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薁(ào)又称为蓝烃,分子式为C10H8,可以看成是由环戊二烯负离子和环庚三烯正离子稠合而成的。具有环状平面共轭体系,π电子数为10 ,符合4n+2 (n=2)休克尔规则,具有芳香性。薁与萘互为同分异构体。

薁(yù)见"蘡薁",一种植株。

基本信息

中文名称; 薁

外文名称; Azulene; bicyclo[5.3.0]decapentaene

别名; 甘菊蓝;蓝烃;双环[5.3.0]癸五烯

化学式; C10H8

分子量; 128.17

CAS登录号; 275-51-4

EINECS登录号; 205-993-6

熔点; 98 至 100 ℃

沸点; 242 ℃(分解)

水溶性; 0.02 g/L(溶于60%硫酸或盐酸)

密度; 1.037 g/cm³

外观; 青蓝色片状晶体

闪点; 76.66 ℃

应用; 合成

安全性描述; S61

危险性符号; N:Dangerous for the environment(对环境有害)

危险性描述; R51/53

简介

薁(Azulene)(在化学中读音ào、注音ㄠˋ,Unicode代码U+8581),IUPAC名双环[5.3.0]癸五烯,又名蓝烃,分子式C10H8,分子量128.17。为青蓝色片状晶体。熔点99℃,沸点242℃(分解)。不溶于水,溶于60%硫酸或盐酸中。可起某些典型的芳香烃亲电取代反应。在较高温度下异构化成萘。由环戊烷并环庚烷在铂作用下去氢制得。其同系物存在于香料中。

性质

薁是一种蓝色固体,是萘的异构体,熔点99摄氏度,是一个七元环的环庚三烯负离子和五元环的环戊二烯正离子稠合而成的。如果不考虑桥键,它有10个π电子,符合4n+2 (n=2)休克尔规则规则,具有芳香性。具有平面结构,能进行硝化和傅-克反应。薁类化合物是挥发油的成分。由于形成大π键,薁分子具有极性,它实际上是由环庚三烯正离子和环戊二烯负离子构成的, 可发生亲电加成。[1]

参考文献

  1. , 360国学 ,