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肉桂酸

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肉桂酸,又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。是從肉桂皮或安息香分離出的有機酸。植物中由苯丙氨酸脫氨降解產生的苯丙烯酸。主要用於香精香料、食品添加劑醫藥工業美容農藥、有機合成等方面。

目錄

基本介紹

【中文名稱】肉桂酸;桂皮酸;桂酸; 3-苯基丙烯酸; 皮酸; β-苯基丙烯酸

【英文名稱】cinnamic acid;β-phenylacrylic acid

【化學名稱】β-苯丙烯酸;3-苯基-2-丙烯酸

【中英別名】桂皮酸;苯丙烯酸;亞苄基乙酸;桂酸;trans-3-Phenylacrylic acid;Cinnamic acid;3-Phenyl-2-propenoic acid

【CAS No.】 140-10-3(分順式和反式,順式為天然,反式為合成)

【InChI】 InChI=1/C9H8O2/c10-9⑾7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+

【性狀】白色至淡黃色粉末。微有桂皮香氣。

【溶解性】溶於乙醇、甲醇、 石油醚、 氯仿,易溶於 苯、 乙醚、 丙酮、 冰醋酸、二硫化碳及油類,微溶於水。

【乾燥失重】≤1.0%

【 灼燒殘渣】≤0.2%

【毒性LD50(mg/kg)】大鼠經口2500。

【溶解情況】1克能溶於2L水中(25℃),在熱水中溶於6ml乙醇中,可以任意比例溶於苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等溶劑中。

藥物分析

肉桂酸的純度檢查

試驗方法:

一、HPLC法

分別在270nm及254nm波長下進行檢查。

1.檢測波長:270nm

色譜條件

色譜柱:C18柱(4.6 mm×250 mm,5 μm);

流動相:乙腈-0.5%磷酸溶液(30∶70);

流速:1.0mL.min-1;

柱溫:室溫;

試驗結果:肉桂酸純度為99.0%,符合規定。

2.檢測波長:254nm

色譜條件

色譜柱:C18柱(4.6 mm×250 mm,5 μm);

流動相:乙腈-0.5%磷酸溶液(30∶70);

流速1.0mL.min-1;

柱溫:室溫;

試驗方法:精密吸取甲醇溶劑及肉桂酸對照品溶液各10μl,分別注入液相儀中測定,計算,即得。

試驗結果:肉桂酸純度為99.5%,符合規定。

二、薄層色譜法

取肉桂酸適量,精密稱定,加甲醇製成每1ml含4mg的溶液,作為供試品溶液。照薄層色譜法(中國藥典2000年版一部附錄VI B)試驗,分別吸取供試品溶液各5μl、15μl和25μl,分別點於同一以羧甲基纖維素鈉為黏合劑的硅膠GF254薄層板上,以石油醚(30~60℃)-甲酸乙酯-甲酸(15:5:1)上層溶液為展開劑,展開,取出,晾乾,置紫外光燈(254nm)下檢視。供試品色譜中,在肉桂酸點樣量分別為20μg、60μg及100μg時,均未見雜質斑點。

香精香料

可作為芳香混合物,用於 香皂、 香波、 洗衣粉、日用化妝品中。

肉桂酸調製蘋果、櫻桃、可作為蘋果香精、櫻桃香精、水果香精、花香香精調和使用。

3.有抑制形成黑色 酪氨酸酶的作用,對紫外線有一定的隔絕作用,能使褐斑變淺、甚至消失,是高級 防曬霜中必不可少的成分之一。

4.肉桂酸本身就是一種香料,具有很好的保香作用,通常作為配香原料,可使主香料的香氣更加清香揮發。肉桂酸的各種酯(如甲、乙、丙、丁等)都可用作定香劑,用於飲料、冷飲、糖果、酒類等食品。

5.肉桂酸用微生物酶法合成 L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加劑—甜味阿斯巴甜(Aspartame)的主要原料。

6.英國聯合利華取得了 世界知識產權組織專利PCTInt。Appl。Wo01 87,080(2001,11.22)該文介紹肉桂酸和巴氏殺菌助劑組成,具有很強的殺菌、防腐作用。

