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L-酪氨酸
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基本信息
中文名 L-酪氨酸
英文名 L-Tyrosine
别名 L-β-对羟苯基-β-丙氨酸
(2S,3R)-2-氨基-3-对羟苯基丙酸
酪氨酸
英文别名 3-(4-Hydroxyphenyl)-L-alanine
H-Tyr-OH
L-tyrosine,99+% (98% ee/glc)
L-tyrosine free base cell culture*tested
L-tyrosine plant cell culture tested
L-Tyrosine, Free Base
tyrosine usp
Tyr
Tyrosine,L- (8CI)
(-)-a-Amino-p-hydroxyhydrocinnamicacid
(2S)-2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
(S)-2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
(S)-Tyrosine
(S)-a-Amino-4-hydroxybenzenepropanoicacid
12: PN: US20090069547 PAGE: 10 claimed protein
50: PN: WO2007067983SEQID: 199 unclaimed protein
58: PN: US20040014159 SEQID: 33 unclaimedprotein
Benzenepropanoic acid, a-amino-4-hydroxy-, (S)-
L-(-)-Tyrosine
L-Phenylalanine, 4-hydroxy-
L-p-Tyrosine
NSC 82624
NSC 9973
Propanoic acid,2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-, (S)-
Tyrosine
p-Tyrosine
CAS 60-18-4
55520-40-6
EINECS 200-460-4
化学式 C9H11NO3
分子量 181.19
inchi InChI=1/C9H11NO3/c10-8(9(12)13)5-6-1-3-7(11)4-2-6/h1-4,8,11H,5,10H2,(H,12,13)/t8-/m0/s1
密度 1.34
熔点 290℃
闪点 176℃
水溶性 0.45 g/L (25℃)
物化性质 产品呈丝光细针状结晶或结晶性粉末。熔点≥300℃。342～344℃分解。在与烃类共存下则更易分解。密度1.456g/cm3。pK′12.20；pK′29.11；pK′310.07。旋光度-10.6º(c=4，在1mol/LHCl中)；-13.2º(c=4，3mol/LNaOH中)。-12.3º±0.5º，-11.0º±0.5º(c=4,lmol/L HCl中)在水中溶解度(g/100ml)：0.02(0℃)；0.045(25℃)；0.105(50℃)；0.244(75℃)；0.565(100℃)。易溶于碱水溶液。不溶于中性
