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薄荷醇

图片来自weedmaps

薄荷醇薄荷叶片制造的一种环类单萜,也是薄荷油的主要成分。薄荷油是植物所产生的高挥发性精油,其成份多为半萜、单萜及倍半萜,尤其在气候温暖时产量更高。某些重要的植物色素是类萜或含类萜基的化合物。

自然界中存在的薄荷醇的主要形式是(-)-薄荷醇,其分配为(1 R,2 S,5 R)构型。薄荷醇具有局部麻醉和抗刺激性,被广泛用于缓解轻微的喉咙刺激。

2017年,它是美国最常用的193种处方药,处方超过200万张。

生物学特性

薄荷醇以化学方式触发皮肤中对冷敏感的TRPM8受体的能力是吸入,食用或施用于皮肤后所引起的众所周知的凉爽感觉的原因。从这个意义上讲,它类似于辣椒素,辣椒素负责辣椒的辣味(刺激热传感器,也不会引起实际温度变化)。

薄荷醇的镇痛特性是通过选择性激活阿片样肽受体介导。薄荷醇还阻断电压敏感的钠通道,减少可能刺激肌肉的神经活动。

薄荷醇作为局部抗菌剂广泛用于牙科护理中,对多种类型的链球菌和乳杆菌有效。[1]

生产

天然薄荷醇是通过冷冻薄荷油获得的。然后通过过滤分离得到的薄荷醇晶体。

1998年世界薄荷醇总产量为12,000吨,其中2,500吨为合成品。2005年,合成薄荷醇的年产量几乎翻了一番。价格在10-20美元/公斤的范围内,最高价在40美元/公斤的区域,但最高曾达到100美元/公斤。1985年,据估计,中国生产了世界上大部分天然薄荷醇,尽管印度似乎已将中国推向第二位。[2]

高砂国际公司(Takasago International Corporation)每年以3000吨的规模生产薄荷醇,作为单一对映体(94%ee)。[13]该工艺涉及由RyōjiNoyori领导的团队开发的不对称合成,该团队因其在此工艺方面的工作 而获得2001年诺贝尔化学奖。该过程开始于形成烯丙基从胺月桂烯,其经历不对称 异构化在存在BINAP 铑配合物,得到(后水解)对映体纯ř -香茅醛。这是通过一个环化羰基烯反应通过引发溴化锌,以异胡薄荷醇 [ DE ],然后将其氢化,得到纯的(1 - [R,2小号,5 - [R)l-薄荷醇。

应用程序

由于多种原因,薄荷醇包含在许多产品中。这些包括:

  • 在非处方产品中,可短期缓解轻微喉咙痛和轻微口腔或喉咙刺激。

例如:润唇膏和止咳药。

  • 作为止痒药,以减少瘙痒。
  • 作为一种局部镇痛药,它可单独或与樟脑,桉树油或辣椒素等化学物质结合使用,以缓解轻微的疼痛和疼痛,例如肌肉痉挛,扭伤,头痛和类似情况。在欧洲,它倾向于以凝胶或乳霜的形式出现,而在美国,则经常使用贴剂和袖套。

例如:老虎香脂或IcyHot贴片或膝盖/肘袖。

  • 作为透皮给药的渗透促进剂。
  • 在减充血剂对胸部和鼻窦(面霜,贴片或鼻吸入器)。

例如:Vicks VapoRub,Mentholatum,VapoRem,Mentisan。

  • 在某些用于治疗晒伤的药物中,它会提供凉爽的感觉(通常与芦荟有关)。
  • 在须后水产品中可消除剃刀烧伤。
  • 在某些卷烟品牌中作为吸烟 烟草 添加剂,用于调味,并减少吸烟引起的喉咙和鼻窦刺激。薄荷醇还增加了尼古丁受体密度,[16]增加了烟草制品的成瘾潜力。[17] [18]
  • 常用于口腔卫生产品和口臭疗法,例如漱口水,牙膏,口舌喷雾剂,更通常用作食品调味剂;例如在口香糖和糖果中。
  • 作为蜜蜂气管螨的农药。
  • 在香水中,薄荷醇用于制备薄荷酯,以增强花香(尤其是玫瑰花)。
  • 在急救产品中,例如“矿物质冰”,可在没有水或电的情况下(袋,身体贴剂/袖子或乳霜)产生冷却效果,代替真冰。
  • 各种各样的贴片,从用于儿童额头的退热贴片到“脚贴片”,可以缓解多种疾病(在亚洲,尤其是日本,后者更为常见和繁复:有些品种使用“功能性突起”或小颠簸来按摩以及抚慰和冷却脚部)。
  • 在某些美容产品(例如护发素)中,其基于天然成分(例如,圣艾夫斯)。
  • 作为上消化道内窥镜检查中的解痉剂和平滑肌松弛剂。

安全

薄荷醇(和薄荷油)在人体内的估计致死剂量可能低至50–500 mg / kg(LD50急性:3300 mg / kg [大鼠]。3400 mg / kg [小鼠]。800 mg / kg [猫])。

实验报告了8至9克的剂量后的存活率。过量的影响包括腹痛,共济失调,心房颤动,心动过缓,昏迷,头晕,嗜睡,恶心,皮疹,震颤,呕吐,眩晕。

参考资料

  1. Freires, I. A.; Denny, C.; Benso, B.; de Alencar, S. M.; Rosalen, P. L. Antibacterial Activity of Essential Oils and Their Isolated Constituents against Cariogenic Bacteria: A Systematic Review. Molecules. 2015-04-22, 20 (4): 7329–7358. PMC 6272492. PMID 25911964. doi:10.3390/molecules20047329. 
  2. Charles S. Sell, Terpenoids, (编) Arza Seidel; 等, Kirk-Othmer Chemical Technology of Cosmetics: 247–374, 2013, ISBN 978-1-118-40692-2