求真百科欢迎当事人提供第一手真实资料,洗刷冤屈,终结网路霸凌。

肉桂酸查看源代码讨论查看历史

事实揭露 揭密真相
跳转至: 导航搜索
肉桂酸

来自 网络 的图片

肉桂酸,又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸。植物中由苯丙氨酸脱氨降解产生的苯丙烯酸。主要用于香精香料、食品添加剂医药工业美容农药、有机合成等方面。

基本介绍

【中文名称】肉桂酸;桂皮酸;桂酸; 3-苯基丙烯酸; 皮酸; β-苯基丙烯酸

【英文名称】cinnamic acid;β-phenylacrylic acid

【化学名称】β-苯丙烯酸;3-苯基-2-丙烯酸

【中英别名】桂皮酸;苯丙烯酸;亚苄基乙酸;桂酸;trans-3-Phenylacrylic acid;Cinnamic acid;3-Phenyl-2-propenoic acid

【CAS No.】 140-10-3(分顺式和反式,顺式为天然,反式为合成)

【InChI】 InChI=1/C9H8O2/c10-9⑾7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+

【性状】白色至淡黄色粉末。微有桂皮香气。

【溶解性】溶于乙醇、甲醇、 石油醚、 氯仿,易溶于 苯、 乙醚、 丙酮、 冰醋酸、二硫化碳及油类,微溶于水。

【干燥失重】≤1.0%

【 灼烧残渣】≤0.2%

【毒性LD50(mg/kg)】大鼠经口2500。

【溶解情况】1克能溶于2L水中(25℃),在热水中溶于6ml乙醇中,可以任意比例溶于苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等溶剂中。

药物分析

肉桂酸的纯度检查

试验方法:

一、HPLC法

分别在270nm及254nm波长下进行检查。

1.检测波长:270nm

色谱条件

色谱柱:C18柱(4.6 mm×250 mm,5 μm);

流动相:乙腈-0.5%磷酸溶液(30∶70);

流速:1.0mL.min-1;

柱温:室温;

试验结果:肉桂酸纯度为99.0%,符合规定。

2.检测波长:254nm

色谱条件

色谱柱:C18柱(4.6 mm×250 mm,5 μm);

流动相:乙腈-0.5%磷酸溶液(30∶70);

流速1.0mL.min-1;

柱温:室温;

试验方法:精密吸取甲醇溶剂及肉桂酸对照品溶液各10μl,分别注入液相仪中测定,计算,即得。

试验结果:肉桂酸纯度为99.5%,符合规定。

二、薄层色谱法

取肉桂酸适量,精密称定,加甲醇制成每1ml含4mg的溶液,作为供试品溶液。照薄层色谱法(中国药典2000年版一部附录VI B)试验,分别吸取供试品溶液各5μl、15μl和25μl,分别点于同一以羧甲基纤维素钠为黏合剂的硅胶GF254薄层板上,以石油醚(30~60℃)-甲酸乙酯-甲酸(15:5:1)上层溶液为展开剂,展开,取出,晾干,置紫外光灯(254nm)下检视。供试品色谱中,在肉桂酸点样量分别为20μg、60μg及100μg时,均未见杂质斑点。

香精香料

可作为芳香混合物,用于 香皂、 香波、 洗衣粉、日用化妆品中。

肉桂酸调制苹果、樱桃、可作为苹果香精、樱桃香精、水果香精、花香香精调和使用。

3.有抑制形成黑色 酪氨酸酶的作用,对紫外线有一定的隔绝作用,能使褐斑变浅、甚至消失,是高级 防晒霜中必不可少的成分之一。

4.肉桂酸本身就是一种香料,具有很好的保香作用,通常作为配香原料,可使主香料的香气更加清香挥发。肉桂酸的各种酯(如甲、乙、丙、丁等)都可用作定香剂,用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。

5.肉桂酸用微生物酶法合成 L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜(Aspartame)的主要原料。

6.英国联合利华取得了 世界知识产权组织专利PCTInt。Appl。Wo01 87,080(2001,11.22)该文介绍肉桂酸和巴氏杀菌助剂组成,具有很强的杀菌、防腐作用。

7.肉桂酸还是 辣椒素合成酶的一个组成部分—肉桂酸水解酶,可以利用转基因培育高产辣椒素含量的辣椒优良品种,必将大大提高辣椒品质,从而有力推动辣椒产业化发展。

8.还可用在葡萄酒中,使其色泽光鲜。

9.肉桂酸具有很强的兴奋作用,可广泛直接添加于一切食品中,已经是我国食品标准GB2760允许添加的成分。

食品添加剂

1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜(Aspartame)的主要原料。

2.英国联合利华取得了世界知识产权组织专利PCTInt。Appl。Wo01 87,080(2001,11.22)该文介绍肉桂酸和巴氏杀菌助剂组成,具有很强的杀菌、防腐作用。

4.利用肉桂酸的防霉防腐杀菌可应用于粮食、蔬菜、水果中的保鲜、防腐。

5.肉桂酸用于蜜饯中,能改善口感风味,尤其是在食品防腐保鲜上,具有无公害的环保防腐剂。替代(苯甲酸钠,山梨酸钾,等产品)还可用在葡萄酒中,使其色泽光鲜。

6.肉桂酸具有很强的兴奋作用,可广泛直接添加于一切食品中。

医药工业

医药工业中,可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平,及合成氯苯氨丁酸和 肉桂苯哌嗪,用来制造“心可安”,局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等。还可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂。主要用于脑血栓,脑动脉硬化,冠状动脉硬化等病症。对肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。肉桂酸是A-5491人肺腺癌细胞有效的 抑制剂,在抗癌方面具有极大的应用价值。

