開啟主選單

求真百科

三苯甲烷
圖片來自chemical book

三苯甲烷(triphenylmethane),[1]一種芳烴,常用做有機合成中間體。[2]

目錄

物理化學性質

外觀:白色結晶

密度:1.014g/cm3

熔點:92-94℃

沸點:359℃(25℃, 100KPa)

閃點:160.3℃

蒸氣壓:4.74E-05mmHg(25℃)

折射率:1.59546 (20℃)

溶解性:易溶於熱乙醇乙醚和氯仿,溶於苯、石油醚二硫化碳微溶於冷

乙醇和冷乙酸,不溶於水。

製備方法

應用付列德爾---克拉夫茨反應,以三氯化鋁為催化劑製備。具體反應式:

C6H6+HCCl3→C7H6Cl2+HCl

C7H6Cl2+C6H6→C13H11Cl +HCl

C13H11Cl+C6H6→C19H16+HCl

計算化學數據

分子量:244.33034 [g/mol]

分子式:C19H16

疏水參數計算參考值(XlogP):5.3

氫鍵供體數量:0

氫鍵受體數量:0

可旋轉化學鍵數量:3

準確質量:244.125201

同位素質量:244.125201

拓撲分子極性表面積(TPSA):0

重原子數量:19

形式電荷:0

複雜度:196

同位素原子數量:0

確定原子立構中心數量:0

不確定原子立構中心數量:0

確定化學鍵立構中心數量:0

不確定化學鍵立構中心數量:0

共價鍵單元數量:1

功能3 d環數量:3

有效轉子數量:3

構象異構體抽樣RMSD:0.6

CID構象異構體數量:4

分子結構數據

摩爾折射率:79.96

摩爾體積(m/mol):232.6

等張比容(90.2K):591.2

表面張力(dyne/cm):41.6

極化率(10cm):31.70

貯存

密封保存。儲存溫度2-8℃。按規格使用和貯存,不會發生分解,避免與氧化物接觸。

用途

用於染料合成,也用作氣相色譜固定液。也可用於有機合成中間體。

三苯甲烷分子中的次甲基受三個苯基的影響,有很高的化學活性,能被金屬原子置換。例如,三苯甲烷在液氨溶液中與氨基鈉作用,生成紅色的鈉鹽:

三苯甲烷在氧化劑作用下生成三苯甲醇(C6H5)3COH ; 在還原劑作用下生成苯和甲苯。氯代三苯甲烷在金屬鋅作用下,生成三苯甲基,這是首次發現的自由基。三苯甲烷可由苯在無水三氯化鋁存在下與四氯化碳作用,再用乙醚使反應物分解得到。一類稱為品紅的染料即三苯甲烷染料

安全信息

危險代碼:Xi:Irritant

風險術語:R36/37/38 對皮膚/眼睛/呼吸系統有刺激性。

安全術語:S22 切勿吸入粉塵。S24/25 避免與皮膚和眼睛接觸。

參考文獻