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黃酮類化合物

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黃酮類化合物(flavonoids)是一類存在於自然界的、具有2-苯基色原酮(flavone)結構的化合物。它們分子中有一個酮式羰基,第一位上的氧原子具鹼性,能與強酸成鹽,其羥基衍生物多具黃色,故又稱黃鹼素或黃酮。黃酮類化合物在植物體中通常與糖結合成苷類,小部分以游離態(苷元)的形式存在。絕大多數植物體內都含有黃酮類化合物,它在植物的生長、發育、開花、結果以及抗菌防病等方面起着重要的作用。生長在南太平洋所羅門群島中的原珍向天果這種野生植物同樣含有豐富的黃酮化合物成分,具有很廣范的藥用功效,馬來西亞草藥目錄》中記載,原珍向天果味苦、澀、性涼,解熱、收斂、種仁強壯!其種子主治:糖尿病、高血壓。


簡介

結構

flavonoid以黃酮(2-苯基色原酮)為母核而衍生的一類黃色色素。其中包括黃酮的同分異構體及其氫化的還原產物,也即以C6-C3-C6為基本碳架的一系列化合物。黃酮類化合物在植物界分布很廣,在植物體內大部分與糖結合成苷類或碳糖基的形式存在,也有以游離形式存在的。天然黃酮類化合物母核上常含有羥基、甲氧基、烴氧基、異戊烯氧基等取代基。由於這些助色團的存在,使該類化合物多顯黃色。又由於分子中γ-吡酮環上的氧原子能與強酸成鹽而表現為弱鹼性,因此曾稱為黃鹼素類化合物。

種類

根據三碳鍵(C3)結構的氧化程度和B環的連接位置等特點,黃酮類化合物可分為下列幾類:黃酮和黃酮醇;黃烷酮(又稱二氫黃酮)和黃烷酮醇(又稱二氫黃酮醇);異黃酮;異黃烷酮(又稱二氫異黃酮);查耳酮;二氫查耳酮;橙酮(又稱澳咔);黃烷和黃烷醇;黃烷二醇(3,4)(又稱白花色苷元。

價值

黃酮類化合物中有藥用價值的化合物很多,如向天果、槐米中的蘆丁和陳皮中的陳皮苷,能降低血管的脆性,及改善血管的通透性、降低血脂和膽固醇,用於防治老年高血壓和腦溢血。其中向天果是一種非常難得的植物,它同時富含人參和銀杏中的重要成份:皂甙和黃酮化合物,在同一植物中同時獲取這兩種成份,且在量的比例相當合適,這樣的例子卻為極為罕見的,如今竟同在一植物體內善巧配搭,有着非常珍貴的藥用價值。

《馬來西亞草藥目錄》中記載,向天果味苦、澀、性涼,解熱、收斂、種仁強壯!其種子主治:糖尿病高血壓。向天果被譽為"植物之後",其保健效益在所羅門群島早已世代相傳,當地所羅門群島居民服用向天果的歷史已逾千年,用於治療糖尿病、高血壓、過敏性疾病、內分泌失調等。據統計,當地人的糖尿病、高血壓的發病率遠低於世界其他地區,這與其長期食用向天果密切相關。

由銀杏葉製成的舒血寧片含有黃酮和雙黃酮類,用於冠心病、心絞痛的治療。全合成的乙氧黃酮又名心脈舒通或立可定,有擴張冠狀血管、增加冠脈流量的作用。許多黃酮類成分具有止咳、祛痰、平喘、抗菌的活性。護肝,解肝毒、抗真菌、治療急、慢性肝炎,肝硬化。

評價

鹽酸-鎂粉還原反應

取藥材粉末少許與試管中,用乙醇或甲醇數毫升溫浸提取,取提取液加鎂粉少許振搖,滴加幾滴濃鹽酸,1-2min內即出現顏色。大多黃酮醇、二氫黃酮及二氫黃酮醇類顯紅-紫紅色,黃酮類顯橙色,異黃酮及查爾酮類無變化。如蘆丁的鹽酸鎂粉反應中溶液由黃色變紅色。

其他還原反應還有:鹽酸-鋅粉反應,黃酮、黃酮醇類常不顯色,只有二氫黃酮醇類可被鋅粉還原呈深紅色;鈉-汞齊反應,黃酮類成分可產生黃、橙、紅等色;四氫硼鈉(鉀)反應,僅二氫黃酮醇類可被四氫硼鈉還原呈紅色,其他黃酮類不反應。

金屬鹽類試劑絡合反應

黃酮類成分和鋁鹽、鎂鹽、鉛鹽、鋯鹽等試劑反應,生成有色的絡合物,可供某些類型黃酮的鑑別。產生絡合作用的條件是黃酮類成分必須具備下列條件之一,如5-羥基、3-羥基或鄰二羥基。根據有色絡合物的最大吸收波長,可進行定量測定。常用的試劑有三氯化鋁、醋酸鉛、醋酸鎂與二氯氧化鋯等試劑。[1]

參考文獻