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求真百科

吡咯

中文名: 吡咯

外文名: pyrrole

别 名: 氮杂茂、氮杂戊、一氮二烯五环

化学式: C4H5N

分子量: 67.09

CAS登录号: 109-97-7

EINECS登录号: 203-724-7

熔 点: -24 ℃

沸 点: 130 至 131 ℃(101.3kPa)

水溶性: 微溶于水

密 度: 0.9691 g/cm?

外 观: 无色液体

闪 点: 39 ℃(闭口)

UN危险货物编号: UN 1992 3/PG 3

安全标识: S26 S45 S37/S39

危险标识: R10 R20 R25 R41

吡咯是含有一个氮杂原子的五元杂环化合物,其分子式为C4H5N,无色液体,沸点130~131℃,相对密度0.9691(20/4℃)。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。吡咯及其同系物主要存在于骨焦油中,煤焦油中存在的量很少,可由骨焦油分馏取得;或用稀碱处理骨焦油,再用酸酸化后分馏提纯。[1]


目录

化学特性

吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油内。无色液体。沸点130~131℃,相对密度0.9691(20/4℃)。微溶于水,易溶于乙醇乙醚等有机溶剂。吡咯在微量氧的作用下就可变黑;松片反应给出红色;在盐酸作用下聚合成为吡咯红;对氧化剂一般不稳定。它可以发生取代反应,主要在2位或5位上取代 。在15℃时,吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化,得到2-硝基吡咯,产量不高,一部分变为树脂状物质。吡咯形 式上是一个二级胺,但在稀酸中溶解得很慢;环上的氢被烷基取代后碱性增强,可形成不溶解的盐。吡咯可与苦味酸形成盐;还可还原成二氢和四氢吡咯。


吡咯可用1,4 -二羰基化合物与氨反应制取,工业上吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。吡咯与苯并联的化合物称为吲哚,是一个重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用, 例如,叶绿素、血红素都是由4个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。四氢吡咯是一个重要的试剂,它与酮反应失水形成烯胺,即氨基旁有一个碳 -碳双键。例如环己酮与四氢吡咯形成的烯胺在有机合成中有多种用途。一般而言,用吡咯为原料进行实验之前,要重新蒸馏后再使用,因为吡咯长时间暴露在空气中易聚合生成聚吡咯(黑色固体)。


酸性比较:乙酸>苯酚> 吡咯 >环己醇


理化特性

主要成分: 纯品


外观与性状: 无色至带黄色液体,在长期贮存过程中易受光的作用而聚合并转为棕色。具有果仁和酯类暖的甜果味。


沸点(℃,101.3kPa): 130~131


相对密度(水=1): 0.9691(20℃)


相对蒸气密度(空气=1): 2.31


燃烧热(kJ/mol,定容): 2375.6


闪点(℃,闭口): 39


溶解性:微溶于水,25℃时在水中溶解度为8%,即每100g水可溶解8g吡咯。溶于乙醇、乙醚、苯、稀酸和大多数非挥发性油,不溶于稀碱。


主要用途

其衍生物广泛用作有机合成、医药、农药、香料、橡胶硫化促进剂、环氧树脂固化剂等的原料。用作色谱分析标准物质,也用于有机合成及制药工业。


危险危害

健康危害: 吸入蒸气可致麻醉,并可引起体温持续增高。


燃爆危险: 本品易燃,具刺激性。


危险特性: 其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。高温时分解,释出剧毒的氮氧化 物气体。流速过快,容易产生积聚静电。容易自聚,聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。


参考来源

  1. 吡咯化源网