有机溶剂，如无水乙醇、乙醚、丙酮等。
产品用途 可供组织培养(L-tyrosine·2Na·H2O)、生化试剂、治疗甲状腺亢进。也可作为调制老年、儿童食品和植物叶面营养剂等
危险品标志 Xi - 刺激性物品
刺激性物品
风险术语 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
安全术语 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36 - 穿戴适当的防护服。
上游原料 酪素(casein),绢丝蛋白
L-酪氨酸 - 用途
简介
酪氨酸 (Tyrosine, 缩写为 Tyr or Y)或 4 - 羟基苯丙氨酸, 是细胞用来合成蛋白质的22种氨基酸之一，在细胞中可用于合成蛋白质，其密码子为UAC和UAU，属于含有极性侧基，人体可自行合成的非必需氨基酸。单词“酪氨酸”是来自希腊语 tyros，意思奶酪。19世纪初被德国的化学家尤斯图斯·冯·李比希首先在起司的酪蛋白中发现，当用作于官能基或侧基时则称做酪氨酰。[1]
功能
除了是一个蛋白质氨基酸，在蛋白质中的讯号传导过程中，酪氨酸凭借著酚官能基具有特殊作用，其功能为被蛋白激酶（所谓的酪氨酸激酶受体）信号转移的磷酸基的受器，而羟基的磷酸化改变的目标蛋白质的活性。
酪氨酸在光合作用中也扮演重要角色，在叶绿体（光系统II）中，在氧化叶绿素的还原反应中被当作电子提供者，使其进行酚醛OH-基团的去质子化，最后在光系统II中被四个核心锰簇还原。
饮食来源
酪氨酸可在体内由苯丙氨酸合成，可在许多高蛋白质食品如如鸡，火鸡，鱼，牛奶，酸奶，奶酪，干酪，花生，杏仁，南瓜子，芝麻，大豆，利马豆，鳄梨和香蕉中被发现。
L-酪氨酸 - 生物合成 在微生物或植物中，酪氨酸透过预苯酸（一种莽草酸反应途径产生的中间产物）产生，预苯酸被保留的羟基氧化脱羧得到对-羟基苯基丙酮酸，酪氨酸和α-酮戊二酸利用谷氨酸作为氮源进行氨基转移反应产生对-羟基苯基丙酮酸。
哺乳动物利用来自食物的必需氨基酸苯丙氨酸（PHE）来合成酪氨酸，苯丙胺酸转换成酪氨酸的反应由丙氨酸羟化酶（一种单氧化酶）催化而成，这种酶催化反应造成羟基和苯丙氨酸的6-碳环的芳香环端部的加成反应，使之变成酪氨酸。[2]
L-酪氨酸 - 性质
本品为白色针状结晶或结晶性粉末，味苦。熔点344℃（分解）。微溶于水(0.04%，25℃)，不溶于无水乙醇、醚和丙酮，能溶于碱溶液。纯品稳定，烃类共存下则易分解。 L-酪氨酸是芳香族氨基酸，属非必需氨基酸。在生物体内，由L-苯丙氨酸羟基化或由分支酸、对羟苯丙酮酸合成，分解则经由对羟苯丙酮酸转入反丁烯二酸和乙酰乙酸代谢。能促进儿茶酚胺、甲状腺素、黑色素的生物合成，与植物神经、内分泌功能密切相关。
L-酪氨酸 - 制法
提取法。 直接发酵法。 酶法。 最后更新：2015-08-03 18:30:50 L-酪氨酸 - 代谢反应
磷酸化和硫酸盐化 某些酪氨酸可以用蛋白激酶的磷酸基标注，酪氨酸在磷酸化形式时被称作磷酸酪氨酸，酪氨酸磷酸化被认为是信号转导和酶活性调控中的关键步骤之一，磷酸酪氨酸可以被特定抗体所侦测，酪氨酸也可以被添加的硫酸基修饰，这个反应过程称为酪氨酸硫酸盐化。酪氨酸硫酸盐化是由酪氨酰蛋白质中的磺基转移酶（TPST）所催化而成，如同上面所提到的磷酸酪氨酸抗体，此抗体具有特异性可侦测到磺基酪氨酸。
