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楔形烷

來自 知乎網 的圖片

'楔形烷'(C8H8,IUPAC名為五環[3.3.0.0 2,4.03,7.06,8]辛烷),是一種飽和的

環烷烴。它的英文名(Cuneane)是由拉丁文「cuneus」衍生出來的,意思是「楔子」。

楔形烷是立方烷的價鍵異構體。楔形烷的衍生物中,某些還具有液晶的性質。八甲基楔形烷

比較穩定。[1]

製備

楔形烷可以由立方烷經由金屬離子催化的σ遷移反應來製備,如Ag與Pd均可催化此反應;直

接加熱亦可。 該反應是一個放熱反應,因為楔形烷的張力能比立方烷小。 同樣的反應也發

生在高立方烷(C9H10)以及雙高立方烷(C10H10)上。

幾何特性

在楔形烷中存在着三組化學環境相同的碳原子(圖1中的A,B,C),這也已經被NMR方法所證

實。化學環境相同的氫原子也有三組。楔形烷的碳骨架的分子圖是一個正則圖,並具有三組

不等效的頂點。因此它也是數學化學中重要的測試不同算法的測試物。

類似的幾何結構還在其他化合物中出現。如[Ni8(L)12](BF4)16這一配合物中,陽離子中的8

鎳原子的相對位置就與楔形烷中碳原子的空間位置相同。


參考來源

  1. [1],知乎網 ,