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苯丙氨酸,化學式為C9H11NO2,分子量為165.19,系統命名為2-氨基苯丙酸,是α-氨基酸的一種,具有生物活性的光學異構體為L-苯丙氨酸。 苯丙氨酸常溫下為白色結晶或結晶性粉末固體,減壓升華,溶於水,難溶於甲醇、乙醇、乙醚。

苯丙氨酸是人體必需氨基酸之一,屬芳香族氨基酸。在體內大部分經苯丙氨酸羥化酶催化作用氧化成酪氨酸,並與酪氨酸一起合成重要的神經遞質和激素,參與機體糖代謝和脂肪代謝。

中文名苯丙氨酸

外文名Phenylalanine

別 名2-氨基-3-苯基丙酸

化學式C9H11NO2分子量165.19

熔 點283 ℃

沸 點295 ℃

密 度1.29 g/cm³

化學性質

苯丙氨酸具有氨基酸的通性,包括與酸鹼反應生成內鹽、氨基與2,4-二硝基氟苯(DNFB)、亞硝酸、鹵代烴反應、羧基的成酯、酸酐、酰胺反應。苯丙氨酸可與茚三酮反應生成顯藍~紫紅物質。

苯丙氨酸系統命名為2-氨基苯丙酸,是α-氨基酸的一種,具有生物活性的光學異構體為L-苯丙氨酸(L-Phenylalanine)比旋光度為-35.1°。苯丙氨酸是人體必需氨基酸之一,常溫下為白色結晶或結晶性粉末固體,減壓升華,溶於水,難溶於甲醇、乙醇、乙醚。苯丙氨酸廣泛用於醫藥和阿斯巴甜的主要原料。L-苯丙氨酸在生物體內可被輔酶四氫生物喋呤不可逆地轉化為L-酪氨酸(L-Tyrosine),後繼續分解,經轉氨基生成少量苯丙酮酸,但先天性苯丙氨酸羥化酶缺陷患者,苯丙氨酸不能羥化生成酪氨酸,苯丙酮酸生成就增多,在血和尿中出現苯丙酮酸,導致智力發育障礙,稱為苯丙酮尿症(PKU),故此類患者應忌食含苯丙氨酸的食品。

光譜性質

羧基吸收峰:1600 ㎝-1

羧酸負離子吸收峰:1720 ㎝-1

N-H伸縮吸收峰:2600~3100 ㎝-1

製備

苯丙氨酸可通過微生物發酵、蛋白質水解、以及有機合成的方法製備。[1]

合成法製備苯丙氨酸的收率低,通常從天然產物中提取。將脫脂大豆用鹽酸水解後,除去酸性氨基酸,用活性炭或脫色樹脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然後,用溶劑將苯丙氨酸溶出、分離。也可採用先把水解液中的苯丙氨酸轉變為2,5-二溴苯磺酸鹽,然後利用溶解度的差異,從亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分離出來的方法。

應用

醫藥

L-苯丙氨酸是具有生理活性的芳香族氨基酸,是人體和動物不能靠自身自然合成的必需氨基酸之一,是復配氨基酸輸液的重要成份;用於醫藥,是苯丙氨苄、甲酸溶肉瘤素等氨基酸類抗癌藥物的中間體,也是生產腎上腺素甲狀腺素黑色素的原料;已有研究表明,L-苯丙氨酸可作為抗癌藥物的載體將藥物分子直接導入癌瘤區,其效果是其他氨基酸的3~5倍。這樣既可以抑制癌瘤生長,又可以降低藥物的毒副作用

參考來源