美容方面

肉桂酸在美容方面的应用

肉桂酸可应用于美容方面,酪氨基酸酶是黑色素合成关键酶,它启动了由酪氨酸转化为黑色素生物聚合体的级链反应,肉桂酸有抑制形成酪氨基酸酶的作用,对紫外线有一定的隔绝作用,能使褐斑变浅,甚至消失,是高级防晒霜中必不可少的成分之一。肉桂酸显著的抗氧化功效对于减慢皱纹的出现有很好的疗效。肉桂酸同时还具有很好的保香作用,通常作为配香原料,被用作日化香精中的定香剂。

农药方面

肉桂酸在农药工业中的应用

在农业工业中,肉桂酸作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬防腐。

有机合成

肉桂酸在在工业中及有机合成化工方面的应用

在有机化工合成方面,肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂,聚氯乙烯的热稳定剂,多氨基甲酸脂的交联剂,乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂,化学分析试剂。也是测定铀、钒分离的试剂;它还是负片型感光树脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、 聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧 肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。

应用于塑料方面,可用作 PVC的热稳定剂,杀菌防霉除臭剂,还可添加在橡胶、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋垫,也可用于棉布和各种合成纤维、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉变。

蜂胶

蜂产品包括蜂蜜、花粉、蜂王浆、蜂胶、蜂蜡、蜂毒和蜜蜂幼虫等,是营养最全面的食疗佳品和药品。蜂产品组分复杂,不但具有调节人体生理机能,提高免疫功能、增强体力,消除疲劳、抗衰老、抑制肿瘤和美容等作用,而且能治疗和辅助治疗多种顽疾,因此受到世界各国学者的关注,在蜂产品化学、药理作用和临床应用方面开展了大量工作。

自1910年Kustenmacher从蜂胶中鉴定出肉桂醇和肉桂酸后,已在北温带地区的蜂胶中共鉴定出300多种化合物。在蜂胶的药效作用上,国外学者进行的大量实验证明,蜂胶对细菌、真菌、病原、线虫有杀灭或抑制作用,包括幼虫芽孢杆菌、枯草杆菌、杆状菌、葡萄球菌、金黄色葡萄杆菌、链球菌、链霉菌、发面酵母、大肠杆菌、沙门氏菌、112种厌氧菌品系、贾第鞭毛虫Lambia,拟杆菌、克氏杆菌等细菌、白假丝酵母、黑曲霉、灰葡萄孢霉、蜜蜂球囊菌、6种人类传染的真菌等真菌、疱疹、马铃薯病毒、流行性感冒、新城疫等病毒以及蛔虫等(胡福良,1998),其中起主要作用是肉桂酸。同时证明,蜂胶(巴西蜂胶和中国蜂胶)作为食品原料是安全的。(来源:《世界农业》2003年第12期 作者:刁青云 吴杰 闫继红 作者单位:中国农科院蜜蜂研究所)

台北医学院医学系教授林松洲在作抗癌的研究中,经由FITCAnnexin V/PI 染色体证实,蜂胶能相当有效地使人类肝癌细胞凋亡,而使肝癌获得极优异的治疗效果。蜂胶能使淋巴球大量产生并快速活化,具有相当显著的免疫力增加活性。台北医学院也曾经针对蜂胶的抗感冒病毒特性做过研究,据林松洲指出蜂胶所以能够对抗感冒病毒,主要是因为其中的某些成分,如肉桂酸等等及这些成分的合成类似物,能够有意义地抑制流行性感冒病毒的复制,特别是在感染期使用,效果最为明显。

蜂胶中含多种酵素,在预防治疗上具有很大的效果。其中含有淀粉、组织蛋白、脂肪及胰蛋白。肉桂酸、咖啡酸等有机酸都具有抗细菌、病毒、霉菌的功能,并可治疗腹泻,及整肠效果。

葡萄酒

肉桂酸,红酒中含量 100~200毫克/升,白酒中10~20毫克/升,一般被酒石酸脂化,氧化后变黄。

西班牙巴塞罗那大学营养学教授卡门·德拉托雷指出‘红葡萄酒中含有酪氨酸衍生的苯甲酸、肉桂酸和其他一些抗氧化成分,经过代谢以后,有益于增强机体的免疫功能,可防止氧化作用进程和自由基的释放。她还提到,每天喝9~34克不等量红葡萄酒的人,心血管疾病的发病率明显低于不喝红葡萄酒的人。从临床实验中视察,喝红葡萄酒对预防老年人患白内障引发的失明,还有早老痴呆症,效果十分明显。

意大利葡萄酒研究所科研成果 Research Results [1995年]

通过乙醇溶液提取和HPLC分析证实:用于生产葡萄酒封口塞的软木中存在多种酚类化合物(安息香酸和肉桂酸衍生物、香兰素、丁香醛和加大麻素)。研究了软木板的贮藏和煮沸对这些化合物的影响。在所有样品中肉桂酸和香兰素都是酚类化合物中的主要部分。经煮沸的软木板与未经处理的相比在原儿茶酸、咖啡酸、p-香豆酸和香兰素的浓度上都存在显著差异。经贮藏的软木板和未经贮藏的相比在原儿茶酸、4-羟基苯甲酸、咖啡酸和阿魏酸上存在显著差异。软木板的贮藏增加了可提取出的肉桂酸的含量。另一方面,煮沸降低了同种酚酸的浓度,增加了香兰素的浓度。贮藏后对软木板进行煮沸处理能够有利于软木塞的质量,降低了潜在的不良风味物质(各种肉桂酸)的总量,同时增加了潜在的正效风味物质( 香兰素)的总量。[1]

参考文献

  1. 肉桂酸豆丁网,2011-06-20