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之後在持續與小室哲哉合作下，發行了眾多膾炙人口的歌曲，包含〈CAN YOU CELEBRATE?〉、〈RESPECT the POWER OF LOVE〉、〈I HAVE NEVER SEEN〉等，也曾在1997年來台開辦演唱會，同年安室正值事業的黃金高峰期，毅然宣布與比自己年長16年的TRF 成員Sam奉子成婚`,
，生下兒子「溫大」後曝光度銳減<refname="yahoo>[https://tw.news.yahoo.com/%E6%AD%B7%E7%B6%93%E6%AF%8D%E8%A6%AA%E8%A2%AB%E6%AE%BA%E3%80%81%E4%BD%8E%E8%B0%B7%E7%BF%BB%E8%BA%AB%E5%86%8D%E7%BF%BB%E7%B4%85%E3%80%80%E5%AE%89%E5%AE%A4%E5%A5%88%E7%BE%8E%E6%83%A0%E4%BA%BA%E7%94%9F-064850430.html 歷經母親被殺、低谷翻身再翻紅 安室奈美惠人生如戲]，Yahoo奇摩娛樂新聞，2018年5月18日。</ref> 。
1999年，安室在單曲《Respect the Power Of Love》發行當天，母親平良惠美子跟再婚丈夫走在沖繩馬路上，被小叔（平良惠美子丈夫的弟弟）開車追撞再受刀襲，送醫後急救不治。正準備舉辦新歌發表會的安室奈美惠，即奔回家鄉認屍<ref>[https://topick.hket.com/article/2075916/%E6%97%A5%E6%9C%AC%E5%A4%A9%E5%90%8E%E5%AE%89%E5%AE%A4%E5%A5%88%E7%BE%8E%E6%83%A0%E5%BC%95%E9%80%80%E3%80%80%E5%A5%B9%E6%AF%8D%E8%A6%AA%E9%81%AD%E6%AE%BA%E5%AE%B3%E7%9A%84%E5%B4%8E%E5%B6%87%E4%BA%BA%E7%94%9F%E8%B7%AF 日本天后安室奈美惠引退 她母親遭殺害的崎嶇人生路]，toppiclk， 2018/05/18。</ref>。
2015年她因不滿合作20年老東家RISINGPRO對她的剝削，自曝當年被迫簽下「奴隸條約」，因而被業界狠批「忘恩負義」，甚至聯合起來封殺她，一度還傳出慘遭冷凍，但她仍正式成立自己的公司stella88<ref name="yahoo/>。 2017年9月透過官網宣布於2018年9月16日，也就是個人出道 26 週年紀念日引退。<ref>[https://www.ettoday.net/feature/安室奈美惠/2580?tt=安室奈美惠相關新聞 安室奈美惠相關新聞]</ref> 退隱前，接受NHK節目專訪談到她決定引退的契機，她透露當時被安排好不斷前進，沒時間規劃自己想要 [ 挑戰的事，和小室哲哉結束合作後遇到低潮，直到找了不同音樂創作人合作，才讓她事業再現曙光，不過7年前，她的聲帶開始受損，對自己的喉嚨感到不安，因此萌生退意，讓她決定引退的關鍵，就是希望能留給歌迷「良好狀態的安室奈美惠」<ref>[https://www.chinatimes.com/realtimenews/20190121000994-260404?chdtv 華麗退隱有內幕 安室奈美惠「最後告白」吐封麥原因]，中時電子報，2019/01/21。</ref>。
在2018年9月16日安室奈美惠正式引退，同日宣布四大官方平台一併在月底結束營運。包括官方臉書、YouTube頻道、官網和官方商店，9月30日晚間12點（日本時間）一到，官方臉書立刻無法搜尋，官網也貼出停止營運公告<ref>[https://stars.udn.com/star/story/10092/3396272 安室奈美惠官方平台準時全關 唯在此處留伏筆]，聯合報，2018-10-01。</ref>。