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苯丙氨酸,化学式为C9H11NO2,分子量为165.19,系统命名为2-氨基苯丙酸,是α-氨基酸的一种,具有生物活性的光学异构体为L-苯丙氨酸。 苯丙氨酸常温下为白色结晶或结晶性粉末固体,减压升华,溶于水,难溶于甲醇、乙醇、乙醚。

苯丙氨酸是人体必需氨基酸之一,属芳香族氨基酸。在体内大部分经苯丙氨酸羟化酶催化作用氧化成酪氨酸,并与酪氨酸一起合成重要的神经递质和激素,参与机体糖代谢和脂肪代谢。

中文名苯丙氨酸

外文名Phenylalanine

别 名2-氨基-3-苯基丙酸

化学式C9H11NO2分子量165.19

熔 点283 ℃

沸 点295 ℃

密 度1.29 g/cm³

化学性质

苯丙氨酸具有氨基酸的通性,包括与酸碱反应生成内盐、氨基与2,4-二硝基氟苯(DNFB)、亚硝酸、卤代烃反应、羧基的成酯、酸酐、酰胺反应。苯丙氨酸可与茚三酮反应生成显蓝~紫红物质。

苯丙氨酸系统命名为2-氨基苯丙酸,是α-氨基酸的一种,具有生物活性的光学异构体为L-苯丙氨酸(L-Phenylalanine)比旋光度为-35.1°。苯丙氨酸是人体必需氨基酸之一,常温下为白色结晶或结晶性粉末固体,减压升华,溶于水,难溶于甲醇、乙醇、乙醚。苯丙氨酸广泛用于医药和阿斯巴甜的主要原料。L-苯丙氨酸在生物体内可被辅酶四氢生物喋呤不可逆地转化为L-酪氨酸(L-Tyrosine),后继续分解,经转氨基生成少量苯丙酮酸,但先天性苯丙氨酸羟化酶缺陷患者,苯丙氨酸不能羟化生成酪氨酸,苯丙酮酸生成就增多,在血和尿中出现苯丙酮酸,导致智力发育障碍,称为苯丙酮尿症(PKU),故此类患者应忌食含苯丙氨酸的食品。

光谱性质

羧基吸收峰:1600 ㎝-1

羧酸负离子吸收峰:1720 ㎝-1

N-H伸缩吸收峰:2600~3100 ㎝-1

制备

苯丙氨酸可通过微生物发酵、蛋白质水解、以及有机合成的方法制备。[1]

合成法制备苯丙氨酸的收率低,通常从天然产物中提取。将脱脂大豆用盐酸水解后,除去酸性氨基酸,用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然后,用溶剂将苯丙氨酸溶出、分离。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸转变为2,5-二溴苯磺酸盐,然后利用溶解度的差异,从亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分离出来的方法。

应用

医药

L-苯丙氨酸是具有生理活性的芳香族氨基酸,是人体和动物不能靠自身自然合成的必需氨基酸之一,是复配氨基酸输液的重要成份;用于医药,是苯丙氨苄、甲酸溶肉瘤素等氨基酸类抗癌药物的中间体,也是生产肾上腺素甲状腺素黑色素的原料;已有研究表明,L-苯丙氨酸可作为抗癌药物的载体将药物分子直接导入癌瘤区,其效果是其他氨基酸的3~5倍。这样既可以抑制癌瘤生长,又可以降低药物的毒副作用

参考来源