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2005-2006赛季末，四十岁的科斯塔库塔与俱乐部再次续约一年，推迟一年退役<ref>http://www.acmilan.com/BreakingNewsDetail.aspx?IdLingua=mil-en&IdNews=65156{{dead link|date=六月 2017 |bot=InternetArchiveBot }}</ref> 。他也因此成为了欧洲冠军联赛历史上年龄最大的球员：2006年11月21日，在0比1败给雅典AEK的比赛中，40岁零211天的科斯塔库塔代表球队出场，打破了前纪录保持者丹尼·维林登（Dany Verlinden）40岁116天的纪录。

2007年5月7日，四十一岁的科斯塔库塔正式宣布了他的退役决定，但会在接下来的2007-2008赛季中担任主教练[[卡洛·安切洛蒂]]的第二助理教练<ref>[http://www.corriere.it/ultima_ora/agrnews.jsp?id={1BA35F3A-47DA-4A1E-9680-79BBD87D416E} Calcio: Costacurta si ritira, sarà il secondo di Ancelotti]{{dead link|date=2017年11月 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref> 。2007年5月19日，AC米兰[[2006年至2007年意大利足球甲级联赛|2006-2007赛季]]的最后一场主场比赛中，科斯塔库塔作为队长代表球队首发出场，打后腰位置，在比赛中罚进一粒点球，AC米兰最终败给2比3[[乌迪内斯足球俱乐部|-{zh-hans:乌迪内斯; zh-hk:乌甸尼斯;}-]]。这场比赛是科斯塔库塔1991-1992赛季以来的第一粒联赛进球。进球后不久，科斯塔库塔被换下场，全场观众起立鼓掌，表示敬意。对于这场比赛，科斯塔库塔说道：“这是非凡的一天，对于这一庆典我感到非常高兴，我感谢俱乐部、我的队友和我的家人，这是一个无法忘记的时刻，我希望留在AC米兰，俱乐部和我的队友们让这一切变成了可能，我将怀念这一时刻。但是我的新的教练生涯将不会让我有时间回头留恋。”