神经传递物质和激素的前驱物 在大脑中的多巴胺细胞中，酪氨酸被酶酪氨酸羟化酶（TH）转化成左旋多巴胺，酶酪氨酸羟化酶是一种具有速率限制酶，被使用于神经传递物质多巴胺的合成过程中，多巴胺可以被转化成儿茶酚胺去甲肾上腺素（去甲肾上腺素）和肾上腺素（肾上腺素）。
甲状腺激素三碘甲状腺氨酸 (T3)和在甲状腺胶体中的甲状腺素 (T4)也来自于酪氨酸。
就化学而言，肾上腺素是所谓儿茶酚胺的一组单胺之一。它从氨基酸苯丙氨酸和酪氨酸于中枢神经系统的一些神经元，及在肾上腺髓质的嗜铬细胞产生。
生物碱的前驱物 罂粟科催眠物质中的胶乳又称为罂粟，已被证实能将酪氨酸转换成生物碱吗啡，在其生物合成反应途径中，酪氨酸利用碳-14放射性标记的酪氨酸追踪体内合成路径。
三甲氧苯乙胺生产仙人掌生物合成酪氨酸。
天然酚类的前驱物 酪氨酸解氨酶（TAL）是一种在天然酚生物合成反应途径中的酶，此酶将左旋酪氨酸转换成对香豆酸。
色素的前驱物 酪氨酸也是色素中的黑色素的前驱物。
降解作用 酪氨酸分解成乙酰乙酸和富马酸。在分解过程中两个双加氧酶是必要物质，最终产物都会进入柠檬酸循环。 左旋酪氨酸（对-羟基苯丙氨酸）的分解作用，为酪氨酸转氨酶变成对-羟基苯基丙酮酸的α-酮戊二酸的依赖性转移反应而成，其结合位置为对位，缩写为p，表示苯环上的羟基和侧链是对面方位（见下图）。
下一步的氧化步骤中，由对-羟基苯基丙酮酸-双加氧酶和二氧化碳尿黑酸（2,5-二羟基苯基-1-乙酸乙酯）裂断催化而成，为了拆开尿黑酸的芳香环，通过氧分子进一步的结合以得到尿黑酸加氧酶是必须。
富马酰乙酸经由氧化的羟基所造成的羧基旋转，而产生maleylacetoacetate -顺式-反式异构酶。含有谷胱甘肽的顺-反异构酶作为辅酶，经由添加水分子，延胡索酰乙酰乙酸最终被延胡索酰乙酰乙酸水解酶给裂断。
富马酸盐（也是柠檬酸循环的代谢产物）和乙酰乙酸酯（3-丁酮酸）为游离状态，乙酰乙酸酯是一种酮，其被琥珀酰-CoA活化后可以被转化成乙酰-CoA，反过来又可被柠檬酸循环氧化或用于脂肪酸合成。
Phloretic酸也是大鼠中泌尿代谢物的酪氨酸。
L-酪氨酸 - 用途
氨基酸类药。氨基酸输液及氨基酸复合制剂的原料，作营养增补剂。治疗脊髓灰质炎和性核性脑炎、甲状腺机能亢进等症。亦用于制造二碘酪氨酸、二溴酪氨酸及L-多巴的原料。
L-酪氨酸 - 生产工艺
一． 碱溶段 原料：三次母液（L-胱氨酸生产中三次中和段产物） 辅料：液碱，纯水，活性炭 将三次母液通入碱溶罐内，通（投）入液碱，纯水，活性炭，温度90，碱溶时间6h，过滤。 终点产物：1，滤渣(回收利用) 2，滤液（去一次中和段） 二，一次中和段 辅料：盐酸 滤液进入一次中和罐，通入盐酸，温度80，中和时间6h，终点PH=8.5，过滤。 终点产物：1，滤液（回收利用）2，滤渣（去脱色段） 三，脱色段 辅料：盐酸，蒸汽，纯水，活性炭 滤渣进入脱色罐，通（投）入盐酸，蒸汽，纯水，活性炭，温度80，脱色时间2h，终点ph=0.5，过滤。 终点产物：1，滤渣（回收利用） 2，滤液（去二次中和段） 四，二次中和段 辅料：氨水 滤液进入二次中和罐，通入氨水，温度80，中和时间4h，终点ph=4.0，结晶，过滤 终点产物：1，滤液（回收利用）2，滤渣（即L-酪氨酸粗品，去精制段） 五，精制段 辅料：蒸馏水，蒸汽 用蒸馏水冲洗上段工序产品并离心甩干，送入烘干机，通入蒸汽烘干，包装，入库，烘干温度100，气压-0.09Mpa，烘干时间5h。 终点产物：L-酪氨酸成品
