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'''胡蘿蔔素'''({{lang-en|carotene}})是指若干种相关的[[不饱和烃]],分子式为C<sub>40</sub>H<sub>56</sub>,由植物合成,但动物不能制造。胡蘿蔔素是橘色的[[光合色素]]。對於人眼视觉,各种胡蘿蔔都是有顏色的。胡萝卜素使許多[[蔬菜]]和[[水果]]帶有[[橙色|橘色]],例如[[甘薯|地瓜]]或者[[哈密瓜]]。這也是干枯的樹葉顯示橘色的原因。[[乳脂|奶類脂肪]]与與[[黄油|奶油]]的黄色也是由于低濃度的胡蘿蔔素。那些把有颜色的胡萝卜素转化为无色的类维生素A的能力较弱的[[雜食動物|雜食动物]],例如人类或者鸡,具有黄色的[[体脂肪]],这是因为其摄入的植物性膳食中的[[类胡萝卜素]]存储在体脂肪中。 | '''胡蘿蔔素'''({{lang-en|carotene}})是指若干种相关的[[不饱和烃]],分子式为C<sub>40</sub>H<sub>56</sub>,由植物合成,但动物不能制造。胡蘿蔔素是橘色的[[光合色素]]。對於人眼视觉,各种胡蘿蔔都是有顏色的。胡萝卜素使許多[[蔬菜]]和[[水果]]帶有[[橙色|橘色]],例如[[甘薯|地瓜]]或者[[哈密瓜]]。這也是干枯的樹葉顯示橘色的原因。[[乳脂|奶類脂肪]]与與[[黄油|奶油]]的黄色也是由于低濃度的胡蘿蔔素。那些把有颜色的胡萝卜素转化为无色的类维生素A的能力较弱的[[雜食動物|雜食动物]],例如人类或者鸡,具有黄色的[[体脂肪]],这是因为其摄入的植物性膳食中的[[类胡萝卜素]]存储在体脂肪中。 | ||
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这些食物如果与油脂一起烹煮,可以提高胡蘿蔔素的吸收率,因为胡蘿蔔素是脂溶性。烹煮幾分鐘可以破壞细胞壁,使胡蘿蔔素溶入液体中。6 μg的膳食β-胡蘿蔔素提供了等效于1 μg的视黄醛,等效于3⅓[[国际单位|IU]]的维生素A。 | 这些食物如果与油脂一起烹煮,可以提高胡蘿蔔素的吸收率,因为胡蘿蔔素是脂溶性。烹煮幾分鐘可以破壞细胞壁,使胡蘿蔔素溶入液体中。6 μg的膳食β-胡蘿蔔素提供了等效于1 μg的视黄醛,等效于3⅓[[国际单位|IU]]的维生素A。 | ||
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兩種異構物的差異在於末端的[[環基]]上的雙鍵位置。胡蘿蔔素的家族有600多個成員,其中大概50種是食物中常見的,而當中最重要的有[[α-胡蘿蔔素]]及[[β-胡萝卜素|β-胡蘿蔔素]],它們來自黃色、橘色的[[蔬菜]]和[[水]]果如[[紅蘿蔔]]、[[木瓜]]、[[橙|橘子]]、[[杧果|芒果]]和[[南瓜]]等食物。綠色蔬菜如[[芥蘭]]、[[西蘭花|綠花椰菜]]亦含有胡蘿蔔素。胡蘿蔔素是脂溶性維他命,是[[維他命A]]的前驅物,儲存於[[肺]]部、[[腎上腺]]、[[前列腺]]以及[[眼睛]]中的[[黃斑區]]等地方。 | 兩種異構物的差異在於末端的[[環基]]上的雙鍵位置。胡蘿蔔素的家族有600多個成員,其中大概50種是食物中常見的,而當中最重要的有[[α-胡蘿蔔素]]及[[β-胡萝卜素|β-胡蘿蔔素]],它們來自黃色、橘色的[[蔬菜]]和[[水]]果如[[紅蘿蔔]]、[[木瓜]]、[[橙|橘子]]、[[杧果|芒果]]和[[南瓜]]等食物。綠色蔬菜如[[芥蘭]]、[[西蘭花|綠花椰菜]]亦含有胡蘿蔔素。胡蘿蔔素是脂溶性維他命,是[[維他命A]]的前驅物,儲存於[[肺]]部、[[腎上腺]]、[[前列腺]]以及[[眼睛]]中的[[黃斑區]]等地方。 | ||
