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→药物滥用
2000年出狱后，道尼随即加入热门电视剧《[[艾莉的异想世界]]》的主角群，饰演女主角艾莉新的恋爱对象赖瑞·保罗。他以此角赢得[[金球奖 (影视奖项)|金球奖]]，并入围[[艾美奖]]。他也为[[芳达·夏普]]（Vonda Shephard）的「艾莉的异想世界第三季电视原声带」（Ally McBeal: For Once in My Life）跨刀创作、演唱，也和[[史汀]]在《艾莉》的其中一集合唱[[警察合唱团]]的1983年名曲「Every Breath You Take」。在参与的《艾莉》该季结束前，道尼吸毒的恶习又故态复萌<ref>翁新涵：《[http://www.ettoday.com/2000/12/27/535-317128.htm 小劳勃道尼想自杀 朋友24小时监视]》。'''ETtoday'''，2000年12月27日。</ref>，便立刻被製作人大卫·E·凯利开除，以及被送到勒戒所戒瘾一年与三年缓刑。然而，道尼仍在隔年的《艾莉》第五季和最后一季做短暂、不挂名客串演出。
《与伍迪艾伦对谈》（Conversations With Woody Allen）一书中指出，导演[[伍迪·艾伦]]想招揽 道 唐 尼和[[薇诺娜·瑞德]]，参加他在2000年的作品《[[双面玛琳达]]》（Melinda And Melinda），却无法成真，因为他无法为他们的行为作保证<ref>邓光洁 译：《[http://www.digitimes.com.tw/n/article.asp?id=0000084178_B9C3XS261M6VSUA9OZHY2 为什麽保险公司不敢帮妮可基嫚保险？]》。'''DIGITIMES'''，2008年3月20日。</ref>。伍迪·艾伦说：「我们得不到保险，除非我们能为他们做担保，否则完工保险公司不愿意承保。我们很难过，……我一直很想与鲍勃（ 道 唐 尼的暱称）合作，也一直认为他是位大天才。」<ref name=PCOLDowney>{{cite news|url=http://story.malaysiasun.com/index.php/ct/9/cid/89d96798a39564bd/id/272831/cs/1/ |title=When Woody Allen couldn't cast Winona, Downey Jr due to lack of insurance |publisher=Malaysian Sun |date=2007-08-12 |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20070927235537/http://story.malaysiasun.com/index.php/ct/9/cid/89d96798a39564bd/id/272831/cs/1/ |archivedate=2007-09-27 }}</ref>
=== 重振事業 ===