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衣康酸

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衣康酸

中文名称 ：衣康酸 别 名 ：亚甲基丁二酸 英文名称 ：Itaconic Acid

衣康酸学名为甲叉琥珀酸，亚甲基丁二酸，是不饱和二元有机酸。它含不饱和双键，具有活泼的化学性质，可进行自身间的聚合，也能与其他单体如丙烯腈等聚合，微溶于苯、氯仿、乙醚、石油醚、二硫化碳，溶于水、乙醇、丙酮。；能进行各种加成反应，酯化反应和聚合反应，是化学合成工业的重要原料，也是化工生产的重要原料。衣康酸（itaconic acid），CH2=C（COOH）CH2COOH，由丝状菌特别是生长在梅汁表面的分解乌头酸曲霉（Aspergill-us itaconicus）大量生成，是通过顺乌头酸脱羧而形成。可用作酸味剂、pH调节剂、金属螯合剂。

基本信息

• 英文名称：Itaconic Acid
• 英文别名：Methylenesuccinic acid; Methylenebutanedioic acid; 2-methylidenebutanedioate
• CAS号：97-65-4
• EINECS号：202-599-6
• 分子式：C5H6O4
• 分子量：130.084

物化性质

• 外观：白色晶体或粉末。有特殊气味，在真空下能升华。
• 溶解性：溶于水、乙醇和丙酮，微溶于氯仿、苯和乙醚。不易挥发，过热能分解。
• 含 量%≥ 99.8
• 熔点(初熔-终熔)℃ ≤ 165-168℃
• 干燥失重%≤ 0.2
• 灼烧残渣%≤ 0.01
• 色度(APHA)≤ 5
• 铁离子(以Fe计)%≤ 0.00015
• 重金属(以pb计)%≤ 0.0005
• 氯化物(以Cl-计)%≤ 0.0005
• 硫酸盐(以SO42-)%≤ 0.0015
• 密度：1.573g/cm3
• 熔点：166-167℃
• 沸点：381.4°C at 760 mmHg
• 闪点：198.7°C
• 蒸汽压：7.11E-07mmHg at 25°C
• 衣康酸是一种不饱和的二元有机酸。化学性质比较活泼，易聚合，也能与其他单体共聚，如丙烯睛、丁二酸、苯乙烯。也能与其他单体共聚。
• 用途：用作聚丙烯腈纤维的共聚单体，亦可用于制备增塑剂、润滑油添加剂等。

理论数据

生态学数据

该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

分子结构数据

• 1、 摩尔折射率：27.91
• 2、 摩尔体积（cm3/mol）：95.2
• 3、 等张比容（90.2K）：259.8
• 4、 表面张力（dyne/cm）：55.4
• 5、 极化率（10-24cm3）：11.06

计算化学数据

• 1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.1
• 2、 氢键供体数量：2
• 3、 氢键受体数量：4
• 4、 可旋转化学键数量：3
• 5、 互变异构体数量：
• 6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：74.6
• 7、 重原子数量：9
• 8、 表面电荷：0
• 9、 复杂度：158
• 10、同位素原子数量：0
• 11、确定原子立构中心数量：0
• 12、不确定原子立构中心数量：0
• 13、确定化学键立构中心数量：0
• 14、不确定化学键立构中心数量：0
• 15、共价键单元数量：1

性质与稳定性

• 1.避免与碱类、氧化剂接触。
• 2.该产品毒性小，对健康危害不大，但其蒸气具有毒性。生产中设备应密闭，操作人员要穿戴防护用具。
• 3.化学性质比较活泼，可以自身聚合，也可以与不同数目的其他单体如丙烯腈、苯乙烯等聚合。蒸气具有毒性，过热易分解。
• 4. 存在于烟气中。