− | 胡蘿蔔素能夠活化[[維他命A]],預防[[夜盲症]]及[[視力]]減退,亦可以滋潤[[眼睛]],預防眼部發炎,並且預防及改善[[視網膜黃斑區病變]]、[[白內障]]、[[乾眼症]]、[[眼睛疲勞]]等眼部問題,對保護[[眼睛]]十分重要。[[美國]]多項研究顯示,多吃含豐富胡蘿蔔素(特別是[[β-胡萝卜素|β-胡蘿蔔素]]的食物)有助降低罹患[[黃斑病變|黃斑點病變]]機會。 | + | 胡蘿蔔素能夠活化[[維他命A]],預防[[夜盲症]]及[[視力]]減退,亦可以滋潤[[眼睛]],預防眼部發炎,並且預防及改善[[視網膜黃斑區病變]]、[[白內障]]、[[乾眼症]]、[[眼睛疲勞]]等眼部問題,對保護[[眼睛]]十分重要。[[美國]]多項研究顯示,多吃含豐富胡蘿蔔素(特別是[[β-胡萝卜素|β-胡蘿蔔素]]的食物)有助降低罹患[[黃斑病變|黃斑點病變]]機會<ref>[https://www.baicaolu.net/doc-view-46017.html 胡萝卜素的作用与功效],百草录,2020-2-8 </ref> 。 |
胡萝卜素保护植物细胞不被紫外线破坏。[[β-胡萝卜素]]也是一种[[抗氧化剂]]。 | 胡萝卜素保护植物细胞不被紫外线破坏。[[β-胡萝卜素]]也是一种[[抗氧化剂]]。 | ||
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试验表明,30 mg/day(10倍于每日摄入参考标准)增加了吸烟者与有过[[石棉]]暴露史的人的肺癌与前列腺癌的风险。[[美国癌症学会]]的一篇文章号召在β-胡萝卜素补充剂上增加警告标志,提示吸煙者这种补充剂会增加其患肺癌风险。 | 试验表明,30 mg/day(10倍于每日摄入参考标准)增加了吸烟者与有过[[石棉]]暴露史的人的肺癌与前列腺癌的风险。[[美国癌症学会]]的一篇文章号召在β-胡萝卜素补充剂上增加警告标志,提示吸煙者这种补充剂会增加其患肺癌风险。 | ||
− | [[新英格兰医学杂志]]1994年的一篇论文研究了每日补充β-胡萝卜素与[[维生素E]]与肺癌的发生之间的关系。结论是使用了补充剂的参与者没有发现降低肺癌的发生,而且这些补充剂还有有害效果。 | + | [[新英格兰医学杂志]]1994年的一篇论文研究了每日补充β-胡萝卜素与[[维生素E]]与肺癌的发生之间的关系。结论是使用了补充剂的参与者没有发现降低肺癌的发生,而且这些补充剂还有有害效果<ref>[http://news.sina.com.cn/o/2018-01-05/doc-ifyqinzs9312246.shtml 维他命可能要人命?!专家警告营养补充剂有害健康],新浪网,2018-1-5 </ref> 。 |
− | [[國家癌症研究中心|美國国家癌症研究中心]]杂志与新英格兰医学杂志在1996出版的论文研究了维生素A(作为视黄基棕榈酸酯的形式)与β-胡蘿蔔素是否具有预防癌症的效果。结果顯示,有过因吸烟或石棉暴露导致的肺炎的實驗参与者,摄入β-胡萝卜素补充剂后增加了患肺癌的风险,因此實驗在早期阶段就停止了。 | + | [[國家癌症研究中心|美國国家癌症研究中心]]杂志与新英格兰医学杂志在1996出版的论文研究了维生素A(作为视黄基棕榈酸酯的形式)与β-胡蘿蔔素是否具有预防癌症的效果。结果顯示,有过因吸烟或石棉暴露导致的肺炎的實驗参与者,摄入β-胡萝卜素补充剂后增加了患肺癌的风险,因此實驗在早期阶段就停止了。 |
[[美国医学会杂志]]2007年的一篇综述性文章认为,β-胡萝卜素''增加了''死亡率在1到8%(相对风险1.05,95%置信区间interval 1.01-1.08)。但这个分析是基于两个大型吸烟族群,其结论是否适合一般民眾尚无研究。 | [[美国医学会杂志]]2007年的一篇综述性文章认为,β-胡萝卜素''增加了''死亡率在1到8%(相对风险1.05,95%置信区间interval 1.01-1.08)。但这个分析是基于两个大型吸烟族群,其结论是否适合一般民眾尚无研究。 | ||
