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1839年，他和他的兄弟約翰（John）沿著康科德（Corcord）和梅里馬克（Merrimack）河流進行了獨木舟旅行，這在他身上證實了一種觀點，即他不應該是校長，而是一位自然詩人。
1840年 ， 代開始時，梭羅正式開始從事詩人的職業。先驗主義者以艾默生（Emerson）為首，創辦了一本雜誌-Dial。它的首期發行日期為1840年7月，載有梭羅的詩《同情》和他在羅馬詩人[[奧盧·佩蘇斯·弗拉庫斯]]（ Aulus Persius Flaccus）上的文章。
Dial出版了更多梭羅的詩，然後在1842年7月發表了他的第一篇戶外論文《馬薩諸塞州的自然歷史》。儘管偽裝成書評，但它表明一位傑出的自然作家正在醞釀中。然後是更多的歌詞和精美的歌詞，如“致東方的少女”，以及另一篇自然而有名的自然文章，“冬日漫步”。