲的1,2,3,4,10和5,6,7,8,9是 [[ 对应 ]] 的，所以应有五种一元取代产物。

折叠编辑本段 == 制备方法==

煤和石油是制备一些简单芳香烃如苯、甲苯等的原料。而这些简单芳香烃又是制备其它高级芳香族化合物的基本原料。当煤在无氧条件下加热至1000℃，煤分子通过热分馏产生煤焦油。而从煤焦油中可以产生苯、甲苯、二甲苯、萘和其它芳香化合物。与煤不同，石油中含有大量的烷烃和少量芳香 [[ 化合物 ]] 。石油馏分中主要含有环烷烃和链烃，将它们转化为芳香烃的主要方法是重整和芳构化。芳构化是指含六元环的脂环族化合物在铂、钯、镍等催化剂存在下，加热脱氢，生成芳香族化合物的过程。重整包括链烃裂解、异构化、关环、扩环、氢转移、烯烃吸氢等过程。重整一般都是在催化剂作用下进行的，常用的催化剂有铂、铜等。石油工业化学中一个重要的反应称临氢重整(或称铂重整)，就是在氢存在下，以铂为催化剂使分子结构重新 [[ 安排 ]] ，例如在Pt，SiO2/Al2O3，500℃，1~4 MPa及H2存在的反应条件下进行反应。临氢重整反应过程很复杂，因为反应体系是混合物。

γ-芳基丁酸在多磷酸(或85% H2S04)作用下，加热环化成六元环酮，环酮用锌汞齐、 [[ 盐酸 ]] 还原后，再用硒加热脱氢得到多环芳香族化合物。这个合成多环化合物的重要方法称为Haworth(哈沃斯)反应。用苯合成萘、由萘合成菲的反应实例说明，Haworth反应在合成稠环化合物中十分有用。

六苯并蔻(hcxabenzocoronene)是有机材料中应用十分广泛的一个中间体，利用 [[ 二苯乙炔 ]] 与2,3,4,5-四苯基环戊二烯酮的Diels - Alder反应，再脱酮生成六苯基苯，此化合物经FeCl3氧化即町生成六苯并蔻。

折叠编辑本段 == 主要危害==苯是一种应用广泛的有机溶剂，是黏合剂、油性涂料、油墨等的溶剂。短时间内吸入大量苯蒸气可引起急性中毒。急性苯中毒主要表现为中枢神经系统麻醉，甚至导致呼吸心跳停止。长期反复接触低浓度的苯可引起慢性中毒，主要是对神经系统、造血系统的损害，表现为头痛、头晕、失眠，白血球持续减少、血小板减少而出现出血倾向，甚至诱发白血病。我国规定操作车间内空气中苯的浓度不得超过40mg·m，居室内空气中苯含量平均每小时不得超过0.09mg·m.制鞋、皮革加工业、箱包、家具制造中使用的 [[ 黏胶剂 ]] ，喷漆、油漆工作中使用的溶剂都含有苯或苯的同系物，因此从事上述职业的人群要加强防范，避免苯中毒。虽然环芳烃对人体有害，但是人类却对一种原始的烹饪方式情有独钟，那就是烧烤(这可能是由于祖先遗传给我们的行为因子造成的，在有些时候竟然使我们对环芳烃产生一种愉悦感)。

人若长期接触或吸入稠环芳烃如萘(俗称卫生球，过去用来驱蚊防霉)等则会致癌。许多稠环芳烃是强烈的致癌物质，如苯并芘等。秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾中含有较多的稠环芳烃，我国有些省市已经禁止焚烧树叶和秸秆。香烟的烟雾中也存在多种稠环芳烃，提醒青少年应珍视生命，远离 [[ 香烟 ]] 烟雾的危害。

折叠编辑本段 == 发展状况==折叠 === 国内情况===

增资后，宁波中金石化注册资本由3980万元增至10亿元。荣盛石化表示，此次增资有利于确保投资项目顺利 [[ 实施 ]] ，也有利于公司向产业链上游拓展，发挥产业链优势 。 此外，荣盛石化同意控股子公司逸盛大化，将坐落于大连经济[[技术]]开发区董家沟居住区的城镇住宅用地使用权，转让给关联公司大连海滨置业有限[[公司]]，转让总价1.07亿元 。

[[Category: 340 阅读全文化學總論]]