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但是上天的考驗並不這樣就結束，父親因病驟然過世，學業因此中斷，好不容易考上東京藝術學院就讀，卻又遇上第二次世界大戰後期，日本戰況吃緊，音樂學校很多的課都停擺，郭芝苑只好靠著自修，在惡劣的環境下堅持不怠。此時他聽聞另一位旅日的台灣作曲家江文也的作品在法國得了大獎，決定拜訪他，從此他便時常向江文也請益，在他的心中，也萌生了要作「自己國家的音樂」的想法。<ref>[https://www.thinkingtaiwan.com/content/761 【時事想想】郭芝苑 最沉默的在野作曲家 ]</ref>

二次戰後，郭芝苑回到臺灣，他雖曾短暫受聘於省立新竹師範學院，但因無法用流利國語教學，最後萌生去意。即使擁有日本學歷，但反而成為包袱。他所寫的臺語歌曲，被迫改為國語，更被譏為「不會說國語」的作曲家，加上當時隨政府來臺的音樂家人才濟濟，一點也容不下擁有日本學歷的臺籍音樂家，讓個性內向的他，不免產生了「出世」的想法。幸好，除了作曲，他尚擁有精湛的口琴演奏技巧，每個月除了固定在中廣吹奏，他也和親友將苑裡庄內軍中康樂隊組織起來，成立了「TSU」樂團至各地演出，頗受好評。過程中為了演奏而編曲、作曲，郭芝苑藉此機會也繼續磨練創作能力。