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2021年1月5日 (二) 13:44的最新版本
胡萝卜素(英语:carotene)是指若干种相关的不饱和烃,分子式为C40H56,由植物合成,但动物不能制造。胡萝卜素是橘色的光合色素。对于人眼视觉,各种胡萝卜都是有颜色的。胡萝卜素使许多蔬菜和水果带有橘色,例如地瓜或者哈密瓜。这也是干枯的树叶显示橘色的原因。奶类脂肪与与奶油的黄色也是由于低浓度的胡萝卜素。那些把有颜色的胡萝卜素转化为无色的类维生素A的能力较弱的杂食动物,例如人类或者鸡,具有黄色的体脂肪,这是因为其摄入的植物性膳食中的类胡萝卜素存储在体脂肪中。
在光合作用中,胡萝卜素具有重要作用,能传递叶绿素所吸收的光学能量。胡萝卜素吸收了光合作用中产生的单态氧的能量,从而保护了植物的组织。
β-胡萝卜素是视黄醇(维生素A)的二聚物,可以在小肠粘膜处的β-胡萝卜素15,15'-单加氧酶催化下被打开生成视黄醛:
- β-胡萝卜素+ O2 → 2视黄醛
- β-胡萝卜素可存在肝脏与体脂肪中,需要时可在肝脏中转变成一种维生素A,因此β-胡萝卜素是维生素A的前趋物。
其它两种结构的胡萝卜素,α-胡萝卜素与γ-胡萝卜素,在分子中只有一份视黄醇基团(β-紫罗兰酮环),也具有维生素A活性,但弱于β-胡萝卜素。属于叶黄素的类胡萝卜素:β-隐黄素也是如此。其它的类胡萝卜素,如番茄红素、ε-胡萝卜素,不具有β-环,因此不具有维生素A活性(但仍可能具有抗氧化活性或其它的生物活性)。
动物物种在转换类胡萝卜素中的视黄醇基团(β-紫罗兰酮环)为视黄醇的能力差别极大。肉食动物一般说来转换膳食摄入的类胡萝卜素的β-紫罗兰酮环的能力很差。纯肉食动物缺少β-胡萝卜素15,15'-单加氧酶,完全不能将任何类胡萝卜素转化成视黄醇,因此对这些动物来说,胡萝卜素不能算是维生素A前驱物。但猫可以将少量的β-胡萝卜素转化成视黄醛,虽然这个量完全不能满足猫的每日的视黄醛的需要量。
目录
分子结构
化学上,胡萝卜素分子是包含40个碳原子的多元不饱和烃,包含的氢原子数随胡萝卜素的种类不同而不同,不包含其它的化学元素。某些种类的胡萝卜素的分子的一端或两端为烃环。胡萝卜素对于人的肉眼来说都是有颜色的,这是由于其分子内形成了广泛的共轭双键系统。胡萝卜素结构上是四萜烯,这意味着可以从4个10碳萜烯生物合成胡萝卜素,或者说胡萝卜素从8个5碳异戊二烯单元形成。
植物中最常见的两类胡萝卜素,用希腊字母命名,是α-胡萝卜素与β-胡萝卜素。γ, δ, ε, 与ζ-胡萝卜素也存在。由于它们都是烃类,不含氧原子,因此是脂溶性的,不溶于水。其它的类胡萝卜素,如叶黄素,分子中含有氧原子,因此疏水性较弱。
膳食来源
下列食物富含胡萝卜素:
- 甘薯[1]
- 胡萝卜
- 枸杞
- 哈密瓜
- 芒果
- 杏
- 柿子
- 菠菜
- 羽衣甘蓝
- 莙荙菜
- 芜菁叶子
- 蒲公英叶子
- 甜菜叶子
- 芥菜叶子
- 宽叶羽衣甘蓝
- 西洋菜
- 芫荽
- 麝香草
- 西兰花
- 香芹
- 半结球莴苣
- 红瓜(ivy gourd)
- 野玫瑰果(rose hips)
- 笋瓜
- 南瓜
- 木薯
这些食物如果与油脂一起烹煮,可以提高胡萝卜素的吸收率,因为胡萝卜素是脂溶性。烹煮几分钟可以破坏细胞壁,使胡萝卜素溶入液体中。6 μg的膳食β-胡萝卜素提供了等效于1 μg的视黄醛,等效于3⅓IU的维生素A。
多种形式
两种异构物的差异在于末端的环基上的双键位置。胡萝卜素的家族有600多个成员,其中大概50种是食物中常见的,而当中最重要的有α-胡萝卜素及β-胡萝卜素,它们来自黄色、橘色的蔬菜和水果如红萝卜、木瓜、橘子、芒果和南瓜等食物。绿色蔬菜如芥兰、绿花椰菜亦含有胡萝卜素。胡萝卜素是脂溶性维他命,是维他命A的前驱物,储存于肺部、肾上腺、前列腺以及眼睛中的黄斑区等地方。