L-酪氨酸 - 安全性
开放数据 可信数据 人一天经口20g未见副作用。避光，密封保存。
L-酪氨酸 - 对皮肤的作用
皮肤白不白，主要取决于黑色素细胞合成黑色素的能力。在人的表皮基层细胞间，分布着黑色素细胞，它含有的酪氨酶可以将酪氨酸氧化成多糖，中间再经过一系列的代谢过程，最后便可生成黑色素。黑色素生成得多，皮肤就越黑；反之，则皮肤就越白皙。
研究证明，酪氨酸酶的活性与体内的铜、铁、锌等元素密切相关。经常进食富含酪氨酸和稀有元素锌、铜、铁的物质，例如动物内脏、肾，甲壳类动物蛤、蟹、河螺、牡蛎，水产品乌鱼子，豆类的大豆、扁豆、青豆、赤豆，硬壳果类花生、核桃、黑芝麻以及葡萄干等，皮肤的色泽就较黑。因此住在海边的人，打渔的渔民，由于吃以上水产品较多，因此皮肤色泽较黑。
L-酪氨酸 - 用途补充
氨基酸类药。 氨基酸输液及氨基酸复合制剂的原料， 作营养增补剂。 用于治疗脊髓灰质炎和结核性脑炎/甲状腺机能亢进等症。 与糖类共热发生氨基羰基反应后，可生成特殊香味物质。 医药上用于治疗甲状腺功能亢进症。 用于生化研究，医药上用作氨基酸类营养药，治疗脊髓灰质炎、脑炎、甲状腺机能亢进等疾病。 营养增补剂。医药上用于治疗脊髓炎和结核脑炎、甲状腺菌能亢进等症，也用于制造L-多巴二碘酪氨酸。与糖类共热发生氨基羰基反应后，可生成特殊香味物质。 生化试剂、原料药。属于人体非必需氨基酸。 可供组织培养(L-tyrosine·2Na·H2O)、生化试剂、治疗甲状腺亢进。也可作为调制老年、儿童食品和植物叶面营养剂等
L-酪氨酸 - 生产方法补充
由酪素、绢丝等蛋白质酸水解物中和产生的沉淀分离后，溶于稀氨水，用醋酸中和至pH=5，进行重结晶而得。将猪毛水解液提取胱氨酸的第二次粗品结晶纯液，在20℃以下存放二天，使酪氨酸沉淀，过滤，可得酪氨酸粗品，经精制亦可获得L-酪氨酸。对猪毛的收率为1%。 以酪蛋白为原料，盐酸中回流数小时，过滤、浓缩后，碱中和、活性炭处理、结晶得产品。 由干酪素或绢丝等蛋白质的酸水解物经中和产生的沉淀分离后，溶于稀氨水，用醋酸中和至Ph值为5时进行重结晶而得。 L-酪氨酸的制备主要是采取蛋白质水解提取法。可用猪血粉、角蹄、蚕丝等原料， 经酸水解， 再分离纯化。 猪血粉[HCl(水解)]→[110℃, 24h]水解液[赶酸]→[蒸发浓缩]除酸液[活性炭]→脱色液[脱色， 冷却结晶]→L-酪氨酸粗品[活性炭（精制）]→[90℃, 30min]滤液[结晶]→L-酪氨酸。 水解、赶酸 将猪血粉、水、工业盐酸按1:1.3:1的重量比例，分别投入水解缸内， 加热至112-114℃，搅拌回流24h后停止， 冷却过滤去掉， 得滤液即水解液。 将水解液蒸发浓缩至糖浆状，再加水溶解蒸发浓缩， 如此重复三次赶酸。 脱色、结晶 浓缩液加入蒸馏水稀释至全溶，再加入沈氨水调溶液pH值至3.5， 加入1%活性炭， 搅拌煮沸10min, 于90℃水浴搅拌保温30min, 趁热过滤， 活性炭层用蒸馏水洗涤3次， 滤液和洗液合并。 依此法， 继续用活性炭脱色至溶液呈淡黄色。 滤液置于10℃以下静放24h, 即析出结晶， 过滤即得L-酪氨酸粗品。 重结晶精制 将酪氨酸粗品按1:20加入蒸馏水， 让其全溶后，再加1%活性炭，90℃保温搅拌30min, 趁热过滤， 滤液冷却精制析出结晶。 过滤取结晶， 用无水乙醇洗涤2次， 60℃烘干， 为L-酪氨酸成品。