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1938年年初，胡兰成被调到香港《南华日报》任总主笔，用笔名流沙撰写社论，同时还在皇后大道华人行蔚蓝书店兼事，研究战时国际情势，与林柏生、梅思平、樊仲云等分担按月写一篇报告；住薄扶林道学士台，邻居有 [[ 杜衡 ]] 、 [[ 穆时英 ]] 、 [[ 戴望舒 ]] 、 [[ 张光宇 ]] 、路易士等。十月，《最近英国外交的分析》由商务印书馆出版。12月19日，汪精卫脱离重庆到河内，响应近卫声明，12月30日发表艳电。

1939 年二 年2 月， [[ 陈春圃 ]] 转交汪精卫亲笔信，数日后 [[ 陈璧君 ]] 到香港，将胡兰成的薪水增为三百六十元港币，另还有二千元机密费。4月底，汪精卫离河内，5月初抵上海。胡随即离开香港回上海。八月底，汪记“国民党全国代表大会”召开，随后成立新的中央党部，胡任《中华日报》总主笔。其子胡纪元出生。

1940 年－ 年2 月，社论集《战难和亦不易》由中华日报社出版。3月30日，汪精卫伪政府在南京成立。胡任宣传部政务次长，仍兼《中华日报》总主笔。初住在 [[ 鼓楼 ]] 三条巷21号，后搬到丹凤街石婆婆巷。夏，辞去《中华日报》总主笔兼职，不再作汪精卫的代言人。11月29日，汪政府改组，汪精卫任主席。

1941 年二月廿八 年2月28 日，发表《国民新闻发刊辞》，完全脱离《中华日报》，转而经营《国民新闻》，任总主笔。年中（10月），胡兰成被免去宣传部次长职。太平洋战争爆发，稍后随南京代表团去日本访问。女先知出生。

1942 年二 年2 月，胡兰成被任命为行政院法制局长。九月，社论集《争取解放》由国民新闻社出版。12月19－26日，汪精卫访日。汪回国后召见胡兰成时，胡因不赞成对英美宣战，与汪精卫再生罅隙，二人最后一次单独见面。

1943 年二 年2 月，法制局撤销，胡兰成转任经济委员会特派委员 。十 。10 月，在苏青主编的《天地》月刊创刊号上读到张爱玲的短篇小说《封锁》 。十一 。11 月，在《天地》第二期上发表《“言语不通”之故》。同月，认识池田笃纪 。十二月七 。12月7 日，被汪精卫下令逮捕。

1944 年一月二十四 年1月24 日（旧历除夕），胡兰成被释放 ，二月一 ，2月1 日回到上海，四日，初次见到张爱玲 。二 。2 月，在《新东方》杂志上发表《〈中国之命运〉的批判》 。三 。3 月，在《新东方》杂志上发表《皂隶．清客与来者》、《中共的存在及其性格》 。五 。5 月，在《天地》月刊第七八期合刊上发表《瓜子壳》。五、六月，在《杂志》月刊第十三卷第二、三期发表《评张爱玲》。 六月，在《天地》第九期上发表《读了红楼梦》。七月，在《天地》第十期上发表《随笔六则》。八月，在《天地》第十一期上发表《乱世文谈》。约此月，与张爱玲结婚。十一月，在南京创办月刊《苦竹》，共出版三期。同月，与沈启无、关永吉等人到汉口接收《大楚报》。11月10日，汪精卫病逝日本。

1945 年一 年1 月，胡兰成在汉阳天主堂发表演讲。春，与汉阳医院护士周训德恋爱。三月，回上海，途经南京时见陈公博等；在上海与张爱玲在一起月余，随后送侄女青芸回杭州结婚。五月回武汉。三至五月，政论集《中日问题与世界问题》（3月10日）、《文明的传统》（约3至5月间）、《中国人的声音》（5月25日）由大楚报社陆续出版。五月，在大楚报社编辑发行的《新评论》杂志上发表论文《中国革命与世界文艺复兴》。六月，在《天地》杂志第21期发表《张爱玲与左派》。8月15日，日本投降，怂恿二十九军军长邹平凡宣布武汉独立，十三天后失败。九月初，逃往南京，稍后离开南京到上海。下旬，至张爱玲处住一宿。三十日，到浙江诸暨，住斯颂德家。至1950年去香港前，一直在隐匿于杭州、金华、诸暨、温州等地。十二月六日，出发去 [[ 温州 ]] ，八日在浙江丽水与范秀美同居，到温州后化名张嘉仪。

1947年约年初，胡兰成写信给北大教授冯文炳，并结识刘景晨。与时在四川北碚勉仁书院的 [[ 梁漱溟 ]] 通信。开始写《山河岁月》，初名为《中国文明之前身与现身》。五月，写信给张爱玲，告诉她结识刘景晨、梁漱溟的事，但刘、梁名字都避去，叙事也用隐语。六月十日，收到张爱玲来信，与胡决绝。七月十日，经刘景晨介绍，吴天五、夏承焘首次到窦妇桥访胡兰成，以后直至胡出奔香港，三人多有交往。十三日，认识温州中学校长金嵘轩。八月廿五、廿六日，整理夏承焘《长恨歌》讲座笔记。九月，进温州中学教书，星期日还到杨雨农家当家庭教师，同事有徐步奎、徐玄长、马骅等。十月，范秀美来温州。