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梭羅才華橫溢，一生共創作了二十多部一流的散文集，被稱為自然隨筆的創始者，其文簡練有力，樸實自然，富有思想性，在美國19世紀散文中獨樹一幟。
1837年，下半年，在艾默生（Emerson）的建議下，他開始寫日記，直到過世前梭羅的日記共出版了14卷。然後，他遇到了一個牧師的女兒海倫·瑟威爾（Helen Sewel） 。1839 。 1839 年，他向她求婚，但遭到女孩父母的無疑地拒絕了。在Toro餘生中，他仍然是單身漢。 <ref>[https://librebook.me/list/person/henry_david_thoreau 亨利.大衛.梭羅]</ref>
1839年，他和他的兄弟約翰（John）沿著康科德（Corcord）和梅里馬克（Merrimack）河流進行了獨木舟旅行，這在他身上證實了一種觀點，即他不應該是校長，而是一位自然詩人。