7.肉桂酸還是 辣椒素合成酶的一個組成部分—肉桂酸水解酶,可以利用轉基因培育高產辣椒素含量的辣椒優良品種,必將大大提高辣椒品質,從而有力推動辣椒產業化發展。

8.還可用在葡萄酒中,使其色澤光鮮。

9.肉桂酸具有很強的興奮作用,可廣泛直接添加於一切食品中,已經是我國食品標準GB2760允許添加的成分。

食品添加劑

1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加劑—甜味阿斯巴甜(Aspartame)的主要原料。

2.英國聯合利華取得了世界知識產權組織專利PCTInt。Appl。Wo01 87,080(2001,11.22)該文介紹肉桂酸和巴氏殺菌助劑組成,具有很強的殺菌、防腐作用。

4.利用肉桂酸的防霉防腐殺菌可應用於糧食、蔬菜、水果中的保鮮、防腐。

5.肉桂酸用於蜜餞中,能改善口感風味,尤其是在食品防腐保鮮上,具有無公害的環保防腐劑。替代(苯甲酸鈉,山梨酸鉀,等產品)還可用在葡萄酒中,使其色澤光鮮。

6.肉桂酸具有很強的興奮作用,可廣泛直接添加於一切食品中。

醫藥工業

醫藥工業中,可用於合成治療冠心病的重要藥物乳酸可心定和心痛平,及合成氯苯氨丁酸和 肉桂苯哌嗪,用來製造「心可安」,局部麻醉劑、殺菌劑、止血藥等。還可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用作脊錐骨骼鬆弛劑和鎮痙劑。主要用於腦血栓,腦動脈硬化,冠狀動脈硬化等病症。對肺腺癌細胞增殖有明顯抑制作用。肉桂酸是A-5491人肺腺癌細胞有效的 抑制劑,在抗癌方面具有極大的應用價值。

美容方面

肉桂酸在美容方面的應用

肉桂酸可應用於美容方面,酪氨基酸酶是黑色素合成關鍵酶,它啟動了由酪氨酸轉化為黑色素生物聚合體的級鏈反應,肉桂酸有抑制形成酪氨基酸酶的作用,對紫外線有一定的隔絕作用,能使褐斑變淺,甚至消失,是高級防曬霜中必不可少的成分之一。肉桂酸顯著的抗氧化功效對於減慢皺紋的出現有很好的療效。肉桂酸同時還具有很好的保香作用,通常作為配香原料,被用作日化香精中的定香劑。

農藥方面

肉桂酸在農藥工業中的應用

在農業工業中,肉桂酸作為生長促進劑和長效殺菌劑而用於果蔬防腐。

有機合成

肉桂酸在在工業中及有機合成化工方面的應用

在有機化工合成方面,肉桂酸可作為鍍鋅板的緩釋劑,聚氯乙烯的熱穩定劑,多氨基甲酸脂的交聯劑,乙內酰和聚己內酰胺的阻燃劑,化學分析試劑。也是測定鈾、釩分離的試劑;它還是負片型感光樹脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、 聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧 肉桂酸乙酯和側基為肉桂酸酯的環氧樹脂。

應用於塑料方面,可用作 PVC的熱穩定劑,殺菌防霉除臭劑,還可添加在橡膠、泡沫塑料中製成防臭鞋和鞋墊,也可用於棉布和各種合成纖維、皮革、塗料、鞋油、草蓆等製品中防止霉變。

蜂膠

蜂產品包括蜂蜜、花粉、蜂王漿、蜂膠、蜂蠟、蜂毒和蜜蜂幼蟲等,是營養最全面的食療佳品和藥品。蜂產品組分複雜,不但具有調節人體生理機能,提高免疫功能、增強體力,消除疲勞、抗衰老、抑制腫瘤和美容等作用,而且能治療和輔助治療多種頑疾,因此受到世界各國學者的關注,在蜂產品化學、藥理作用和臨床應用方面開展了大量工作。