胡萝卜素能够活化维他命A,预防夜盲症及视力减退,亦可以滋润眼睛,预防眼部发炎,并且预防及改善视网膜黄斑区病变、白内障、干眼症、眼睛疲劳等眼部问题,对保护眼睛十分重要。美国多项研究显示,多吃含丰富胡萝卜素(特别是β-胡萝卜素的食物)有助降低罹患黄斑点病变机会[2]。
胡萝卜素保护植物细胞不被紫外线破坏。β-胡萝卜素也是一种抗氧化剂。
β-胡萝卜素与癌症
试验表明,30 mg/day(10倍于每日摄入参考标准)增加了吸烟者与有过石棉暴露史的人的肺癌与前列腺癌的风险。美国癌症学会的一篇文章号召在β-胡萝卜素补充剂上增加警告标志,提示吸烟者这种补充剂会增加其患肺癌风险。
新英格兰医学杂志1994年的一篇论文研究了每日补充β-胡萝卜素与维生素E与肺癌的发生之间的关系。结论是使用了补充剂的参与者没有发现降低肺癌的发生,而且这些补充剂还有有害效果[3]。
美国国家癌症研究中心杂志与新英格兰医学杂志在1996出版的论文研究了维生素A(作为视黄基棕榈酸酯的形式)与β-胡萝卜素是否具有预防癌症的效果。结果显示,有过因吸烟或石棉暴露导致的肺炎的实验参与者,摄入β-胡萝卜素补充剂后增加了患肺癌的风险,因此实验在早期阶段就停止了。
美国医学会杂志2007年的一篇综述性文章认为,β-胡萝卜素增加了死亡率在1到8%(相对风险1.05,95%置信区间interval 1.01-1.08)。但这个分析是基于两个大型吸烟族群,其结论是否适合一般民众尚无研究。
β-胡萝卜素与认知
2007年的一篇研究报告表明,每两日摄取50 mg的β-胡萝卜素,阻止了认知能力下降。这是超过4000名医师在18年间的治疗数据上得出的结论。
胡萝卜素血症
胡萝卜素血症,或者高胡萝卜素血症,是在血清中有过量的胡萝卜素。但不同于过量的维生素A,胡萝卜素是无毒的。过量的胡萝卜素会导致胡萝卜素皮肤沉淀(carotenodermia), 出现明显黄色的皮肤。但不同于黄疸,过量的胡萝卜素不会使得眼睛的结膜变黄,因此易于从外观上区分二者。胡萝卜素血症最常见的原因是吃了太多的高胡萝卜素食物(如胡萝卜、柑橘),但也可能是其它危险情况的医学信号。
全合成
目前有两种β-胡萝卜素全合成办法。第一种是Badische Anilin- & Soda-Fabrik(巴斯夫)提出的,基于维蒂希反应,格奥尔格•维蒂希持有该专利:
第二种是一类格氏反应,由罗氏公司提出。这两种方法都是对称的,巴斯夫合成是C20 + C20,罗氏合成是C19 + C2 + C19。
命名法
胡萝卜素是一类不含氧的类胡萝卜素。
β-胡萝卜素的分子两端是相同结构,称之为β-环。特别地,β-环是9个碳原子团组成。
α-胡萝卜素分子在一端是β-环;另一端是ε-环。并不存在"α-环"。
使用分子两端的基团来命名类胡萝卜素,就构成了系统命名法(systematic naming scheme):
- α-胡萝卜素,即β,ε-胡萝卜素;
- β-胡萝卜素,即β,β-胡萝卜素;
- δ-胡萝卜素,即ε,ψ-胡萝卜素(一端是ε-环,另一端不成环);
- ε-胡萝卜素,即ε,ε-胡萝卜素;
- 番茄红素 is ψ,ψ-胡萝卜素。
ζ-胡萝卜素是生物合成链孢红素(neurosporene)的前体,链孢红素是番茄红素的前体,而番茄红素是胡萝卜 素α到ε的前体。
食品添加剂
胡萝卜素可用作食用色素,用于果汁、饼干、甜点、奶油、人造奶油。欧盟批准号为E160a。澳洲、纽西兰、美国等均允许作为食品添加剂。
参见
视频
胡萝卜素 相关视频
参考文献
- ↑ 红薯含丰富的β胡萝卜素 常吃这种食物长寿十年,食安中国网,2018-07-23
- ↑ 胡萝卜素的作用与功效,百草录,2020-2-8
- ↑ 维他命可能要人命?!专家警告营养补充剂有害健康,新浪网,2018-1-5