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鼠李糖 鼠李糖,6-脫氧-L-甘露糖,廣泛存在於植物的多糖、糖苷、植物膠和細菌多糖中。其甜度為蔗糖的33%,可用來測定腸道的滲透性,可用作甜味劑, 還可用於生產香精香料,可食用。

基本信息

中文名稱 鼠李糖 分子量 164.16
英文名 L-rhamnose monohydrate CAS登錄號 6155-35-7
別稱 6-脫氧-L-甘露糖 水溶性 能溶於水和甲醇,微溶於乙醇
化學式 C6H12O5

簡介

  • 鼠李糖分子式
  • L-鼠李糖一水合物 L-rhamnose Monohydrate
  • 別名 α-L-Rhamnopyranose、6-Dexoxy-D-mannose 、6-Deoxy-L-mannose 、Isodulcite、L-Mannomethylose 、D-Rhamnose、L-Rhamnose
  • 英文別名:a-L-Rhamnose Monohydrate; 5,5-dimethyl-2-[(phenylcarbamoyl)amino]-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxamide; 6-deoxy-L-mannopyranose hydrate。
  • 在自然界大多是L型,廣泛存在於植物的多糖、糖苷、植物膠和細菌多糖中。其甜度為蔗糖的33%
  • 外觀:白色晶體
  • 甘露糖6位的一個羥基被氫取代的衍生物,即6-脫氧-L-甘露糖 。又稱甲基戊糖。和墨角藻糖並列的典型6—脫氧己糖的一種。是甘露糖的第6位脫氧,最後變成—CH3的化合物,天然分布的是L型,也有稱為6—脫氧—L—甘露糖(6-de-oxy-L-mannose)的。
  • CAS 號: 10030-85-0
  • 分子式:C6H12O5。
  • 在細菌和植物中分布最廣,在細菌中以鼠李糖為組成糖的多糖或脂多糖存在於細胞表面。此糖鏈結構多成為抗原特異性因子。在植物中漆樹(Rhus toxicodendron)的葉和花中除以游離糖形態存在外,也以芸香苷等各種糖苷、阿拉伯樹膠等多糖的組成糖等形態分布。

植物來源

  • 作為一種微量糖而廣泛分布於植物中。可以結合糖的形式存在於很多種植物甙(如槲皮甙、異橙皮甙等)、多糖、特別是果膠和膠質中,亦可存在於漆樹毒素中。
  • 細菌細胞中由葡萄糖生物合成鼠李糖的途經是:α—葡萄糖—1—磷酸→dTOP-D—葡萄糖→dTDP-4—酮—6—脫氧—D—葡萄糖→dTDP-4—酌—L—鼠李糖→dTDP-L—鼠李糖,最終產物糖核苷酸由各特異的鼠李糖基轉移酶的作用,其鼠李糖殘基參入糖苷和多糖。

性質

  • 物理性質
  • 純品鼠李糖為無色結晶性粉末,能溶於水和甲醇,微溶於乙醇,其結晶呈兩種形式,α 型和β 型。α 型含有一分子結晶水,加熱後失去結晶水,轉變為β 型(分子量為164.16);β 型極易吸濕,在空氣中吸潮轉變為α 型。常見的為α-L-鼠李糖,其分子量為182.11
  • 在通常的條件下得a-L-鼠李糖一水合物結晶,片狀晶體,熔點82~92℃,比旋光度-7.7°→+8.9°,溶於水和乙醇;β-L-鼠李糖(無水)為針狀晶體有吸濕性,熔點122~126℃,+38.4°→+8.9°,溶於水和乙醇。有甜味,在水溶液中以吡喃形式存在。
  • 化學性質
  • 有還原性,用溴水氧化生成鼠李酸,經硝酸氧化生成L-阿拉伯三羥戈二酸。用鈉汞齊還原則得鼠李糖醇.

應用

  • 許多天然強心藥物分子結構的末端都連接有一個L-鼠李糖基,在這類強心藥物的合成過程中,L-鼠李糖基是必不可少的基木原料。目前,用L-鼠李糖為基木原料之一,人工合成強心藥物仍處於研究開發階段,尚未投入市場。在與其它物質反應生成風味物質方面,與核糖和葡萄糖相比較,L-鼠李糖較為特別。由L-鼠李糖形成風味物質的種達五種,核糖.葡萄糖各為兩種。
  • 目前,L-鼠李糖在工業生產主要應用於合成香艇Furaneol。Furaneol在水果香料領域占有十分重要的地位。它除了直接作為香料產品外,還是合成許多水果香料的基木原料。鼠李糖在工業生產和科學研究中己得到廣泛應用,例如,作為有機L物合成的中間體合成香料Furaneol,合成強心藥物等。也可直接用作為食品添加劑添加於高檔咖啡、飲料、肉類食品中。隨着研究開發工作的不斷深入,鼠李糖的應用範圍將不斷擴大。

參考文獻

[1]