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| 吡咯 |
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中文名: 吡咯 外文名: pyrrole 別 名: 氮雜茂、氮雜戊、一氮二烯五環 化學式: C4H5N 分子量: 67.09 CAS登錄號: 109-97-7 EINECS登錄號: 203-724-7 熔 點: -24 ℃ 沸 點: 130 至 131 ℃(101.3kPa) 水溶性: 微溶於水 密 度: 0.9691 g/cm? 外 觀: 無色液體 閃 點: 39 ℃(閉口) UN危險貨物編號: UN 1992 3/PG 3 安全標識: S26 S45 S37/S39 危險標識: R10 R20 R25 R41 |
吡咯是含有一個氮雜原子的五元雜環化合物，其分子式為C4H5N，無色液體，沸點130～131℃，相對密度0.9691（20/4℃）。微溶於水，易溶於乙醇、乙醚等有機溶劑。吡咯及其同系物主要存在於骨焦油中，煤焦油中存在的量很少，可由骨焦油分餾取得；或用稀鹼處理骨焦油，再用酸酸化後分餾提純。[1]
化學特性
吡咯及其甲基取代的同系物存在於骨焦油內。無色液體。沸點130～131℃，相對密度0.9691（20/4℃）。微溶於水，易溶於乙醇、乙醚等有機溶劑。吡咯在微量氧的作用下就可變黑；松片反應給出紅色；在鹽酸作用下聚合成為吡咯紅；對氧化劑一般不穩定。它可以發生取代反應，主要在2位或5位上取代 。在15℃時，吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化，得到2-硝基吡咯，產量不高，一部分變為樹脂狀物質。吡咯形 式上是一個二級胺，但在稀酸中溶解得很慢；環上的氫被烷基取代後鹼性增強，可形成不溶解的鹽。吡咯可與苦味酸形成鹽；還可還原成二氫和四氫吡咯。
吡咯可用1，4 -二羰基化合物與氨反應製取，工業上吡咯由丁炔二醇與氨通過催化作用製備。吡咯與苯並聯的化合物稱為吲哚，是一個重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用， 例如，葉綠素、血紅素都是由4個吡咯環形成的卟啉環系的衍生物。四氫吡咯是一個重要的試劑，它與酮反應失水形成烯胺，即氨基旁有一個碳 -碳雙鍵。例如環己酮與四氫吡咯形成的烯胺在有機合成中有多種用途。一般而言，用吡咯為原料進行實驗之前，要重新蒸餾後再使用，因為吡咯長時間暴露在空氣中易聚合生成聚吡咯（黑色固體）。
酸性比較：乙酸>苯酚> 吡咯 >環己醇
理化特性
主要成分： 純品
外觀與性狀： 無色至帶黃色液體，在長期貯存過程中易受光的作用而聚合併轉為棕色。具有果仁和酯類暖的甜果味。
沸點(℃,101.3kPa)： 130~131
相對密度(水=1)： 0.9691（20℃）
相對蒸氣密度(空氣=1)： 2.31
燃燒熱(kJ/mol,定容)： 2375.6
閃點(℃,閉口)： 39
溶解性：微溶於水，25℃時在水中溶解度為8%，即每100g水可溶解8g吡咯。溶於乙醇、乙醚、苯、稀酸和大多數非揮發性油，不溶於稀鹼。
主要用途
其衍生物廣泛用作有機合成、醫藥、農藥、香料、橡膠硫化促進劑、環氧樹脂固化劑等的原料。用作色譜分析標準物質，也用於有機合成及製藥工業。
危險危害
健康危害： 吸入蒸氣可致麻醉，並可引起體溫持續增高。
燃爆危險： 本品易燃，具刺激性。
危險特性： 其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑可發生反應。高溫時分解，釋出劇毒的氮氧化 物氣體。流速過快，容易產生積聚靜電。容易自聚，聚合反應隨着溫度的上升而急驟加劇。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會着火回燃。若遇高熱，容器內壓增大，有開裂和爆炸的危險。