贮存方法

密封包装。阴凉、干燥处避光保存。需装入内衬塑料袋的纸桶中，严密贮存，要注意防潮、防热和防氧化剂。按一般化学品规定贮运。

合成方法

• 1.有化学合成法和工业发酵法两种，多数厂家采用工业发酵法生产。发酵法主要以淀粉、蔗糖、糖蜜、木屑、稻草等农副产品为原料，用糖类做培养基，加氮源和无机盐，以土曲霉为菌种发酵两天后，过滤、浓缩、脱色、结晶、干燥而得。
• 2.将浓柠檬酸水溶液在减压下（4.0～5.3kPa）下加热到280～300℃，分解生成衣康酸酐和衣康酸，再从中分离提取衣康酸。
• 3. 由炔丙基氯、一氧化碳、羧基镍和水合成。

用途

• 1 聚合物添加少量天然物质可制成高效除臭剂，可与氨、胺类碱性恶臭物及硫化氢等酸性恶臭物反应，还可以制成具有除臭功能的纸张、塑料膜等系列产品。
• 2、衣康酸与苯乙烯及丁二烯共聚可制成S.B.R乳胶，可用于纸张涂膜，使纸张强韧及印刷图案鲜艳；用于金属、混凝土涂料，易于着色且不受自然条件影响；用于油漆添加剂可提高油漆品质；用于地毯上浆可使合成纤维地毯经久耐用。
• 3、衣康酸与丙烯酸或甲基丙烯酸或其酯类聚合制成树脂，可用于表面涂层及乳化漆。作为皮革涂层可增加皮革的可塑性；用作汽车、电器、冷库涂料具有粘着力强、色泽美观且抗恶劣气候等优点；用作电泳涂料具有优良的附着力；加入多价金属氧化物可制成挤压性能好、粘结力强、生理适应性好的牙科粘合剂；添加氯烷基二甲基苄基氯化铵可制成水溶性涂料，用于食品包装材料，可减少包装物表面细菌污染。
• 4、衣康酸制成酯类可用于油漆、弱酸性离子交换树脂、润滑油添加剂、粘结剂和增塑剂、粉压塑料以及密封胶。
• 5、衣康酸用于其它衍生物可用作医药、化妆品试剂、润滑剂、增稠剂、除草剂以及改善丝毛织我性能。
• 6、衣康酸是生产柠康酸、中康酸、衣康酸酐等的原料。
• 衣康酸其分子内部含有两个活泼的羧基和一个双键，双键和羧基呈共轭关系，使得衣康酸的性质非常活泼，除可自身聚合外，也可以和不同数目的其他单体聚合，形成聚合高分子，因此广泛应用于化学合成行业。

存储运输

防潮、防晒、防雨淋、不得露天堆放，不得与有毒、有异味、有色粉末或腐蚀性物质混装、混运。 避免与皮肤、眼睛接触。如不慎带入口中、眼中，请用水清洗。

危险性概述

• 侵入途径： 吸入 食入
• 健康危害： 吸入、摄入对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。未有职业中毒的报道。
• 环境危害： 对环境有危害，对水体可造成污染。
• 燃爆危险： 本品可燃，具刺激性。

应急措施

急救措施

• 皮肤接触： 用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
• 眼睛接触： 拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
• 吸入： 脱离现场至空气新鲜处。就医。
• 食入： 误服者，饮适量温水，催吐。就医。

消防措施

• 危险特性： 遇明火、高热可燃。受热分解产生二氧化碳和一氧化碳气体。
• 有害燃烧产物： 一氧化碳、二氧化碳。
• 灭火方法及灭火剂： 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。

泄漏应急处理

应急处理： 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。小心扫起，避免扬尘，置于袋中转移至安全场所。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，收集向收或无害处理后废弃。

接触控制个体防护

最高容许浓度： 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准

监测方法

• 工程控制： 密闭操作，局部排风。
• 呼吸系统防护： 可能接触毒物时，佩戴防尘口罩。高浓度环境中，应该佩戴防毒面具。
• 眼睛防护： 可采用安全面罩。
• 身体防护： 穿防酸碱工作服。
• 手防护： 戴橡胶手套。
• 其他防护： 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

操作处置与储存

操作注意事项

密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与碱类、氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与碱类、氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

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