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桐酸,eleostearic acid;octadeca-9,11,13-trienoic acid,又名“桐油酸”,学名十八碳-9,11,13-三烯CH3(CH2)3(CH=CH)3·(CH2)7COOH 酸。亚麻酸的最重要异构体。

中文名桐酸外文名eleostearic acid

别 名桐油酸

外 观白色晶体

白色晶体。分子中有三个共轭双键。有多种顺反异构体,其中α-桐(油)酸和β-桐(油)酸最为重要。

α-桐(油)酸,熔点48~49℃。不溶于水,溶于乙醇和乙醚。在日光、空气等中不稳定。易受氧化。受日光、硫、硒、硫化物、硒化物等的作用而转变为β-桐(油)酸。其甘油酯是桐油的主要成分。[1]

β-桐(油)酸,熔点71℃。不溶于水,较难溶于乙醇和乙醚。较稳定。不易受氧化。能起加成反应。氢化时最后变为硬脂酸。α-桐(油)酸由桐油经水解后用乙醇分步结晶而得。β-桐(油)酸由将α-桐(油)酸转化而制得。

油桐是中国的高品质工业油料树种,种子含油率52%-64%,桐油是一种优良的干性植物油,其主要成分是一种共轭三烯酸即桐酸(9,11,13-十八碳三烯酸),桐酸遇空气氧化成膜。

桐酸。为一种脂肪酸,系统命名为顺,反,反-9,11,13-十八碳三烯酸。为桐油中所含脂肪酸的主要成分,占甘油酯中脂肪酸总含量的87%。桐油由油桐的种子中榨取,油桐包含大戟科中的两种同属植物,即罂子桐和木油树,皆广泛分布于中国长江沿岸及其以南地区。

桐油酸的熔点49℃,沸点235℃(12毫米汞柱),同时分解, 相对密度0.9028(50/4℃)。桐油酸受光或热作用,或在贮存过程中,可部分转化成反,反,反式异构体,因此天然存在的称为α体,而后者称为β体。β体的熔点为71~72℃,沸点188℃(1毫米汞柱),相对密度0.8839(80/4℃)。桐油酸中的三个双键是共轭的, 因此易与顺丁烯二酸酐发生二烯加成反应而形成加成的环状产物。桐油酸氢化则生成硬脂酸;与溴作用生成四溴化物,其熔点115℃,但在紫外光照射下则生成六溴化物。桐油为油漆和涂料的重要原料。

参考文献