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鼠李糖 鼠李糖,6-脱氧-L-甘露糖,广泛存在于植物的多糖、糖苷、植物胶和细菌多糖中。其甜度为蔗糖的33%,可用来测定肠道的渗透性,可用作甜味剂, 还可用于生产香精香料,可食用。

基本信息

中文名称 鼠李糖 分子量 164.16
英文名 L-rhamnose monohydrate CAS登录号 6155-35-7
别称 6-脱氧-L-甘露糖 水溶性 能溶于水和甲醇,微溶于乙醇
化学式 C6H12O5

简介

  • 鼠李糖分子式
  • L-鼠李糖一水合物 L-rhamnose Monohydrate
  • 别名 α-L-Rhamnopyranose、6-Dexoxy-D-mannose 、6-Deoxy-L-mannose 、Isodulcite、L-Mannomethylose 、D-Rhamnose、L-Rhamnose
  • 英文别名:a-L-Rhamnose Monohydrate; 5,5-dimethyl-2-[(phenylcarbamoyl)amino]-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxamide; 6-deoxy-L-mannopyranose hydrate。
  • 在自然界大多是L型,广泛存在于植物的多糖、糖苷、植物胶和细菌多糖中。其甜度为蔗糖的33%
  • 外观:白色晶体
  • 甘露糖6位的一个羟基被氢取代的衍生物,即6-脱氧-L-甘露糖 。又称甲基戊糖。和墨角藻糖并列的典型6—脱氧己糖的一种。是甘露糖的第6位脱氧,最后变成—CH3的化合物,天然分布的是L型,也有称为6—脱氧—L—甘露糖(6-de-oxy-L-mannose)的。
  • CAS 号: 10030-85-0
  • 分子式:C6H12O5。
  • 在细菌和植物中分布最广,在细菌中以鼠李糖为组成糖的多糖或脂多糖存在于细胞表面。此糖链结构多成为抗原特异性因子。在植物中漆树(Rhus toxicodendron)的叶和花中除以游离糖形态存在外,也以芸香苷等各种糖苷、阿拉伯树胶等多糖的组成糖等形态分布。

植物来源

  • 作为一种微量糖而广泛分布于植物中。可以结合糖的形式存在于很多种植物甙(如槲皮甙、异橙皮甙等)、多糖、特别是果胶和胶质中,亦可存在于漆树毒素中。
  • 细菌细胞中由葡萄糖生物合成鼠李糖的途经是:α—葡萄糖—1—磷酸→dTOP-D—葡萄糖→dTDP-4—酮—6—脱氧—D—葡萄糖→dTDP-4—酌—L—鼠李糖→dTDP-L—鼠李糖,最终产物糖核苷酸由各特异的鼠李糖基转移酶的作用,其鼠李糖残基参入糖苷和多糖。

性质

  • 物理性质
  • 纯品鼠李糖为无色结晶性粉末,能溶于水和甲醇,微溶于乙醇,其结晶呈两种形式,α 型和β 型。α 型含有一分子结晶水,加热后失去结晶水,转变为β 型(分子量为164.16);β 型极易吸湿,在空气中吸潮转变为α 型。常见的为α-L-鼠李糖,其分子量为182.11
  • 在通常的条件下得a-L-鼠李糖一水合物结晶,片状晶体,熔点82~92℃,比旋光度-7.7°→+8.9°,溶于水和乙醇;β-L-鼠李糖(无水)为针状晶体有吸湿性,熔点122~126℃,+38.4°→+8.9°,溶于水和乙醇。有甜味,在水溶液中以吡喃形式存在。
  • 化学性质
  • 有还原性,用溴水氧化生成鼠李酸,经硝酸氧化生成L-阿拉伯三羟戈二酸。用钠汞齐还原则得鼠李糖醇.

应用

  • 许多天然强心药物分子结构的末端都连接有一个L-鼠李糖基,在这类强心药物的合成过程中,L-鼠李糖基是必不可少的基木原料。目前,用L-鼠李糖为基木原料之一,人工合成强心药物仍处于研究开发阶段,尚未投入市场。在与其它物质反应生成风味物质方面,与核糖和葡萄糖相比较,L-鼠李糖较为特别。由L-鼠李糖形成风味物质的种达五种,核糖.葡萄糖各为两种。
  • 目前,L-鼠李糖在工业生产主要应用于合成香艇Furaneol。Furaneol在水果香料领域占有十分重要的地位。它除了直接作为香料产品外,还是合成许多水果香料的基木原料。鼠李糖在工业生产和科学研究中己得到广泛应用,例如,作为有机L物合成的中间体合成香料Furaneol,合成强心药物等。也可直接用作为食品添加剂添加于高档咖啡、饮料、肉类食品中。随着研究开发工作的不断深入,鼠李糖的应用范围将不断扩大。

参考文献

[1]