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胸腺嘧啶/苯酚
圖片來自知乎

苯酚化學式:C6H5OH,PhOH),又名石炭酸羟基苯,是最简单的有机物,常温下为一种无色晶体。有毒。

苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂杀菌剂防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。

发现

苯酚是德国化学家荣格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,故又称石炭酸(Carbolic acid)。

结构

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据[1] 的凯库勒式,这个羟基是连在双键上的,为烯醇式结构。但由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。

酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域{\Pi}_7^8键。大Π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

物理性质

苯酚熔点为40.5℃,沸点为181.7℃,常温下为一种无色或白色的晶体,有特殊气味。苯酚密度比水大,微溶于冷水,可在水中形成白色混浊;但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。

化学性质

酸碱反应

苯酚具有弱酸性,能与碱反应:

rm PhOH + NaOH \rightarrow PhONa + H_2O\,

苯酚pKa=10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与碳酸氫鈉等弱碱反应:

rm \ PhO^- + CO_2 + H_2O \rightarrow PhOH + HCO_3^-

此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。

显色反应

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的配合物

rm \ 6 PhOH + FeCl_3 \rightarrow H_3[Fe(OPh)_6](紫色)\rm \ + 3 HCl

制备

熔融苯磺酸法

苯酚可由苯磺酸熔融反应制得:

mathrm{C_6H_5SO_3Na \ + \ 2NaOH \longrightarrow \ C_6H_5ONa \ + \ Na_2SO_3 \ + \ H_2O}

用酸处理即得苯酚。此法是最早用来制取苯酚的方法,萘酚也用类似的方法制取。

安全

苯酚有毒。苯酚及其浓溶液对皮肤有强烈的刺激作用,若不慎将苯酚沾到皮肤上,应用酒精聚乙二醇清洗;若量较大或者混有氯仿,则需要进行急救。沾到衣服上也需用大量水冲洗。

工业及醫學用途

苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。英國外科醫生约瑟夫•李斯特(Lister J)於1865年将其用于外科手术消毒,為最早以藥劑進行術前消毒的醫生;但由于苯酚的毒性,这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂,如TCP;或用其稀溶液直接进行消毒。

苯酚是多种化工产品的原料,用来合成阿司匹林等药品,以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂,最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂

尽管苯酚的浓溶液毒性很强,它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。

參考文獻

  1. ,萌典