變更

{{MLBy|2009 年}}3 年3 月8日，莱斯特和红袜续约5年，总价值3000万美元<ref>{{cite web | url = http://sports.yahoo.com/mlb/news;_ylt=AnQPE2wGSjRtj99Sp0473VQRvLYF?slug=jp-lester1extension030809&prov=yhoo&type=lgns/ | title = Lester lands five-year extension with Red Sox | publisher = [[雅虎]] | date = 2009-03-08 | accessdate = 2010-01-28 | author = Jeff Passan}}</ref>。他在6月6日对[[德州游骑兵]]的比赛中险些再度投出无安打比赛，他连续解决19人次，仅用61球，但在第7局被[[迈克尔·杨]]击出一支[[二垒安打]]破坏了无安打比赛，但最终莱斯特还是完投比赛，送出11次三振。这个赛季他一共有6场比赛投出10次以上的[[三振]]，是红袜队史上所有左投手中最多的。

{{MLBy|2010年}} 开季阶段莱斯特表现并不理想，但在4月最後一场先发拿到胜投后，他在5月份拿到5胜0败防御率1.84的好成绩，并且第三次获得美联单月最佳投手。他入选了该赛季的[[2010年美国职棒大联盟全明星赛|全明星赛]]，这是他首次入选[[美国职棒大联盟全明星赛|全明星赛]]。