自1910年Kustenmacher從蜂膠中鑑定出肉桂醇和肉桂酸後,已在北溫帶地區的蜂膠中共鑑定出300多種化合物。在蜂膠的藥效作用上,國外學者進行的大量實驗證明,蜂膠對細菌、真菌、病原、線蟲有殺滅或抑制作用,包括幼蟲芽孢桿菌、枯草桿菌、杆狀菌、葡萄球菌、金黃色葡萄桿菌、鏈球菌、鏈黴菌、發麵酵母、大腸桿菌、沙門氏菌、112種厭氧菌品系、賈第鞭毛蟲Lambia,擬桿菌、克氏桿菌等細菌、白假絲酵母、黑麴黴、灰葡萄孢霉、蜜蜂球囊菌、6種人類傳染的真菌等真菌、皰疹、馬鈴薯病毒、流行性感冒、新城疫等病毒以及蛔蟲等(胡福良,1998),其中起主要作用是肉桂酸。同時證明,蜂膠(巴西蜂膠和中國蜂膠)作為食品原料是安全的。(來源:《世界農業》2003年第12期 作者:刁青雲 吳傑 閆繼紅 作者單位:中國農科院蜜蜂研究所)

台北醫學院醫學系教授林松洲在作抗癌的研究中,經由FITCAnnexin V/PI 染色體證實,蜂膠能相當有效地使人類肝癌細胞凋亡,而使肝癌獲得極優異的治療效果。蜂膠能使淋巴球大量產生並快速活化,具有相當顯著的免疫力增加活性。台北醫學院也曾經針對蜂膠的抗感冒病毒特性做過研究,據林松洲指出蜂膠所以能夠對抗感冒病毒,主要是因為其中的某些成分,如肉桂酸等等及這些成分的合成類似物,能夠有意義地抑制流行性感冒病毒的複製,特別是在感染期使用,效果最為明顯。

蜂膠中含多種酵素,在預防治療上具有很大的效果。其中含有澱粉、組織蛋白、脂肪及胰蛋白。肉桂酸、咖啡酸等有機酸都具有抗細菌、病毒、黴菌的功能,並可治療腹瀉,及整腸效果。

葡萄酒

肉桂酸,紅酒中含量 100~200毫克/升,白酒中10~20毫克/升,一般被酒石酸脂化,氧化後變黃。

西班牙巴塞羅那大學營養學教授卡門·德拉托雷指出『紅葡萄酒中含有酪氨酸衍生的苯甲酸、肉桂酸和其他一些抗氧化成分,經過代謝以後,有益於增強機體的免疫功能,可防止氧化作用進程和自由基的釋放。她還提到,每天喝9~34克不等量紅葡萄酒的人,心血管疾病的發病率明顯低於不喝紅葡萄酒的人。從臨床實驗中視察,喝紅葡萄酒對預防老年人患白內障引發的失明,還有早老痴呆症,效果十分明顯。

意大利葡萄酒研究所科研成果 Research Results [1995年]

通過乙醇溶液提取和HPLC分析證實:用於生產葡萄酒封口塞的軟木中存在多種酚類化合物(安息香酸和肉桂酸衍生物、香蘭素、丁香醛和加大麻素)。研究了軟木板的貯藏和煮沸對這些化合物的影響。在所有樣品中肉桂酸和香蘭素都是酚類化合物中的主要部分。經煮沸的軟木板與未經處理的相比在原兒茶酸、咖啡酸、p-香豆酸和香蘭素的濃度上都存在顯著差異。經貯藏的軟木板和未經貯藏的相比在原兒茶酸、4-羥基苯甲酸、咖啡酸和阿魏酸上存在顯著差異。軟木板的貯藏增加了可提取出的肉桂酸的含量。另一方面,煮沸降低了同種酚酸的濃度,增加了香蘭素的濃度。貯藏後對軟木板進行煮沸處理能夠有利於軟木塞的質量,降低了潛在的不良風味物質(各種肉桂酸)的總量,同時增加了潛在的正效風味物質( 香蘭素)的總量。[1]

參考文獻

  1. 肉桂酸豆丁網,2011-06-20