亚砜查看源代码讨论查看历史

亚砜，是含亚硫酰基（>S=O）官能团的一类化合物，可由硫醚氧化得到。常见的亚砜有氯化亚砜、二甲基亚砜、二苯基亚砜等。

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结构

亚砜的通式为R-S=O-R'，其中R和R'是有机基团。亚砜中的成键与氧化叔膦（R3P=O）类似，由于电负性差异，S=O键中，硫显正价，氧显负价： 硫原子为四面体结构， 有一对孤对电子，类似于sp3杂化的碳原子。当硫所连接的两个基团不相同时，就会产生手性，比如甲基苯基亚砜。 有时构型转换所需的能量相当高，室温下的外消旋速率很慢，以至于对映体相对稳定。有些手性的亚砜在医药中有应用，比如埃索美拉唑和阿莫达非。此外，亚砜也被用作手性辅助剂。

反应

亚砜中硫的氧化态处于硫醚和砜之间。因此氧化硫醚时，依次会得到亚砜、砜。例如氧化二甲基硫醚时可以得到二甲基亚砜和二甲基砜。很多有手性的亚砜可从非手性的硫醚为原料，在过渡金属和手性配体的存在下以不对称催化氧化反应合成。 亚砜可由强碱如氢化钠去质子化，很多亚砜（如DMSO）都是很好的配体和烷化剂。

二甲基亚砜

【危化品名称】：二甲基亚砜 【中文名】：二甲基亚砜 【英文名】：dimethyl sulfoxide 【分子式】：C2H6OS 【相对分子量】：78.13 【CAS号】：67-68-5 【健康危害】：吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。可引起肺和皮肤的过敏反应。 【皮肤接触】：立即脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。 【眼睛接触】：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 【吸入】：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 【食入】：饮足量温水，催吐。就医。 【闪点】：95 【燃爆下限】：0.6 【引燃温度】：215 【爆炸上限】：42 【危险特性】：遇明火、高热可燃。受热分解产生有毒的硫化物烟气。能与酰氯、三氯硅烷、三氯化磷等卤化物发生剧烈的化学反应。 【灭火方法】：消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装臵中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。 【泄漏应急处理】：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并立即隔离150m，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处臵。 【储运注意事项】：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、卤化物、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 【工程控制】：密闭操作，全面排风。 【呼吸系统防护】：空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。 【眼睛防护】：戴化学安全防护眼镜。 【身体防护】：穿防毒物渗透工作服。 【手防护】：戴橡胶耐油手套。