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二战末期，因反对当时军部的"暴走"，他为和平奔走，曾遭逮捕，因此战后被视为"反军英雄"。但客观地看，吉田所反对的，并非是战争本身，而是在"军国一致"的狂热氛围的煽动下，不惜与英美交恶的丧失理智的日本战时外交路线。因为，他继承的是从[[大久保利通]]到[[牧野神显]](其岳父)、[[原敬]]、[[币原喜重郎]]等人的外交信念，即把对美亲善作为日本外交柱石的基本理念。

作为外交官出身的政治家，吉田对战后国际环境有清醒的认识，始终以高度的现实主义(而不是理想主义)的视角、技巧来应对和处理国内、国际矛盾。由于众所周知的原因，占领时期的每一位日本领导人，都必须谨小慎微地协调与占领军当局(GHQ)的关系，但以吉田与麦克阿瑟元帅的合作最为密切。[[尼克松]]对吉田与麦帅的合作关系极其推崇，曾这样评价两人对重建日本的贡献:"日本是在这两人的特殊合作下重建的。[[麦克阿瑟]]是法典的制定者，吉田则是执行者。前者抛出提纲挈领式的法令，后者再把它们塑造成为适合日本需要的东西。"

就性格而言，吉田有明显的标识:即使在整个列岛都被战败击垮的时期，吉田的生活也依然未脱和式礼服、雪茄、手杖、高级坐骑的模式，这既是与生俱来的"贵族趣味"，也是其生命的"形式感"。可另一方面，他又具有超常的审时度势、见风使舵的能力，其精明、机敏的现实主义，甚至到了以"实用主义"来形容的地步。