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[[1961年]]，李敖在於《[[文星]]》雜誌以《給談中西文化的人看看病》一文掀起中西文化論戰，与[[胡秋原]]等人开始筆戰，以一個初出茅廬的青年的形象力抗多位學者，從此成為文化界的知名人物之一。[[1960年代]]－[[1990年代]]的戒嚴時期，他與當時的黨外人士合作，不但以批評時政的雜誌文章活躍於文界，試圖挑战[[国民政府]]当时的言论限制政策，還把「黨外」雜誌匯集成的文章，出版一系列書籍，批評國民黨政權，或講述歷史。不過因觸犯當時《出版法》等法令，因此通常為禁書。

[[1980年]]5月6日與影星[[胡茵夢]]閃電結婚。結婚後3個月又22天（8月28日）即宣佈離婚，[[1999年]]胡茵夢出版自傳「死亡與童女之舞—李敖與我」中詳細講述了她與李敖相識、結合、又快速結束婚姻的一段經歷，書中內容與李敖自傳有些出入。